2-isopropoxy-3-nitro-6-vinylpyridine | 186413-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-isopropoxy-3-nitro-6-vinylpyridine
• 英文别名: 6-ethenyl-3-nitro-2-propan-2-yloxypyridine
• CAS: 186413-80-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: JJYDSFWCVDCXJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropoxy-3-nitro-6-vinylpyridine 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 臭氧 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 5-(2,2-Dimethylpropanoylamino)-6-propan-2-yloxypyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过金属化-交叉偶联策略合成新的吡啶中间体作为链霉菌素类似物的前体

  摘要：

  从可用的2-氨基-6-氯-3-硝基吡啶开始，描述了链霉菌素类似物的吡啶环C的3-氨基-6-吡啶羧酸衍生物前体的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330670
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-isopropoxy-3-nitro-6-vinylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Cystobactamid 507：简洁的合成方法，作用方式和针对更强效抗生素的优化。

  摘要：

  缺乏新的抗生素和增加的抗药性是当今医疗保健界的主要关注点，而这些关注点需要寻找新型的抗菌剂。最近，我们发现了半胱氨酸酰胺酶-一种具有广谱抗菌活性的新型天然抗生素。在这项工作中，我们描述了1）简洁的cystobactamid 507的全合成，2）使用非共价键合的刚性类似物鉴定生物活性构象，和3）首次针对cystobactamid 507产生新类似物的结构-活性关系（SAR）研究具有高的代谢稳定性，优异的拓扑异构酶IIA抑制，抗菌活性以及重要的是对耐药因子AlbD的稳定性。对作用方式的更深入了解表明，囊胞内酰胺利用DNA小沟结合作为药物与靶标相互作用的一部分，而没有表现出明显的嵌入。通过设计一种新的胱抑菌素919-2类似物，我们最终证明可以进一步利用这些发现来获得更有效的针对革兰氏阴性细菌的六肽。

  DOI：

  10.1002/chem.202000117

文献信息

• CYSTOBACTAMIDES
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：US20160145304A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention provides cystobactamides of formula (I) and the use thereof for the treatment or prophylaxis of bacterial infections:

  本发明提供了式（I）的囊胞菌素及其用于治疗或预防细菌感染的用途：
• Relaxation of the rigid backbone of an oligoamide-foldamer-based α-helix mimetic: identification of potent Bcl-xL inhibitors
  作者：Jeremy L. Yap、Xiaobo Cao、Kenno Vanommeslaeghe、Kwan-Young Jung、Chander Peddaboina、Paul T. Wilder、Anjan Nan、Alexander D. MacKerell、W. Roy Smythe、Steven Fletcher

  DOI：10.1039/c2ob07125h

  日期：——

  By conducting a structure–activity relationship study of the backbone of a series of oligoamide-foldamer-based α-helix mimetics of the Bak BH3 helix, we have identified especially potent inhibitors of Bcl-xL. The most potent compound has a Ki value of 94 nM in vitro, and single-digit micromolar IC50 values against the proliferation of several Bcl-xL-overexpressing cancer cell lines.

  通过对一系列基于寡酰胺-折叠酰胺的 Bak BH3 螺旋δ-螺旋模拟物的骨架进行结构活性关系研究，我们发现了特别有效的 Bcl-xL 抑制剂。最有效的化合物在体外的 Ki 值为 94 nM，对几种 Bcl-xL 表达量过高的癌细胞株的增殖的 IC50 值为个位数微摩尔。
• Cystobactamides
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：US10793600B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  The present invention provides cystobactamides of formula (I) and the use thereof for the treatment or prophylaxis of bacterial infections. R1—Ar1-L1-Ar2-L2-Ar3-L3-Ar4-L4-Ar5—R2  (I):

  本发明提供了式 (I) 的胱内酰胺及其在治疗或预防细菌感染中的用途。 R1-Ar1-L1-Ar2-L2-Ar3-L3-Ar4-L4-Ar5-R2 (I)：
• Crystobactamides
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：US11225503B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention provides cystobactamides of formula (I): R1—Ar1-L1-Ar2-L2-Ar3-L3-Ar4-L4-Ar5—R2 and the use thereof for the treatment or prophylaxis of bacterial infections.

  本发明提供了式(I)的胱内酰胺：R1-Ar1-L1-Ar2-L2-Ar3-L3-Ar4-L4-Ar5-R2及其在治疗或预防细菌感染中的应用。
• Design and Application of an α-Helix-Mimetic Scaffold Based on an Oligoamide-Foldamer Strategy: Antagonism of the Bak BH3/Bcl-xL Complex
  作者：Justin T. Ernst、Jorge Becerril、Hyung Soon Park、Hang Yin、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1002/anie.200390154

  日期：2003.2.3