(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)trimethylsilane | 17908-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)trimethylsilane
• 英文别名: 4-Brom-4'-trimethylsilyl-biphenyl；4'-bromo-4-trimethylsilylbiphenyl；4-Bromo-4'-(Trimethylsilyl)biphenyl；[4-(4-bromophenyl)phenyl]-trimethylsilane
• CAS: 17908-91-7
• 化学式: C₁₅H₁₇BrSi
• 分子量: 305.289
• InChiKey: OKDMLHQNALAUGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  350.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)trimethylsilane 在 正丁基锂 、 1,2-二碘乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以88%的产率得到4'-iodo-4-trimethylsilylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial organic materials research (COMR): design, synthesis and screening of a 225-membered materials library of liquid crystalline fluorinated p-quaterphenylsElectronic supplementary information (ESI) available: tables of product yield and purity, and NMR spectra and HPLC traces.. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212107g/

  摘要：

  通过利用组合和并行方法快速合成新型液晶材料，展示了225种不同氟化的4,4‴-二丙基-p-四苯基的文库的制备。通过使用各种氟化苯基构件，采用亲核取代和铃木交叉偶联的汇聚合成序列，将化学多样性引入生长中的低聚物中。开发了一种高效的快速并行纯化方法，能够提供足够量的HPLC纯库成员，以便对整体特性进行表征。

  DOI：

  10.1039/b212107g
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(三甲基硅基)苯 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 正丁基锂 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial organic materials research (COMR): design, synthesis and screening of a 225-membered materials library of liquid crystalline fluorinated p-quaterphenylsElectronic supplementary information (ESI) available: tables of product yield and purity, and NMR spectra and HPLC traces.. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212107g/

  摘要：

  通过利用组合和并行方法快速合成新型液晶材料，展示了225种不同氟化的4,4‴-二丙基-p-四苯基的文库的制备。通过使用各种氟化苯基构件，采用亲核取代和铃木交叉偶联的汇聚合成序列，将化学多样性引入生长中的低聚物中。开发了一种高效的快速并行纯化方法，能够提供足够量的HPLC纯库成员，以便对整体特性进行表征。

  DOI：

  10.1039/b212107g

文献信息

• Modular and Selective Arylation of Aryl Germanes (C−GeEt ₃ ) over C−Bpin, C−SiR ₃ and Halogens Enabled by Light‐Activated Gold Catalysis
  作者：Grant J. Sherborne、Avetik G. Gevondian、Ignacio Funes‐Ardoiz、Amit Dahiya、Christoph Fricke、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202005066

  日期：2020.9

  rapid and programmable construction of bi‐ or multiaryls. To this end, the next frontier of synthetic modularity will likely arise from harnessing the coupling space that is orthogonal to the powerful Pd‐catalyzed coupling regime. This report details the realization of this concept and presents the fully selective arylation of aryl germanes (which are inert under Pd0/PdII catalysis) in the presence of

  选择性 C -C偶联是快速、可编程构建双芳基或多芳基的强大策略。为此，合成模块化的下一个前沿可能会产生于利用与强大的 Pd 催化耦合机制正交的耦合空间。该报告详细介绍了这一概念的实现，并提出了在有价值的官能团 C−BPin、C−SiMe 3、C−I、C存在下，芳基锗烷（在 Pd 0 /Pd II催化下呈惰性）的完全选择性芳基化−Br、C−Cl，这反过来又提供了多样化的多样化机会。该方案利用可见光激活与金催化相结合，促进 C−Ge 与芳基重氮盐的选择性偶联。与之前专门针对Ar-N 2 +范围的光/金催化的 Ar-N 2 +偶联相反，我们提出了有效偶联富电子、缺电子、杂环和位阻芳基重氮盐的条件。我们的计算数据表明，虽然缺电子的 Ar-N 2 +盐在蓝光照射下很容易被金激活，但对于激发的富电子 Ar-N 2 +存在竞争性解离失活途径，这需要替代的光-氧化还原方法可实现高效耦合。
• 모노 아민 유도체, 유기 발광 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자
  申请人：Samsung Display Co., Ltd. 삼성디스플레이 주식회사(120120164552) Corp. No ▼ 134511-0187812

  公开号：KR20150090021A

  公开（公告）日：2015-08-05

  일반식 (1)으로 나타내지는 아민 유도체가 제공된다. [화학식 1] 상기 일반식 (1) 중에서, Ar, Ar, 및 Ar은, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이고, 상기 Ar, Ar, 및 Ar 중에서 적어도 하나는, 치환 혹은 무치환의 시릴기로 치환되고, L은, 단결합, 치환 혹은 무치환의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴렌기를 나타낸다.

