3,5-二硝基苯甲酸苄酯 | 10478-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二硝基苯甲酸苄酯
• 英文名称: benzyl 3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: 3,5-Dinitro-benzoesaeure-benzylester
• CAS: 10478-07-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₆
• mdl: MFCD00230944
• 分子量: 302.243
• InChiKey: ULVFRRGXEDYWEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2358;2368;2325;2342;2357;2377;2325

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸苄酯 在 水 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到benzyl 3,5-diaminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS COMPRISING PARAMAGNETIC CHELATES ARRANGED AROUND A CENTRAL CORE AND THEIR USE IN MAGNETO RESONANCE IMAGING AND SPECTROSCOPY
  [FR] COMPOSÉS COMPRENANT DES CHÉLATES PARAMAGNÉTIQUES DISPOSÉS AUTOUR D'UN COER CENTRAL ET LEUR UTILISATION EN IMAGERIE ET SPECTROSCOPIE PAR RÉSONANCE MAGNÉTIQUE

  摘要：

  本发明涉及具有式(I)和(II)的新化合物，包含式(II)化合物的组合物，以及它们作为磁共振成像（MRI）和磁共振波谱（MRS）对比剂的用途。

  公开号：

  WO2009127715A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 在 碘 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 3,5-二硝基苯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  无金属碘介导的异羟肟酸酯转化为酯

  摘要：

  摘要 使用分子碘作为试剂，使用一种新颖但尚未探索的苍鹭型重排，实现了无金属、无氧化剂和无添加剂的异羟肟酸酯转化为酯。反应以几乎相同的便利与具有给电子或吸电子取代基的底物进行。类似地，α,β-不饱和和空间位阻的邻位取代异羟肟酸酯也能顺利进行所需的转化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1737130

文献信息

• Reusable ionic liquid-catalyzed oxidative esterification of carboxylic acids with benzylic hydrocarbons via benzylic Csp³–H bond activation under metal-free conditions
  作者：Fen Mou、Yadong Sun、Weiwei Jin、Yonghong Zhang、Bin Wang、Zhiqing Liu、Lei Guo、Jianbin Huang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/c7ra02788e

  日期：——

  A metal-free protocol for the direct oxidative esterification of the Csp3–H bond in benzylic hydrocarbons with carboxylic acids using heterocyclic ionic liquid as catalyst has been reported. The catalyst 1-butylpyridinium iodide could be easily recycled and reused for at least four cycles without obvious loss of catalytic activity.

  已经报道了使用杂环离子液体作为催化剂的无金属方案，可用于苄基烃中的Csp 3 -H键与羧酸的直接氧化酯化反应。催化剂碘化1-丁基吡啶鎓可以很容易地再循环和再利用至少四个循环，而没有明显的催化活性损失。
• Solid-Phase Benzoylation of Phenols and Alcohols in Microwave Reactor: An Ecofriendly Protocol
  作者：Suchandra Chakraborty、Ahana Saha、Kaushik Basu、Chandan Saha

  DOI：10.1080/00397911.2015.1078899

  日期：2015.10.18

  Abstract An efficient solid-phase benzoylation of phenols and alcohols was developed under microwave irradiation. A stoichiometric amount of benzoyl chloride was sufficient to carry out the reaction. This benzoylation features short reaction time, good yields, and easy workup procedures. Furthermore, the scope of the reaction was extended to prepare 3,5-dinitrobenzoyl derivatives of alcohols. GRAPHICAL

  摘要 开发了一种在微波辐射下高效固相苯甲酰化苯酚和醇的方法。化学计量的苯甲酰氯足以进行反应。这种苯甲酰化反应的特点是反应时间短、产率高、后处理程序简单。此外，该反应的范围扩展到制备醇的 3,5-二硝基苯甲酰基衍生物。图形概要
• Organocatalytic Mitsunobu Reactions with 3,5-Dinitrobenzoic Acid
  作者：Patrick Toy、Tracy But、Jinni Lu

  DOI：10.1055/s-0029-1219795

  日期：2010.4

  A second generation procedure for organocatalytic Mitsunobu reactions using 3,5-dinitrobenzoic acid as the pro-nucleophile has been developed. The increased acidity of this acid compared to 4-nitrobenzoic acid, which was used in the original procedure, allowed for higher isolated yields of the desired products and eliminated formation of undesired acetate byproducts.

  已经开发了使用 3,5-二硝基苯甲酸作为亲核试剂的有机催化 Mitsunobu 反应的第二代程序。与原始程序中使用的 4-硝基苯甲酸相比，这种酸的酸度增加，可以提高所需产物的分离产率，并消除不需要的乙酸盐副产物的形成。
• Umsetzungen von Nitroaromaten mit Natriumborhydrid, V
  作者：Theodor Severin、Joachim Loske、Dierk Scheel

  DOI：10.1002/cber.19691021135

  日期：1969.11

  4-Dinitro-phenol (10) nimmt dagegen nur ein Hydridlon auf ( 11). ω-Nitro-acetophenon (21) wird durch Natriumborhydrid zu Benzylalkohol gespalten. 2-Nitro-1-dimethylamino-1-phenyl-äthylen (26) reagiert mit Lithiumborhydrid zu ω-Nitro-styrol (27).

  1.3二硝基苯（4），2.6二硝基苯酚（8）UND ñ - [2.4二硝基-苯基] -哌啶（7）werden第三人以Natriumborhydrid的Zum SALZ DES 3.5双- ACI硝基cyclohexens（5） reduziert。Aus 2.4-Dinitro-anisolerhältman das Salz 13 ; 2.4-二硝基苯酚（10）达格根（Hydridlon auf）（11）。ω-硝基对苯乙酮（21）与硼氢化钠，苄基醇，​​格斯帕尔滕（durch durch Natriumborhydrid zu Benzylalkohol gespalten）一起使用。2-硝基-1-二甲基氨基-1-苯基-乙炔（26）硼氢化锂祖ω-硝基-苯乙烯（27）。
• Esterification of Aromatic Carboxylic Acids with Alcohols Using 2-Chloro-3,5-dinitropyridine as a Condensing Agent
  作者：Seiji Takimoto、Naomi Abe、Yasushi Kodera、Hiroshi Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.56.639

  日期：1983.2

  The reaction of 2-chloro-3,5-dinitropyridine (CDNP) with carboxylic acids and alcohols was examined, and it was found that CDNP was a useful condensing agent. Various esters were prepared in good yields.

  研究了 2-氯-3,5-二硝基吡啶 (CDNP) 与羧酸和醇的反应，发现 CDNP 是一种有用的缩合剂。以良好的收率制备了各种酯。

表征谱图