(E)-1,1,6,6-tetraethoxy-hexa-4-en-2-yne | 143365-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1,1,6,6-tetraethoxy-hexa-4-en-2-yne
• 英文别名: (E)-1,1,6,6-tetraethoxyhex-2-en-4-yne
• CAS: 143365-88-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: IUWDSXMUKUDDEU-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 在 C₄₈H₆₀N₄Pd 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(E)-1,1,6,6-tetraethoxy-hexa-4-en-2-yne
  参考文献：
  名称：

  炔烃区域发散二聚反应中水合和碳合途径之间的羧酸盐转换

  摘要：

  提出了末端炔烃的区域发散性钯催化的二聚化的实验和理论研究。在膦配体存在的情况下使用N杂环卡宾基钯催化剂可实现高度区域和立体选择性的头对头二聚反应。或者，将羧酸根阴离子添加到反应混合物中会触发选择性的头对尾偶联。计算研究表明，在中性反应条件下，反应通过氢化钯途径进行，有利于头对头二聚。区域选择性开关的起源可以由羧酸根阴离子的双重作用来解释。因此，通过羧酸盐去除氢原子将反应从水滑石转化为碳链石途径。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201402809

文献信息

• General and Selective Head-to-Head Dimerization of Terminal Alkynes Proceeding via Hydropalladation Pathway
  作者：Claire Jahier、Olga V. Zatolochnaya、Nickolay V. Zvyagintsev、Valentine P. Ananikov、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol3010936

  日期：2012.6.1

  A general highly regio- and stereoselective palladium-catalyzed head-to-head dimerization reaction of terminal acetylenes is presented. This methodology allows for the efficient synthesis of a variety of 1,4-enynes as single E stereoisomers. Computational studies reveal that this dimerization reaction proceeds via the hydropalladation pathway.

  提出了一般的高度区域选择性和立体选择性钯催化的末端乙炔的头对头二聚反应。这种方法可以有效地合成各种1，4-炔烃作为单一的E立体异构体。计算研究表明，该二聚反应通过氢化palpalladation途径进行。
• A convenient synthesis of protected e-enynals via cross coupling of vinyltin acetals with bromoalkynes
  作者：Isabelle Beaudet、Jean-Luc Parrain、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92526-7

  日期：1992.6

  E-conjugated enynes bearing an acetal function on the allylic or the homoallylic position or/and on the propargylic or the homopropargylic position were conveniently obtained at room temperature in DMF via cross coupling of the corresponding vinyltins with 1-bromoalk-1-ynes in the or Pd(II) catalysts.
• Carboxylate Switch between Hydro- and Carbopalladation Pathways in Regiodivergent Dimerization of Alkynes
  作者：Olga V. Zatolochnaya、Evgeniy G. Gordeev、Claire Jahier、Valentine P. Ananikov、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/chem.201402809

  日期：2014.7.28

  regiodivergent palladium‐catalyzed dimerization of terminal alkynes is presented. Employment of N‐heterocyclic carbene‐based palladium catalyst in the presence of phosphine ligand allows for highly regio‐ and stereoselective head‐to‐head dimerization reaction. Alternatively, addition of carboxylate anion to the reaction mixture triggers selective head‐to‐tail coupling. Computational studies suggest that reaction

  提出了末端炔烃的区域发散性钯催化的二聚化的实验和理论研究。在膦配体存在的情况下使用N杂环卡宾基钯催化剂可实现高度区域和立体选择性的头对头二聚反应。或者，将羧酸根阴离子添加到反应混合物中会触发选择性的头对尾偶联。计算研究表明，在中性反应条件下，反应通过氢化钯途径进行，有利于头对头二聚。区域选择性开关的起源可以由羧酸根阴离子的双重作用来解释。因此，通过羧酸盐去除氢原子将反应从水滑石转化为碳链石途径。此外，