(3R)-3-Methyl-2-methylenecyclopentanone | 52599-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-Methyl-2-methylenecyclopentanone
• 英文别名: (R)-3-methyl-2-methylenecyclopentanone；2-Methylen-3-methylcyclopentanon；3-Methyl-2-methylencyclopentanon；(3R)-3-methyl-2-methylidenecyclopentan-1-one
• CAS: 52599-97-0
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: VNBYXKUTSDMQKK-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-Methyl-2-methylenecyclopentanone 生成 β-alaskene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-acorone and related spirocyclic sesquiterpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00899a018
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 (3R)-3-Methyl-2-methylenecyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-acorone and related spirocyclic sesquiterpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00899a018

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Dactylol via a Novel [3 + 5] Annulation Approach
  作者：Gary A. Molander、Paul R. Eastwood

  DOI：10.1021/jo00119a038

  日期：1995.7

  (+)-Dactylol (1) has been synthesized from the known (R)-3-methyl-2-methylenecyclopentanone (20) in six steps. The key step in the synthesis involves a regioselective and stereoselective [3 + 5] annulation to afford a tricyclic ether, which upon suitable functional group manipulation was opened to provide the natural product.

  (+ )-达克ティ洛尔 (1) 已经成功地从已知的 (R)-3-甲基-2-甲基环戊酮 (20) 通过六步法合成。合成过程中的关键步骤涉及区域选择性和立体选择性 [3 + 5] 环加成反应，生成一个三环醚，经过适当的官能团修饰后，将其开环以获得天然产物。
• Michael radical additions Two short efficient syntheses of (+)-conocephalenol from (R)-pulegone
  作者：Janine Cossy、Samir Bouzbouz、Abdelhak Hakiki

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00636-5

  日期：1999.9

  Two short and efficient syntheses of (+)-conocephalenol are described from (R)-pulegone. The key steps are radical additions of tertiary radicals to enones and an intramolecular aldol cyclization under acidic conditions.

  （R）-普勒高尼描述了两种短而有效的（+）-香豆酚的合成方法。关键步骤是在酸性条件下将叔自由基自由基加成至烯酮上以及分子内羟醛环化。
• Synthesis of (-)-acorone and related spirocyclic sesquiterpenes
  作者：John N. Marx、Lewis R. Norman

  DOI：10.1021/jo00899a018

  日期：1975.5