3,5-二硝基-吡啶-2-基肼 | 13250-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3,5-二硝基-吡啶-2-基肼
• 英文名称: 3,5-dinitro-pyridin-2-ylhydrazine
• 英文别名: 2-hydrazinyl-3,5-dinitropyridine；2-hydrazino-3,5-dinitropyridine；3,5-dinitro-pyridinyl-hydrazine；2-hydrazino-3,5-dinitro-pyridine；(3,5-dinitro-[2]pyridyl)-hydrazine；(3,5-Dinitro-[2]pyridyl)-hydrazin；(3,5-dinitropyridin-2-yl)hydrazine
• CAS: 13250-43-6
• 化学式: C₅H₅N₅O₄
• 分子量: 199.126
• InChiKey: USYFTKVPUXSCIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二硝基-吡啶-2-基肼 在 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到3,5-二硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-R-5-硝基吡啶与亲核试剂的反应：亲核取代与偶联物加成

  摘要：

  合成了许多3-R-5-硝基吡啶，并研究了它们与各种类型亲核试剂的反应。反应结果取决于亲核试剂的性质：在阴离子O-，N-和S-亲核试剂的情况下，以前未报告的未活化硝基发生取代，而碳亲核试剂经历了吡啶环的脱芳香化反应，形成了1,2-和1,4-加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130659
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基吡啶 在 甲醇 、 五氯化磷 、 硫酸 、 三氧化硫 、 硝酸 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 3,5-二硝基-吡啶-2-基肼
  参考文献：
  名称：

  Plazek, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1953, vol. 72, p. 569,573

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electron-Deficient Heteroarenium Salts: An Organocatalytic Tool for Activation of Hydrogen Peroxide in Oxidations
  作者：Jiří Šturala、Soňa Boháčová、Josef Chudoba、Radka Metelková、Radek Cibulka

  DOI：10.1021/jo502865f

  日期：2015.3.6

  prepared and tested as simple catalysts of oxidations with hydrogen peroxide, using sulfoxidation as a model reaction. Their catalytic efficiency strongly depends on the type of substituent and is remarkable for derivatives with an electron-withdrawing group, showing reactivity comparable to that of flavinium salts which are the prominent organocatalysts for oxygenations. Because of their high stability

  制备了一系列的单取代的嘧啶鎓和吡嗪鎓三氟甲磺酸酯和3,5-二取代的吡啶鎓三氟甲磺酸酯，并使用硫氧化作为模型反应，对过氧化氢的简单氧化催化剂进行了测试。它们的催化效率在很大程度上取决于取代基的类型，并且对于具有吸电子基团的衍生物而言是显着的，其反应性与黄酮盐相当，后者是氧合作用的主要有机催化剂。由于它们的高稳定性和良好的可及性，4-（三氟甲基）嘧啶鎓和3,5-二硝基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是选择的催化剂，并显示出催化脂肪族和芳香族硫化物氧化为亚砜的作用，定量转化率高，制备产率高，并且具有优异的性能。化学选择性。K R +值（p K R + <5）和较小的负还原电位（E red > -0.5 V）。在催化氧化过程中原位形成的过氧化氢加合物充当底物氧化剂。通过在B3LYP / 6-311 ++ g（d，p）水平上的计算获得的从这些杂环氢过氧化物到硫代苯甲醚的转移的吉布斯自由能表明，它们是比烷基氢过氧化
• Heterocyclic ether compounds useful in controlling neurotransmitter
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05914328A1

  公开（公告）日：1999-06-22

  Novel heterocyclic ether compounds of the formula: ##STR1## wherein *, A,B, n, R.sup.1, R.sup.2 and X are specifically defined, or pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof, which are useful in selectively activating or inhibiting neurotransmitter release; to therapeutically-effective pharmaceutical compositions of these compounds; and to the use of said compositions to activate or inhibit neurotransmitter release in mammals.

  新型杂环醚化合物的化学式为：##STR1## 其中，*、A、B、n、R.sup.1、R.sup.2 和 X 具体定义，或其在药学上可接受的盐或前药，可用于选择性激活或抑制神经递质释放；这些化合物的治疗有效药物组合物；以及使用所述组合物在哺乳动物中激活或抑制神经递质释放。
• 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05948793A1

  公开（公告）日：1999-09-07

  Novel heterocyclic ether compounds of the formula: ##STR1## wherein n, *, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and y are specifically defined, or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, which are useful in selectively controlling neurotransmitter release; therapeutically-effective pharmaceutical compositions of these compounds; and use of said compositions to selectively control neurotransmitter release in mammals.

  新型杂环醚化合物的化学式为：##STR1## 其中n，*，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和y具体定义，或其药学上可接受的盐或前药，可用于选择性控制神经递质释放；这些化合物的治疗有效药物组合物；以及利用所述组合物在哺乳动物中选择性控制神经递质释放。
• Hydrazone compound and the use thereof
  申请人：Kabushiki Kaisha Toshiba

  公开号：US05569763A1

  公开（公告）日：1996-10-29

  Hydrazone compound useful as an excellent organic nonlinear optical material and a highly sensitive coloring chelation agent, represented by the following formula (1): ##STR1## wherein Ar is a substituted or an non-substituted 2-imidazolyl group, a 4-imidazolyl group, 3-pyrazolyl group, 3-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 2-quinolyl, 1-isoquinolyl, 3-isoquinolyl, 1-phthalazinyl, 2-quinazolinyl, 2-benzimidazolyl, 2-benzothiazolyl, or 2-thiazolyl group, R.sup.1 is a nitro group, cyano group or trifluoromethyl group, R.sup.2 is a nitro group, cyano group, trifluoromethyl group or a halogen atom, or a substituted or an non-substituted alkyl group, R.sup.3 is a hydrogen atom, and n is an integer from 0 to 3.

  下面是一种有用的乙酰肼类化合物，可作为优良的有机非线性光学材料和高灵敏度的着色螯合剂，其化学式如下（1）： 其中，Ar是取代或未取代的2-咪唑基团、4-咪唑基团、3-吡唑基团、3-吡啶嗪基团、2-嘧啶基团、4-嘧啶基团、2-喹啉基团、1-异喹啉基团、3-异喹啉基团、1-菲啶嗪基团、2-喹唑啉基团、2-苯并咪唑基团、2-苯并噻唑基团或2-噻唑基团；R1是硝基基团、氰基或三氟甲基基团；R2是硝基基团、氰基、三氟甲基基团或卤素原子，或取代或未取代的烷基基团；R3是氢原子；n是0到3的整数。
• Correlation of Antitumor Activity and Electron Deficiency of Nitrofuranylhydrazone Compounds
  作者：Robert A. Newman、Michael J. Strauss、Richard Renfrow

  DOI：10.1002/jps.2600710731

  日期：1982.7

  Phenylhydrazone derivatives of 5-nitro-2-furaldehyde were tested for antitumor activity against L-1210 murine leukemia in vitro. A substantial increase in antitumor activity was observed in these series of compounds as the electron deficiency of the six-membered aromatic ring was increased. A possible mechanism of action involving drug reduction as well as antibacterial and antitumor efficacy is discussed

  在体外测试了5-硝基-2-呋喃甲醛的苯L衍生物对L-1210鼠白血病的抗肿瘤活性。随着六元芳环电子缺乏的增加，在这些系列化合物中观察到了抗肿瘤活性的显着提高。讨论了可能的作用机制，包括药物减少以及抗菌和抗肿瘤功效。