(4S,5R)-1-(1,3-dioxan-2-yl)hexadecan-4,5-diol | 1163260-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5R)-1-(1,3-dioxan-2-yl)hexadecan-4,5-diol
• 英文别名: (4S,5R)-1-(1,3-dioxan-2-yl)pentadecane-4,5-diol
• CAS: 1163260-53-4
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄
• 分子量: 330.508
• InChiKey: STFUYPPQZKNVSR-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-1-(1,3-dioxan-2-yl)hexadecan-4,5-diol 、 苯甲醇 在 氯化锆(IV) 作用下， 生成 (R)-1-[(S)-6-benzyloxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  蚊子产卵引诱信息素的主要成分 6-乙酰氧基-5-十六烷内酯的两种对映异构体的简便合成

  摘要：

  报道了 (–)-(5R,6S)-erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide、蚊子产卵引诱剂信息素的主要成分及其对映体的立体选择性合成。通过使用 Sharpless 不对称环氧化和 ZrCl4 催化的环状缩醛形成作为关键步骤，合成经过七个步骤完成，总产率为 28%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801134
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-dioxan-2-yl)ethylmagnesium bromide 、 (R)-1-((S)-oxiran-2-yl)undecan-1-ol 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,5R)-1-(1,3-dioxan-2-yl)hexadecan-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  蚊子产卵引诱信息素的主要成分 6-乙酰氧基-5-十六烷内酯的两种对映异构体的简便合成

  摘要：

  报道了 (–)-(5R,6S)-erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide、蚊子产卵引诱剂信息素的主要成分及其对映体的立体选择性合成。通过使用 Sharpless 不对称环氧化和 ZrCl4 催化的环状缩醛形成作为关键步骤，合成经过七个步骤完成，总产率为 28%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801134