trimethyl(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)silane | 17964-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)silane
• 英文别名: 4'-Methyl-4-trimethylsilyl-biphenyl；4-Methyl-4'-(trimethylsilyl)-1,1'-biphenyl；trimethyl-[4-(4-methylphenyl)phenyl]silane
• CAS: 17964-20-4
• 化学式: C₁₆H₂₀Si
• 分子量: 240.42
• InChiKey: APXAOEQHURNBOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  323.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)silane 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到4-碘-4’-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  通过格氏试剂形成的钴催化的芳基氟化物的脱氟甲硅烷基化。

  摘要：

  碳-氟键的过渡金属催化转化不仅解决了一个有趣的难题，即具有挑战性的键激活，而且还提供了新的合成策略，其中相对惰性的CF键转换为通用的官能团。在本文中，我们报告了使用便宜的亲电硅源和镁的芳基氟化物的钴催化的甲硅烷基化反应。该方法与各种硅源兼容，可以在有氧条件下运行。机理研究支持格氏试剂的原位形成，该试剂被亲电子硅源捕获。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02752
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(三甲基硅基)苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 trimethyl(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Pd催化联芳基合成的结构修饰的香叶素

  摘要：

  属于Si和Sn之间的第14族成员中的锗，作为亲核试剂长期以来一直被忽略。与其他形式的含Ge亲核试剂相比，胚芽烷具有结构定义，易于获取和稳定的亲核片段，但不能满足高反应活性和易于引入有机物的需求。在本文中，我们报告了一种修饰的金刚烷的结构，其交叉偶联反应性得到了极大的改善。该结构可以容易地由廉价的工业GeO 2构造，并且在容易的转变后也可以获得相应的Ge -Cl和Ge -H。此外，AR-戈 可以从格氏试剂或钯催化的芳基卤化物的杀菌反应中有效合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02661

文献信息

• Anthranilamide (aam)-substituted arylboranes in direct carbon–carbon bond-forming reactions
  作者：Shintaro Kamio、Ikuo Kageyuki、Itaru Osaka、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/c8cc10252j

  日期：——

  Anthranilamide (aam)-substituted arylboranes, which were reported to serve as masked boranes in the Suzuki–Miyaura coupling, have been found to be directly cross-coupled just by use of an aqueous medium. The excellent stability of 2-pyridyl-B(aam) toward protodeborylation allowed their smooth cross-coupling.

  据报道，蒽环酰胺（aam）取代的芳基硼烷在Suzuki-Miyaura偶联中可作为掩蔽的硼烷，仅使用水性介质即可直接交叉偶联。2-吡啶基-B（aam）对原去基硼酸酯化的优异稳定性使其顺畅地交叉偶联。
• <i>para</i>-Selective arylation and alkenylation of monosubstituted arenes using thianthrene <i>S</i>-oxide as a transient mediator
  作者：Xiao-Yue Chen、Xiao-Xue Nie、Yichen Wu、Peng Wang

  DOI：10.1039/d0cc00641f

  日期：——

  Using thianthrene S-oxide (TTSO) as a transient mediator, para-arylation and alkenylation of mono-substituted arenes have been demonstrated via a para-selective thianthrenation/Pd-catalyzed thio-Suzuki-Miyaura coupling sequence under mild conditions. This reaction features a broad substrate scope, and functional group and heterocycle tolerance. The versatility of this approach was further demonstrated

  使用噻吩硫氧化物（TTSO）作为瞬时介体，单取代的芳烃的对位芳构化和烯基化反应已通过在温和条件下通过对位选择性噻吩化/ Pd催化的硫代-Suzuki-Miyaura偶联序列进行。该反应具有广泛的底物范围，官能团和杂环耐受性。复杂的生物活性支架的后期功能化以及一些药物的直接合成，进一步证明了这种方法的多功能性，包括Tetriprofen，Ibuprofen，Bifonazole和LJ570。
• 对位取代芳基化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111187130B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明公开了一种如式(I)所示的对位取代芳基化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：惰性气氛下，溶剂中，在碱和钯催化剂的作用下，如式(II)所示的芳基锍盐与如式(III)所示的硼化物进行偶联反应，即可。该方法以单取代芳烃为底物，原位构建芳基锍盐，钯催化剂催化原位构建的芳基锍盐发生Suzuki‑Miyaura偶联反应，快速高效构建单取代芳烃对位芳基化或烯基化产物。该方法条件温和，底物普适性高，杂环偶联底物耐受性广泛。
• Methylation of Arenols through Ni-catalyzed C-O Activation with Methyl Magnesium Bromide
  作者：Wen-Juan Shi、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201700664

  日期：2018.3

  Direct alkylation of arenols with alkyl organometallic reagents has never been approached. Herein we reported the first successful example of nickel‐catalyzed methylation of arenols with methyl Grignard reagents to construct C(sp2)‐C(sp3) bond under mild conditions. The transformation was compatible with broad substrate scope of 2‐naphthol derivatives. Benzyl alcohol and biphenols were also suitable

  从未有过使用烷基有机金属试剂将芳烃直接烷基化的方法。在这里，我们报道了第一个成功的例子，该例子是在温和条件下用甲基格氏试剂进行镍催化的芳香烃甲基化，以构建C（sp 2）-C（sp 3）键。该转化与2-萘酚衍生物的广泛底物范围兼容。苄醇和联苯酚也是该甲基化的合适底物。
• AlAr3(THF): highly efficient reagents for cross-couplings with aryl bromides and chlorides catalyzed by the economic palladium complex of PCy3
  作者：Shih-Lun Ku、Xin-Ping Hui、Chien-An Chen、Yi-Ying Kuo、Han-Mou Gau

  DOI：10.1039/b707703c

  日期：——

  highly efficient cross couplings of aryl bromides and chlorides with AlAr3(THF) (Ar = Ph, 2,4,6-Me3C6H2, 2-naphthyl or 4-Me3SiC6H4) catalyzed by the economic palladium catalyst of PCy3 are reported without the use of a base and under mild reaction conditions at room temperature or temperatures < or = 60 degrees C even for couplings of bulky aryl halides and the Al(2,4,6-Me3C6H2)3(THF) reagent.

  报道了经济上使用PCy3钯催化剂催化的芳基溴化物和氯化物与AlAr3（THF）（Ar = Ph，2,4,6-Me3C6H2，2-萘基或4-Me3SiC6H4）的新型高效交叉偶联。即使在庞大的芳基卤化物与Al（2,4,6-Me3C6H2）3（THF）试剂偶合的情况下，也可以在室温或低于或等于60摄氏度的温和反应条件下，在温和的反应条件下制备。