(3R,8aR)-3-(bromomethyl)-3-ethyltetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4(3H)-dione | 1369495-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,8aR)-3-(bromomethyl)-3-ethyltetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4(3H)-dione
• 英文别名: (3R,8aR)-3-(bromomethyl)-3-ethyl-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4-dione
• CAS: 1369495-16-8
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO₃
• 分子量: 276.13
• InChiKey: XFTMIHGWKOYGPC-XCBNKYQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8aR)-3-(bromomethyl)-3-ethyltetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4(3H)-dione 在 magnesium(II) perchlorate 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 1-methyl-2-chloropyridinium chloride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-benzyloxymethyl-N,N-diethyl-2-methoxymethoxy-butyramide
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成20（S）-和20（R）-喜树碱的主要手性结构单元

  摘要：

  摘要（S）-N，N-二乙基-2-甲酰基-2-（甲氧基甲氧基）丁酰胺和（S）-2-甲酰基-2-（甲氧基甲氧基）丁酸乙酯的有效非对映选择性合成，这是两个关键的手性结构通过使用（R）-脯氨酸的不对称溴内酰胺化作用，已经开发出用于合成20（S）-喜树碱的嵌段。还合成（R）化合物以获得20（R）-喜树碱。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0617-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2-methylenebutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(3R,8aR)-3-(bromomethyl)-3-ethyltetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成20（S）-和20（R）-喜树碱的主要手性结构单元

  摘要：

  摘要（S）-N，N-二乙基-2-甲酰基-2-（甲氧基甲氧基）丁酰胺和（S）-2-甲酰基-2-（甲氧基甲氧基）丁酸乙酯的有效非对映选择性合成，这是两个关键的手性结构通过使用（R）-脯氨酸的不对称溴内酰胺化作用，已经开发出用于合成20（S）-喜树碱的嵌段。还合成（R）化合物以获得20（R）-喜树碱。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0617-0

文献信息

• Effective asymmetric synthesis of the key chiral building blocks of 20(S)- and 20(R)-camptothecins
  作者：Sanbao Yu、Xiangjun Feng、Yu Luo、Wei Lu

  DOI：10.1007/s00706-011-0617-0

  日期：2012.4

  AbstractAn effective diastereoselective synthesis of (S)-N,N-diethyl-2-formyl-2-(methoxymethoxy)butanamide and (S)-2-formyl-2-(methoxymethoxy)butanoic acid ethyl ester, which are two key chiral building blocks for the synthesis of 20(S)-camptothecins, has been developed by employing an asymmetric bromolactonization using (R)-proline. The (R) compounds were also synthesized to obtain 20(R)-camptothecin

  摘要（S）-N，N-二乙基-2-甲酰基-2-（甲氧基甲氧基）丁酰胺和（S）-2-甲酰基-2-（甲氧基甲氧基）丁酸乙酯的有效非对映选择性合成，这是两个关键的手性结构通过使用（R）-脯氨酸的不对称溴内酰胺化作用，已经开发出用于合成20（S）-喜树碱的嵌段。还合成（R）化合物以获得20（R）-喜树碱。 图形概要