2-((2R,4S,5S)-5-allyl-4-methytetrahydrofuran-2-yl)ethanol | 944154-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-((2R,4S,5S)-5-allyl-4-methytetrahydrofuran-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[(2R,4S,5S)-4-methyl-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]ethanol
• CAS: 944154-93-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: WCZUGROABKJMOT-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,4S,5S)-5-allyl-4-methytetrahydrofuran-2-yl)ethanol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-6-((2S,3S,5R)-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide T1的C1-C12片段的合成

  摘要：

  描述了以埃文斯的羟醛，氧-迈克尔和交叉复分解反应为关键步骤合成两性霉素T1的C1-C12片段的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.069
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((2R,4S,5S)-5-allyl-4-methyltetrahydrofuran-2-yl) acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到2-((2R,4S,5S)-5-allyl-4-methytetrahydrofuran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide T1的C1-C12片段的合成

  摘要：

  描述了以埃文斯的羟醛，氧-迈克尔和交叉复分解反应为关键步骤合成两性霉素T1的C1-C12片段的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.069

文献信息

• Stereoselective synthesis of an advanced seco ester intermediate as a precursor toward the synthesis of amphidinolides T1, T3, and T4
  作者：Pradip K. Sasmal、Chandrasekhar Abbineni、Javed Iqbal、K. Mukkanti

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.012

  日期：2010.7

  An efficient, convergent, and stereoselective synthesis of a very advanced intermediate toward the total synthesis of amphidinolides T1, T3, and T4 utilising Evan’s aldol and alkylation reactions, oxy-Michael, cross metathesis, stereoselective Grignard addition, and Yamaguchi esterification reactions as key steps is described.

  高效，收敛和立体选择性合成非常先进的中间体，可利用埃文的羟醛和烷基化反应，氧基-迈克尔基，交叉易位，立体选择性格氏试剂加成和山口酯化反应作为主要步骤，完成两性化合物T1，T3和T4的全合成描述。
• Synthesis of the C1–C12 fragment of amphidinolide T1
  作者：Chandrasekhar Abbineni、Pradip K. Sasmal、K. Mukkanti、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.069

  日期：2007.6

  A synthesis of the C1–C12 fragment of amphidinolide T1 utilising Evans’ aldol, oxy-Michael and cross metathesis reactions as the key steps is described.

  描述了以埃文斯的羟醛，氧-迈克尔和交叉复分解反应为关键步骤合成两性霉素T1的C1-C12片段的方法。