  The amine derivative represented by general formula (1) is provided. [Chemical Formula 1] In the general formula (1), Ar, Ar, and Ar independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and at least one of Ar, Ar, and Ar is substituted with a substituted or unsubstituted silyl group, and L represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
• 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
  申请人：Samsung Display Co., Ltd. 삼성디스플레이 주식회사(120120164552) Corp. No ▼ 134511-0187812

  公开号：KR20150018230A

  公开（公告）日：2015-02-23

  하기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 개시된다. <화학식 1> 상기 화학식 1의 치환기에 대한 내용은 상세한 설명을 참고한다.

  所公开的是下式 1 的杂环化合物以及由其组成的有机发光器件。<方案 1>关于式 1 的取代基，请参阅详细说明。
• Conformational Effects on Long‐Range Electron Transfer: Comparison of Oligo‐ <i>p</i> ‐phenylene and Oligo‐ <i>p</i> ‐xylene Bridges
  作者：David Hanss、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1002/ejic.200900396

  日期：2009.9

  phenyl-phenyl coupling is found to be roughly 7 times stronger than xylyl-xylyl coupling. This difference in electronic coupling strengths can be explained satisfactorily on the sole basis of conformational effects. It is consistent with equilibrium torsion angles of 35–40° between two phenyls and 65–70° between two xylyls.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  在七个分子中研究了跨可变长度低聚对亚苯基和低聚对二甲苯桥的光触发分子内电子转移。对于这两种类型的桥，电荷转移率随着间隔单元数量的增加呈指数下降。亚苯基的距离衰减参数为 0.21 A–1，二甲苯的距离衰减参数为 0.77 A–1。基于超交换理论的简单分析表明，这种差异是由于相邻桥接单元之间的电子耦合不均造成的。根据实验数据，发现苯基-苯基偶联比二甲苯基-二甲苯基偶联强大约 7 倍。仅基于构象效应就可以令人满意地解释电子耦合强度的这种差异。
• Influence of the structure of electron-donating aromatic units in organosilicon luminophores based on 2,1,3-benzothiadiazole electron-withdrawing core on their absorption-luminescent properties
  作者：Maxim S. Skorotetcky、Evgeniya D. Krivtsova、Oleg V. Borshchev、Nikolay M. Surin、Evgeniya A. Svidchenko、Yuriy V. Fedorov、Sergey A. Pisarev、Sergey A. Ponomarenko

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.03.043

  日期：2018.8

  characterized. Investigation of their absorption-luminescent properties revealed that all of them possess high photoluminescence (PL) quantum yield and large Stokes shift both in diluted solutions and polymer matrix, while in the solid state their PL efficiency decreases. It was found that the main factor influencing the optical properties of the molecules obtained is the type of aromatic fragment directly

  一系列新的线性π共轭低聚物，由五个基于2,1,3-苯并噻二唑（BTD）吸电子基团的共轭环以及2,5-噻吩和1,4-亚苯基给电子单元的各种组合组成已经合成并表征了末端三甲基甲硅烷基。对它们的吸收发光性质的研究表明，它们在稀释溶液和聚合物基质中均具有高的光致发光（PL）量子产率和大的斯托克斯位移，而在固态时它们的PL效率下降。发现影响获得的分子的光学性质的主要因素是直接附接到中央BTD部分的芳族片段的类型。将供体芳香族片段的化学结构从1,1'-联苯改变为2，2'-联噻吩可在510至660 nm的宽范围内调节发光体的PL光谱最大值。结果表明，在这些发光体中三甲基甲硅烷基的存在是它们增加的溶解度，增加的摩尔消光系数和缩短激发态寿命而不降低PL效率的原因。