3,5-二甲氧基苯乙酸甲酯 | 6512-32-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲氧基苯乙酸甲酯
• 中文别名: (3,5-二甲氧基苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetate
• 英文别名: methyl 3,5-dimethoxyphenylacetate；3,5-Dimethoxy-phenylessigsaeure-methylester；3,5-dimethoxyphenylacetic acid methyl ester
• CAS: 6512-32-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: CLZWNNSTRIEAMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94°C/0.04mmHg(lit.)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3,5-二甲氧基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  一些与四环素有关的四氢萘酮的合成

  摘要：

  5-氯-8-甲氧基-1-四氢萘酮（XIV），6,8-二甲氧基-1-四氢萘酮（XIX），2-乙氧基-6,8-二甲氧基-1-四氢萘酮（VI），3-（ 2'-氯-5'-甲氧基苄基）-6,8-二甲氧基-1-四氢萘酮（III）和2-甲乙氧基-3-（2'-氯-5'-甲氧基苄基）-6,8-二甲氧基-1-报告了四氢萘酮（IV）。描述了用I和相关化合物的多磷酸环化的方式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99309-3
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到3,5-二甲氧基苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过对映纯合成对真菌代谢产物Pestalotiopsones D和E进行立体化学分配。

  摘要：

  瘟疫调理素是从内生真菌Pestalotiopsis sp。分离的真菌代谢产物。发现于红树林Rhizophora mucronata中，用于中药治疗痢疾的症状。通过完全合成R和S对映异构体，阐明了鼠疫调理素D（4）和E（5）的绝对构型，从而可以将天然化合物的立体化学指定为（+）- S对映体。关键步骤包括使用Birch还原烷基化将取代的苯甲酸同化为适当的苯乙酸酯衍生物，通过微波辐射诱导形成苯并二氢吡喃酮亚基的oxa-Michael环化反应以及由IBX介导的脱氢反应生成苯并酮骨架。进行了针对临床病原体的合成化合物的评估。

  DOI：

  10.1021/np400473u

文献信息

• Xylochemical Synthesis and Biological Evaluation of Shancigusin C and Bletistrin G
  作者：Leander Geske、Ulrich Kauhl、Mohamed Saeed、Anja Schüffler、Eckhard Thines、Thomas Efferth、Till Opatz

  DOI：10.3390/molecules26113224

  日期：——

  The biological activities of shancigusin C (1) and bletistrin G (2), natural products isolated from orchids, are reported along with their first total syntheses. The total synthesis of shancigusin C (1) was conducted by employing the Perkin reaction to forge the central stilbene core, whereas the synthesis of bletistrin G (2) was achieved by the Wittig olefination followed by several regioselective

  从兰花中分离出的天然产物 shancigusin C ( 1 ) 和 bletistrin G ( 2 ) 的生物活性及其首次全合成已被报道。 shancigusin C ( 1 ) 的全合成是通过 Perkin 反应形成中心二苯乙烯核进行的，而 bletistrin G ( 2 ) 的合成是通过 Wittig 烯化和几个区域选择性芳香族取代反应来实现的。两种合成都是根据木糖化学原理仅使用可再生原材料来完成的。 shancigusin C ( 1 ) 和 bletistrin G ( 2 ) 对抗肿瘤细胞的细胞毒性特性表明适合作为进一步结构变异的起点。
• Identification of N,N-arylalkyl-picolinamide derivatives targeting the RNA-binding protein HuR, by combining biophysical fragment-screening and molecular hybridization
  作者：S. Della Volpe、P. Linciano、R. Listro、E. Tumminelli、M. Amadio、I. Bonomo、W.A.M. Elgaher、S. Adam、A.K.H. Hirsch、F.M. Boeckler、F. Vasile、D. Rossi、S. Collina

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105305

  日期：2021.11

  synthesize focused analogues of compound N-(3-chlorobenzyl)-N-(3,5-dihydroxyphenethyl)-4-hydroxybenzamide (1), our previously reported hit. STD NMR spectroscopy, molecular modeling, and SPR offered further insight into the HuR-small molecule interaction and showed that fragment-based approaches represent a promising and yet underexplored strategy to tackle such unusual targets. Lastly, fluorescence polarization

  Hu 蛋白是 RNA 结合蛋白 (RBP) 家族的成员，在转录后过程的调节中起关键作用。通过与选定的 mRNA 相互作用，RBP 调节其功能和稳定性；因此，RBP 失调会导致涉及多种病理的关键蛋白质的异常翻译。在过去几年中，这一观察引起了人们的兴趣，即通过使用能够调节 RBP 活性的小分子来开发针对这些病理的新疗法。在四种 Hu 蛋白中，我们已将我们的努力集中在 HuR 异构体上，它主要与癌症、炎症和视网膜病变有关。在目前的工作中，旨在开发能够调节 HuR-mRNA 复合物稳定性的化合物，我们通过表面等离子共振 (SPR) 和饱和转移差 (STD) NMR 评估富含卤素的杂环片段 (HEFLibs) 库来应用生物物理片段筛选，以选择能够与 HuR 相互作用的有希望的片段。一种选定的片段和一些市售的同类物被用来设计和合成化合物的聚焦类似物N- (3-氯苄基) -N- (3,5-二羟基苯乙基)-4-羟基苯甲酰胺(
• Room Temperature Coupling of Aryldiazoacetates with Boronic Acids Enhanced by Blue Light Irradiation
  作者：Amanda F. Silva、Marco A. S. Afonso、Rodrigo A. Cormanich、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1002/chem.201905812

  日期：2020.5.4

  visible-light-promoted photochemical protocol is reported for the coupling of aryldiazoacetates with boronic acids. This photochemical reaction shows great enhancement compared to the same protocol performed in the absence of light. Except for a few cases, the room temperature coupling in the dark (thermal process) generally does not work. When it does, it is likely to also involve free carbenes as key intermediates

  据报道可见光促进的光化学方案用于芳基重氮乙酸酯与硼酸的偶联。与没有光照的相同方案相比，这种光化学反应显示出极大的增强。除少数情况外，在黑暗（热过程）中的室温耦合通常不起作用。如果这样做的话，很可能还涉及到游离卡宾作为关键中间体。可替代地，光化学反应显示出广泛的范围，可以在空气中进行并且耐受各种各样的官能团。反应进化监测，DFT计算和控制实验已用于评估这种复杂机制的主要方面。具有生物活性的分子阿迪芬，苯那西嗪和阿普生已经被制备为合成应用的实例。
• COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Wong Norman C.W.

  公开号：US20080188467A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present disclosure relates to compounds, which are useful for regulating the expression of apolipoprotein A-I (ApoA-I), and their use for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol- or lipid-related disorders, such as, for example, atherosclerosis.

  本公开涉及化合物，这些化合物可用于调节载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达，以及它们用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关紊乱，例如，动脉粥样硬化。
• [EN] QUINOLONE DERIVATIVES AS FIBROBLAST GROWTH FACTOR RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DU FACTEUR DE CROISSANCE DES FIBROBLASTES
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC

  公开号：WO2016191172A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Compounds of formula (I) that are Fibroblast Growth Factor Inhibitors (FGFR) and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of FGFR are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  公式(I)的化合物是成纤维细胞生长因子抑制剂（FGFR），因此可用于治疗可通过抑制FGFR治疗的疾病。还披露了包含此类化合物的药物组合物以及制备此类化合物的过程。

表征谱图