ethyl 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)cyclopentane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)cyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)cyclopentanecarboxylate；ethyl (1S,2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]cyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: FFUUCFAHFSJDOC-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)cyclopentane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (cis)-1-tosylhexahydrocyclopenta[d]imidazol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用二氯化碘苯和叠氮化钠直接由1,3-二元醇或3-氨基醇直接合成恶唑烷酮-2-酮和咪唑啉酮-2-酮

  摘要：

  使用碘代二氯二苯甲烷（PhICl 2）和叠氮化钠的相同试剂组合，开发了一种直接，直接由1,3-二醇和3-氨基醇合成恶唑烷-2-酮和咪唑啉-2-酮的通用有效方法。（NaN 3）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300982
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-环戊烯甲酸乙酯 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用二氯化碘苯和叠氮化钠直接由1,3-二元醇或3-氨基醇直接合成恶唑烷酮-2-酮和咪唑啉酮-2-酮

  摘要：

  使用碘代二氯二苯甲烷（PhICl 2）和叠氮化钠的相同试剂组合，开发了一种直接，直接由1,3-二醇和3-氨基醇合成恶唑烷-2-酮和咪唑啉-2-酮的通用有效方法。（NaN 3）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300982

文献信息

• Enantioselective Pd-catalyzed hydrogenation of tetrasubstituted olefins of cyclic β-(arylsulfonamido)acrylates
  作者：Chang-Bin Yu、Kai Gao、Qing-An Chen、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.035

  日期：2012.5

  Asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted olefins of cyclic β-(arylsulfonamido)acrylates produces the corresponding cyclic β-(arylsulfonamido)propionates using Pd(OCOCF3)2/diphosphine complexes as catalysts in the presence of TFA with up to 96% ee.

  环状β-（芳基磺酰胺基）丙烯酸酯的四取代烯烃的不对称氢化反应在PFA（存在高达96％ee）的条件下，使用Pd（OCOCF 3）2 /二膦配合物作为催化剂，生成相应的环状β-（芳基磺酰胺基）丙酸酯。
• Diastereoselective Photoredox-Catalyzed [3 + 2] Cycloadditions of <i>N</i>-Sulfonyl Cyclopropylamines with Electron-Deficient Olefins
  作者：Dawn H. White、Adam Noble、Kevin I. Booker-Milburn、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00711

  日期：2021.4.16

  A highly diastereoselective, visible-light-induced [3 + 2] cycloaddition between N-sulfonyl cyclopropylamines and electron-deficient olefins is reported. The reactions proceed via the oxidation of a sulfonamide aza-anion by an organic photocatalyst to generate a nitrogen-centered radical. Strain-induced ring opening and intermolecular addition to the olefin generate an intermediate carbon-centered

  报道了在N-磺酰基环丙胺和缺电子烯烃之间的高度非对映选择性，可见光诱导的[3 + 2]环加成反应。反应通过有机光催化剂氧化磺酰胺氮杂阴离子以产生氮中心自由基而进行。应变诱导的开环和向烯烃的分子间加成产生中间的以碳为中心的自由基，该自由基在5-exo环化之前被还原成阴离子。这使得具有非合成选择性的具有合成上有用的官能团的反式环戊烷的结构成为可能。
• Synthesis of Oxazolidin-2-ones and Imidazolidin-2-ones Directly from 1,3-Diols or 3-Amino Alcohols using Iodobenzene Dichloride and Sodium Azide
  作者：Tian He、Wen-Chao Gao、Wei-Kun Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201300982

  日期：2014.3.24

  A general and efficient method for the synthesis of oxazolidin‐2‐ones and imidazolidin‐2‐ones directly from 1,3‐diols and 3‐amino alcohols has been developed using the same reagent combination of iodobenzene dichloride (PhICl2) and sodium azide (NaN3).

  使用碘代二氯二苯甲烷（PhICl 2）和叠氮化钠的相同试剂组合，开发了一种直接，直接由1,3-二醇和3-氨基醇合成恶唑烷-2-酮和咪唑啉-2-酮的通用有效方法。（NaN 3）。