tetraethyl 2-((2-ethylhexyl)oxy)-5-methoxy-1,4-phenylenebis(methylene)bis(phosphonate) | 181307-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tetraethyl 2-((2-ethylhexyl)oxy)-5-methoxy-1,4-phenylenebis(methylene)bis(phosphonate)
• 英文别名: 2-methoxy-5-(2'-ethylhexyloxy)phenyle-1,4-bis(diethyl-phosphonate-methyl)；2-methoxy-5-(2-ethylhexyloxy)-1,4-bis(diethoxyphosphinylmethyl)benzene；2-methoxy-5-[(2'-ethylhexyl)oxy]-p-xylylene-bis(diethyl phosphonate)；2-(2-ethylhexyloxy)-5-methoxy-p-xylylenebis(diethylphosphonate)；1,4-bis-(diethylphosphonomethyl)-2-(2-ethylhexyloxy)-5-methoxy benzene；1,4-bis(diethoxyphosphorylmethyl)-2-(2-ethylhexoxy)-5-methoxybenzene
• CAS: 181307-48-2
• 化学式: C₂₅H₄₆O₈P₂
• 分子量: 536.583
• InChiKey: DXORXISWLJMJFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-((2-ethylhexyl)oxy)-4-(2-((2-ethylhexyl)oxy)-4-iodo-5-methoxystyryl)-2-methoxybenzaldehyde 、 tetraethyl 2-((2-ethylhexyl)oxy)-5-methoxy-1,4-phenylenebis(methylene)bis(phosphonate) 在 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以57.6%的产率得到2-((2-ethylhexyl)oxy)-4-iodo-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  寡（2-甲氧基-5-（2'-乙基己氧基）-1,4-亚苯基亚乙烯基）中的受控区域规则性

  摘要：

  一系列的2-甲氧基-5-（2'-乙基己氧基）五聚体3个衍生物的- p -phenylenevinylenes（2 - 4），具有不同程度的侧链区域规则性，制备。使用具有四个不同取代基的精确取代的芳基环的重复Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应进行低聚化学反应。通过溶液和薄膜中的核磁共振波谱（NMR），循环伏安法（CV）和吸收波谱对所得的低聚物进行表征。每个低聚物给出不连续的1 H和13 C NMR光谱。区域规则的五聚体（2）在信号之间显示出最高分辨率，表明这些核比区域随机五聚体（3和4）驻留在更独特的化学环境中。发现每种新的低聚物的溶液相电子（CV）和吸收性质基本相同。相反，薄膜吸收光谱不相等。区域规则性更强的五聚体（2和3）具有新的红移的肩部结构，这表明即使在五聚体水平上，堆积顺序也受到侧链区域规则性的严重影响。

  DOI：

  10.1021/jo501266g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tetraethyl 2-((2-ethylhexyl)oxy)-5-methoxy-1,4-phenylenebis(methylene)bis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Conjugated Copolymers, and Their Color Tuning with Molecular Microstructure

  摘要：

  Poly(2-methoxy-5-(2-ethylhexyloxy)-1,4-phenylene vinylene-co-1,4-phenylene vinylene) (MEH-R) and poly(2-methoxy-5-(2-ethylhexyloxy)-1,4-phenylene vinylene-alt-1,4-phenylene vinylene) (MEH-A50) containing phenylene vinylene (PV) unit and alkoxyphenylene vinylene (MEHPV) unit in the main chain were synthesized by the dehydrohalogenation and Honer-Emmons reaction using potassium t-butoxide, respectively. Single layer polymer light-emitting diodes (PLEDs) were fabricated with synthesized conjugated copolymers as emitting layers, and their emission properties were compared with PPV and MEH-PPV homopolymers. UV-Visible absorption and EL spectra of MEH-Rs were blue-shifted as increasing the amount of PV unit in the main chain. Color coordinates of single layer PLEDs made with the conjugated copolymers were compared with those of standard red, green, blue, and white established by NTSC. Color coordinates of single layer PLEDs made with MEH-Rs and MEH-A50 were shifted from red (MEH-PPV) to green region (PPV) as increasing PV unit in the main chain.

  DOI：

  10.1080/15421400600929864

文献信息

• Incorporation of π-Conjugated Polymer into Silica:  Preparation of Poly[2-methoxy-5-(2-ethylhexyloxy)-1,4-phenylenevinylene]/Silica and Poly(3-hexylthiophene)/Silica Composites
  作者：Masataka Kubo、Chiharu Takimoto、Yuya Minami、Takahiro Uno、Takahito Itoh、Masashi Shoyama

  DOI：10.1021/ma0508956

  日期：2005.8.1

  )hexyl)thiophene and subsequent cleavage of a tetrahydropyranyl group. Acid-catalyzed polycondensations of tetraethoxysilane (TEOS) were carried out in the presence of these polymers to give homogeneous composites with silica. The resulting composite materials were characterized by UV−vis and emission spectra.

