3,5-dimethoxy-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid | 1422166-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid；3,5-Dimethoxy-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
• CAS: 1422166-78-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: XNCCJGSOUWPJGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到3,5-二甲氧基苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过对映纯合成对真菌代谢产物Pestalotiopsones D和E进行立体化学分配。

  摘要：

  瘟疫调理素是从内生真菌Pestalotiopsis sp。分离的真菌代谢产物。发现于红树林Rhizophora mucronata中，用于中药治疗痢疾的症状。通过完全合成R和S对映异构体，阐明了鼠疫调理素D（4）和E（5）的绝对构型，从而可以将天然化合物的立体化学指定为（+）- S对映体。关键步骤包括使用Birch还原烷基化将取代的苯甲酸同化为适当的苯乙酸酯衍生物，通过微波辐射诱导形成苯并二氢吡喃酮亚基的oxa-Michael环化反应以及由IBX介导的脱氢反应生成苯并酮骨架。进行了针对临床病原体的合成化合物的评估。

  DOI：

  10.1021/np400473u
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 3,5-二甲氧基苯甲酸 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到3,5-dimethoxy-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过对映纯合成对真菌代谢产物Pestalotiopsones D和E进行立体化学分配。

  摘要：

  瘟疫调理素是从内生真菌Pestalotiopsis sp。分离的真菌代谢产物。发现于红树林Rhizophora mucronata中，用于中药治疗痢疾的症状。通过完全合成R和S对映异构体，阐明了鼠疫调理素D（4）和E（5）的绝对构型，从而可以将天然化合物的立体化学指定为（+）- S对映体。关键步骤包括使用Birch还原烷基化将取代的苯甲酸同化为适当的苯乙酸酯衍生物，通过微波辐射诱导形成苯并二氢吡喃酮亚基的oxa-Michael环化反应以及由IBX介导的脱氢反应生成苯并酮骨架。进行了针对临床病原体的合成化合物的评估。

  DOI：

  10.1021/np400473u

文献信息

• First syntheses of the biologically active fungal metabolites pestalotiopsones A, B, C and F
  作者：Andrew Michael Beekman、Edwin Castillo Martinez、Russell Allan Barrow

  DOI：10.1039/c2ob26904j

  日期：——

  utilising this chemistry. The key steps include a newly described homologation of a substituted benzoic acid to afford phenylacetate derivatives utilising Birch reductive alkylation conditions, a microwave mediated chromanone formation proceeding through an oxa-Michael cyclisation, and an IBX induced dehydrogenation to the desired chromone skeleton. The synthetic natural products were completely characterised

  首次报道了一种合成方法，该方法可接触到具有少数骨骼亚型的真菌色酮-瘟疫调理素。从市场上可以买到的7个线性步骤（28％）中完成了对鼠药盐农药A（1）的合成3,5-二甲氧基苯甲酸随后，利用该化学方法进行了香蒜碱B（2），C（3）和F（4）的首次合成。关键步骤包括新描述的利用桦木还原烷基化条件对取代的苯甲酸进行同源化以提供乙酸苯酯衍生物，微波介导的苯并二氢苯并二氢吡喃酮的形成过程以及OXX-​​Michael环化反应以及IBX诱导的脱氢反应成所需的苯并二氢吡喃酮骨架。首次对合成的天然产物进行了全面鉴定，从而确定了它们的结构和针对一系列细菌病原体的生物学活性。
• Syntheses of Cytosporones A, C, J, K, and N, Metabolites from Medicinal Fungi
  作者：Andrew M. Beekman、Russell A. Barrow

  DOI：10.1071/ch15144

  日期：——

  compounds for the first time. The key steps included a recently described homologation of benzoic acid to the analogous phenyl acetate using Birch reductive alkylation conditions, acylation of the appropriate phenyl acetate derivative, and a selective reduction and spontaneous biomimetic lactonization to yield the 3-isochromanone skeleton. The synthesized natural products were evaluated for their biological

  报道了真菌代谢产物细胞孢子A，（±）-C和N的合成。并首次描述了细胞孢子J和K的合成。含有稀有的3-异苯并二氢吡喃酮亚结构的天然产物外消旋细胞孢子J和外消旋细胞孢子K的制备分别以8个线性步骤进行，总产率分别为45％和7个线性步骤，产率为46％，从而完成了表征这些化合物是第一次。关键步骤包括最近描述的使用桦木还原烷基化条件将苯甲酸同化为乙酸苯酯的类似物，适当乙酸苯酯衍生物的酰化，以及选择性还原和自发仿生内酯化以生成3-isochromanone骨架。
• Stereochemical Assignment of the Fungal Metabolites Pestalotiopsones D and E through Enantiopure Synthesis
  作者：Andrew Michael Beekman、Russell Allan Barrow

  DOI：10.1021/np400473u

  日期：2013.11.22

  of pestalotiopsones D (4) and E (5) were elucidated through total synthesis of both the R and S enantiomers, allowing for the assignment of the stereochemistry of the natural compounds as the (+)-S enantiomers. The key steps include homologation of a substituted benzoic acid to the appropriate phenylacetate derivative using Birch reductive alkylation, an oxa-Michael cyclization induced by microwave irradiation

  瘟疫调理素是从内生真菌Pestalotiopsis sp。分离的真菌代谢产物。发现于红树林Rhizophora mucronata中，用于中药治疗痢疾的症状。通过完全合成R和S对映异构体，阐明了鼠疫调理素D（4）和E（5）的绝对构型，从而可以将天然化合物的立体化学指定为（+）- S对映体。关键步骤包括使用Birch还原烷基化将取代的苯甲酸同化为适当的苯乙酸酯衍生物，通过微波辐射诱导形成苯并二氢吡喃酮亚基的oxa-Michael环化反应以及由IBX介导的脱氢反应生成苯并酮骨架。进行了针对临床病原体的合成化合物的评估。

表征谱图