(Z)-9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']-benzo[1',2':5,6]azocino[2,1-a]isoindole-8,14-dione | 75767-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']-benzo[1',2':5,6]azocino[2,1-a]isoindole-8,14-dione
• 英文别名: magallanesine；(3Z)-8,9-dimethoxy-18,20-dioxa-12-azapentacyclo[13.7.0.04,12.05,10.017,21]docosa-1(22),3,5(10),6,8,15,17(21)-heptaene-2,11-dione
• CAS: 75767-34-9
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₆
• 分子量: 379.369
• InChiKey: LMJDZJPJOKSKSR-ZROIWOOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-256 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  663.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']-benzo[1',2':5,6]azocino[2,1-a]isoindole-8,14-dione 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以10%的产率得到6-[2-(4,5-dimethoxy-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Addition of dichlorocarbene to oxyberberine and berberine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a031
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(chloromethyl)-2,3-dimethoxybenzoate 在 四磷十氧化物 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (Z)-9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']-benzo[1',2':5,6]azocino[2,1-a]isoindole-8,14-dione
  参考文献：
  名称：

  一种简单的合成偶氮碱生物碱的方法：甲基加拉新的总合成

  摘要：

  提出了利用阴离子化学和酯的分子内Friedel-Craft反应构建偶氮电影环系统的新的三步合成路线。该方法允许以优异的总产率合成偶氮电影环类似物。设计的策略适用于天然存在的麦加丙氨酸的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.055

文献信息

• An efficient synthesis of magallanesine using [1,2]-Meisenheimer rearrangement and Heck cyclization
  作者：Ryuji Yoneda、Yasuhiko Sakamoto、Yoshifumi Oketo、Shinya Harusawa、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00900-3

  日期：1996.11

  A straightforward total synthesis of magallanesine 1 was accomplished from readily available isoquinolineacetate 14. This synthesis is emphasized by the following two points; i. the [1,2]-Meisenheimer rearrangement of the azetidine N-oxide 22 for the preparation of azocine ring, ii. the Pd-catalyzed intramolecular Heck reaction of N-benzoylenaminone 38 for the construction of isoindoloazocine skeleton

  从容易获得的异喹啉乙酸酯14可以直接完成麦加丙氨酸1的总合成。以下两点强调了这一综合。一世。氮杂环丁烷N-氧化物22的[1,2]-迈森海默重排，用于制备偶氮电影环，ii。N-苯甲酰亚氨基酮38的Pd催化的分子内Heck反应用于构建异吲哚并唑啉骨架。
• A total synthesis of magallanesine via [1, 2]-Meisenheimer rearrangement
  作者：Ryuji Yoneda、Yasuhiko Sakamoto、Yoshifumi Oketo、Kayoko Minami、Shinya Harusawa、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73089-9

  日期：1994.5

  A straightforward synthesis of magallanesine 1 from azetoisoquinoline 4 has been accomplished via [1,2]-Meisenheimer rearrangement and an intramolecular Heck cyclization as the key reactions.

  通过[1,2] -Meisenheimer重排和分子内Heck环化作为关键反应，已经完成了由a并异喹啉4合成麦格丙胺1的简单反应。
• A total synthesis of magallanesine: DMF acetal mediated cyclodehydration of a methyl ketone thioimide
  作者：Francis G. Fang、Gregg B. Feigelson、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99114-7

  日期：1989.1
• FANG, FRANCIS G.;FEIGELSON, GREGG B.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 2743-2746
  作者：FANG, FRANCIS G.、FEIGELSON, GREGG B.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——
• Magallanesine: an isoindolobenzazocine alkaloid
  作者：Emir Valencia、Victor Fajardo、Alan J. Freyer、Maurice Shamma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98494-6

  日期：1985.1