(R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-propionic acid | 758711-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-propionic acid
• 英文别名: (3R)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 758711-31-8
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₈
• 分子量: 361.392
• InChiKey: RIGHMYWTYDXCMQ-KABOQKQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(aminooxy)-acetate 、 (R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-propionic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以66.29%的产率得到ethyl (R)-7-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-11,11-dimethyl-5,9-dioxo-3,10-dioxa-4,8-diazadodecanoate
  参考文献：
  名称：

  具有β-氨基酸和α-氨基氧基酸的“新基序”的设计：具有12 / 10-螺旋的杂合肽的合成

  摘要：

  杂合肽是由C连接的碳-β-氨基酸酯（R -β- Caa）和衍生自S-乳酸的α-氨基氧酸（R -Ama）制备的。对四肽和六肽进行了广泛的NMR（在CDCl 3溶液中），CD和MD研究，从而鉴定出了稳健的12/10混合螺旋。因此，具有R -β-Caa和R -Ama的二肽重复序列提供了一个“新的基序”，以首次在包含R -Ama的低聚物中实现12/10混合的螺旋。要了解侧链对混合螺旋结构的影响，R -β-Caa/ Ama（在Ama中没有取代）和S -β-hAla/ R-研究了Ama低聚物。NMR研究表明这些杂合肽中存在12/10螺旋，并且发现单体的侧链对其稳定性具有深远的影响。这些观察结果暗示了β-氨基酸倾向于混合的12 / 10-螺旋的倾向决定了这些肽的结构行为。氮和氧原子之间的孤对斥力的结构后果导致新的和有趣的结构基序，其像“伪”的行为β 3，β 2在生成十分之十二混合螺旋-肽。

  DOI：

  10.1021/jo702242q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-propionic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  从新的碳链碳-β-氨基酸合成带有β-螺旋的β-肽：碳水化合物侧链的影响研究

  摘要：

  本文介绍的由新的C连接的碳-β-氨基酸（β- Caa）设计和合成β肽，为了解碳水化合物侧链对螺旋结构的形成和稳定性的影响提供了机会。该β -氨基酸，将Boc-（小号） - β -Caa （克） -OMe 1和制备Boc-（[R ）- β -Caa （克） -OMe 2中，具有d -galactopyranoside侧链从制备d -半乳糖。同样，均由C相连的碳β-氨基酸（β-hCaa）; Boc-（S）-β- hCaa （x） -OMe 3和Boc-（R）-β- hCaa （x） -OMe 4由D-葡萄糖制备。通过NMR，CD和MD研究研究了衍生自上述单体的肽。该β -肽，特别是从差向异构（在胺立体中心C中获得的短的β）1和2由手性交替的概念，显示出更小的倾向，以形成12分之10螺旋。螺旋线的这种实质性失稳可以归因于较大的D-吡喃半乳糖苷侧链。我们制备3和4交替的肽的努力没有成功。然而，β

  DOI：

  10.1002/asia.200800249

文献信息

• Synthesis of<i>β</i>-Peptides with<i>β</i>-Helices from New C-Linked Carbo-<i>β</i>-Amino Acids: Study on the Impact of Carbohydrate Side Chains
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Kota Sudhakar Rao、Rapolu Ravi、Kongari Narsimulu、Pendem Nagendar、Chirutha Chandramouli、Singarapu Kiran Kumar、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1002/asia.200800249

  日期：2009.1.5

  The design and synthesis of β‐peptides from new C‐linked carbo‐β‐amino acids (β‐Caa) presented here, provides an opportunity to understand the impact of carbohydrate side chains on the formation and stability of helical structures. The β‐amino acids, Boc‐(S)‐β‐Caa(g)‐OMe 1 and Boc‐(R)‐β‐Caa(g)‐OMe 2, having a D‐galactopyranoside side chain were prepared from D‐galactose. Similarly, the homo C‐linked

