methyl 6-isopropoxy-5-(6-isopropoxy-5-nitropicolinamido)picolinate | 475272-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-isopropoxy-5-(6-isopropoxy-5-nitropicolinamido)picolinate
• 英文别名: Methyl 6-isopropoxy-5-{[(6-isopropoxy-5-nitro-2-pyridinyl)carbonyl]amino}-2-pyridinecarboxylate；Methyl 5-[(5-nitro-6-propan-2-yloxypyridine-2-carbonyl)amino]-6-propan-2-yloxypyridine-2-carboxylate
• CAS: 475272-81-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₇
• 分子量: 418.406
• InChiKey: SQHIBAHLBJSKKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-isopropoxy-5-(6-isopropoxy-5-nitropicolinamido)picolinate 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methyl 6-isopropoxy-5-{[-(6-isopropoxy-5-{[(6-isopropoxy-5-nitro-2-pyridinyl)carbonyl]amino}-2-pyridinyl)carbonyl]amino}-2-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Relaxation of the rigid backbone of an oligoamide-foldamer-based α-helix mimetic: identification of potent Bcl-xL inhibitors

  摘要：

  通过对一系列基于寡酰胺-折叠酰胺的 Bak BH3 螺旋δ-螺旋模拟物的骨架进行结构活性关系研究，我们发现了特别有效的 Bcl-xL 抑制剂。最有效的化合物在体外的 Ki 值为 94 nM，对几种 Bcl-xL 表达量过高的癌细胞株的增殖的 IC50 值为个位数微摩尔。

  DOI：

  10.1039/c2ob07125h
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基吡啶 在 potassium permanganate 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 methyl 6-isopropoxy-5-(6-isopropoxy-5-nitropicolinamido)picolinate
  参考文献：
  名称：

  Relaxation of the rigid backbone of an oligoamide-foldamer-based α-helix mimetic: identification of potent Bcl-xL inhibitors

  摘要：

  通过对一系列基于寡酰胺-折叠酰胺的 Bak BH3 螺旋δ-螺旋模拟物的骨架进行结构活性关系研究，我们发现了特别有效的 Bcl-xL 抑制剂。最有效的化合物在体外的 Ki 值为 94 nM，对几种 Bcl-xL 表达量过高的癌细胞株的增殖的 IC50 值为个位数微摩尔。

  DOI：

  10.1039/c2ob07125h

文献信息

• Proteomimetic compounds and methods
  申请人：——

  公开号：US20030008882A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention relates to compounds and pharmaceutical compositions which are proteomimetic and to methods for inhibiting the interaction of an alpha-helical protein with another protein or binding site. Methods for treating diseases or conditions which are modulated through interactions between alpha helical proteins and their binding sites are other aspects of the invention.

  本发明涉及具有蛋白质拟态作用的化合物和药物组合物，以及抑制α-螺旋蛋白与另一蛋白或结合位点相互作用的方法。治疗通过α-螺旋蛋白与其结合位点之间相互作用调节的疾病或病况的方法是本发明的其他方面。
• Design and Application of an α-Helix-Mimetic Scaffold Based on an Oligoamide-Foldamer Strategy: Antagonism of the Bak BH3/Bcl-xL Complex
  作者：Justin T. Ernst、Jorge Becerril、Hyung Soon Park、Hang Yin、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1002/anie.200390154

  日期：2003.2.3
• EP1408986A4
  申请人：——

  公开号：EP1408986A4

  公开（公告）日：2006-01-11
• PROTEOMIMETIC COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Yale University

  公开号：EP1408986B1

  公开（公告）日：2008-09-24
• US6858600B2
  申请人：——

  公开号：US6858600B2

  公开（公告）日：2005-02-22