  进行2-甲氧基-5-（2-乙基己氧基）-对苯二甲撑双（三苯基氯化chloride）与2-甲氧基-5-（2-乙基己氧基）苯-1,4-二甲醛的维蒂希反应，得到聚[2 -甲氧基-5-（2-乙基己氧基）-1,4-亚苯基亚乙烯基]（MEH-PPV）在链端用terminated部分终止。聚[3- hexylthiophene-共-3-（6-羟基己基）噻吩] 01用2-溴-3-己基噻吩和2-溴-3-（6-（2-四氢吡喃氧基）己基）区域选择性偶联反应制备噻吩然后切割四氢吡喃基。在这些聚合物的存在下，进行四乙氧基硅烷（TEOS）的酸催化缩聚反应，得到具有二氧化硅的均质复合材料。所得的复合材料通过紫外可见光谱和发射光谱进行表征。
• Controlled Regioregularity in Oligo(2-methoxy-5-(2′-ethylhexyloxy)-1,4-phenylenevinylenes
  作者：Xinju Zhu、Kyle N. Plunkett

  DOI：10.1021/jo501266g

  日期：2014.8.1

  repetitive Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reactions of precisely substituted aryl rings with four different substituents. The resulting oligomers were characterized by nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), cyclic voltammetry (CV) and absorption spectroscopy in solution and in thin films. Each of the oligomers gave discrete 1H and 13C NMR spectra. The regioregular pentamer (2) displayed the most resolution

  一系列的2-甲氧基-5-（2'-乙基己氧基）五聚体3个衍生物的- p -phenylenevinylenes（2 - 4），具有不同程度的侧链区域规则性，制备。使用具有四个不同取代基的精确取代的芳基环的重复Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应进行低聚化学反应。通过溶液和薄膜中的核磁共振波谱（NMR），循环伏安法（CV）和吸收波谱对所得的低聚物进行表征。每个低聚物给出不连续的1 H和13 C NMR光谱。区域规则的五聚体（2）在信号之间显示出最高分辨率，表明这些核比区域随机五聚体（3和4）驻留在更独特的化学环境中。发现每种新的低聚物的溶液相电子（CV）和吸收性质基本相同。相反，薄膜吸收光谱不相等。区域规则性更强的五聚体（2和3）具有新的红移的肩部结构，这表明即使在五聚体水平上，堆积顺序也受到侧链区域规则性的严重影响。
• A facile one-pot reactive solution blending approach for main-chain donor-acceptor polymeric materials
  作者：S. Kumari Nisha、S. K. Asha

  DOI：10.1002/pola.26412

  日期：2013.2.1

  derivatives. Higher extent of incorporation of PBI (35 mol %) could be achieved using the blending approach retaining solubility, film‐forming ability, and higher molecular weights. The PBI polymers produced using the two different approaches exhibited structural variations. The polymers formed from the solution blending approach had a semicrystalline nature with blocks of PCCD separating the PBI units, whereas

  高温溶液共混工艺已用于合成一系列将不同摩尔比的incorporating二酰亚胺（PBI）掺入工程热塑性聚酯的骨架中的共聚物[聚（1,4-环己二甲基-1,4-环己二羧酸）]]（ PCCD）。掺入低聚物的无规供体-受体共聚物（p还合成了亚苯基亚乙烯基）（OPV）和PBI。通过使用1,4-环己烷二甲醇和1,4-二甲基环己烷二羧酸与羟基官能化的PBI和OPV衍生物进行熔融缩合，证实了这些生色团已化学结合到PCCD中。使用保留溶解度，成膜能力和更高分子量的共混方法，可以实现更高的PBI掺入程度（35 mol％）。使用两种不同方法生产的PBI聚合物表现出结构变化。由溶液共混方法形成的聚合物具有半结晶性质，其中PCCD的嵌段将PBI单元分开，而使用熔融缩合路线生产的聚合物是无定形聚合物。这种结构变化也反映在它们的光物理性质中，反应性溶液共混聚合物表现出更高的荧光量子产率。这些结果表明，将适当官能化的供
• Bis (diphenylvinyl) arene compound
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030100786A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  Provided is a bis(diphenylvinyl)arene compound having a reactive functional group on phenyl group, represented by below formula (1), 1 wherein, Ar is an arylene group and has one or more substituents; R 1 -R 22 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, cyano group, nitro group, etc., and at least one of R 1 -R 20 is a halogen atom, etc. The arene compound has sufficient solubility in an organic solvent and excellent reactivity.

  提供了一种具有苯基上反应性官能团的双苯乙烯基芳烃化合物，其化学式如下（1）：其中，Ar为芳基基团，具有一个或多个取代基；R1-R22各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基等，其中至少一个为卤素原子等。该芳烃化合物在有机溶剂中具有足够的溶解性和优异的反应性。
• Chiral poly(l-lactic acid) driven helical self-assembly of oligo(p-phenylenevinylene)
  作者：S. Kumari Nisha、S. K. Asha

  DOI：10.1039/c3tc32241f

  日期：——

  formed a self-assembled architecture, in which the helical organization of the achiral OPV segments was dictated by the chiral PLLA segments. The observed CD signal and AFM image accounted for the right-handed helical self-assembly of the OPV chromophore in the solid state. These results confirmed the effect of the chiral PLLA segment on tuning the OPV chromophore packing and supramolecular chirality in

  报道了一系列共聚酯的合成和自组装，该共聚酯通过高温溶液共混将不同摩尔比的非手性低聚对苯撑亚乙烯基（OPV）引入手性聚L-乳酸（PLLA）的骨架中。。聚合物的特征是1通过差示扫描量热法（DSC）和广角X射线衍射法（WXRD）研究了1 H NMR光谱法和尺寸排阻色谱法（SEC）及其体积性质。DSC和WXRD分析证实了PLLA-OPV共聚酯中OPV单元的结晶度和π-π堆积。吸收，发射和寿命衰减研究表明，OPV发色团在固态状态下高度聚集。共聚酯的固体粉末样品显示出超过470 nm的强烈的红移聚集体发射。圆二色性（CD）光谱，扫描电子显微镜（SEM）和原子力显微镜（AFM）研究表明，PLLA-OPV共聚酯形成了自组装结构，其中非手性OPV片段的螺旋结构由手性决定PLLA细分。观察到的CD信号和AFM图像说明了固态OPV发色团的右旋螺旋自组装。这些结果证实了手性PLLA片段对调节分子聚集体中的OPV发