  本文介绍的由新的C连接的碳-β-氨基酸（β- Caa）设计和合成β肽，为了解碳水化合物侧链对螺旋结构的形成和稳定性的影响提供了机会。该β -氨基酸，将Boc-（小号） - β -Caa （克） -OMe 1和制备Boc-（[R ）- β -Caa （克） -OMe 2中，具有d -galactopyranoside侧链从制备d -半乳糖。同样，均由C相连的碳β-氨基酸（β-hCaa）; Boc-（S）-β- hCaa （x） -OMe 3和Boc-（R）-β- hCaa （x） -OMe 4由D-葡萄糖制备。通过NMR，CD和MD研究研究了衍生自上述单体的肽。该β -肽，特别是从差向异构（在胺立体中心C中获得的短的β）1和2由手性交替的概念，显示出更小的倾向，以形成12分之10螺旋。螺旋线的这种实质性失稳可以归因于较大的D-吡喃半乳糖苷侧链。我们制备3和4交替的肽的努力没有成功。然而，β
• Robust Mixed 10/12 Helices Promoted by “Alternating Chirality” in a New Family of C-Linked Carbo-β-peptides
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、K. Ravinder Reddy、Palakodety Radha Krishna、A. Ravi Sankar、K. Narsimulu、S. Kiran Kumar、P. Jayaprakash、B. Jagannadh、A. C. Kunwar

  DOI：10.1021/ja035752i

  日期：2003.11.1

  The C-linked carbo-beta-peptides, oligomers of a new class of C-linked carbo-beta3-amino acids, have been shown to generate mixed 12/10 and 10/12 helices. The design involves use of "alternating chirality" of the epimeric (at the amine center) monomers to control the stability of these helices. The observation of stable 12/10 helix in a tripeptide and 10/12 helix in a tetrapeptide is unprecedented.
• Design of a “New Motif” with β-Amino Acids and α-Aminoxy Acids: Synthesis of Hybrid Peptides with 12/10-Helix
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Vennampalli Manohar、Samit K. Dutta、Velaparthi Subash、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1021/jo702242q

  日期：2008.5.1

  Hybrid peptides are prepared from a C-linked carbo-β-amino acid ester (R-β-Caa) and an α-aminoxy acid (R-Ama) derived from S-lactic acid. Extensive NMR (in CDCl3 solution), CD, and MD studies on the tetra- and hexapeptides led to identification of robust 12/10-mixed helices. The dipeptide repeat having an R-β-Caa and an R-Ama thus provides a “new motif” to realize a 12/10-mixed helix, for the first

  杂合肽是由C连接的碳-β-氨基酸酯（R -β- Caa）和衍生自S-乳酸的α-氨基氧酸（R -Ama）制备的。对四肽和六肽进行了广泛的NMR（在CDCl 3溶液中），CD和MD研究，从而鉴定出了稳健的12/10混合螺旋。因此，具有R -β-Caa和R -Ama的二肽重复序列提供了一个“新的基序”，以首次在包含R -Ama的低聚物中实现12/10混合的螺旋。要了解侧链对混合螺旋结构的影响，R -β-Caa/ Ama（在Ama中没有取代）和S -β-hAla/ R-研究了Ama低聚物。NMR研究表明这些杂合肽中存在12/10螺旋，并且发现单体的侧链对其稳定性具有深远的影响。这些观察结果暗示了β-氨基酸倾向于混合的12 / 10-螺旋的倾向决定了这些肽的结构行为。氮和氧原子之间的孤对斥力的结构后果导致新的和有趣的结构基序，其像“伪”的行为β 3，β 2在生成十分之十二混合螺旋-肽。
• Hybrid Helices: Motifs for Secondary Structure Scaffolds in Foldamers
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Nagula Chandramouli、Madavi Choudhary、Pendem Nagendar、Kallaganti V. S. Ramakrishna、Ajit C. Kunwar、Peter Schramm、Hans-Jörg Hofmann

  DOI：10.1021/ja907074u

  日期：2009.12.2

  The concept of "hybrid helices" as a new motif for foldamers is presented. Hybrid helices can be realized by a combination of two or more different types of homologous and hybrid peptides, for example, beta-peptides and alpha/beta- and alpha/gamma-hybrid peptides, within the same oligomer. The different helix types of the various peptide foldamer classes are maintained and form a regular helix along the sequence of the oligomer. The transition from one helix type to another was found to be rather smooth with high compatibility of the different helix types. Such hybrid helices represent novel motifs of secondary structure scaffolds. They open up the possibility to change the direction of helix propagation in a subtle manner. Hybrid helices enrich the arsenal of defined foldamer structures for a structural and functional mimicry of native peptides and proteins.