ethyl (3R,5S)-3,5-dihydroxy-7-phenylheptanoate | 502690-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3R,5S)-3,5-dihydroxy-7-phenylheptanoate
• CAS: 502690-23-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: NQDKVNCKLOWNHS-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 ethyl (3R,5S)-3,5-dihydroxy-7-phenylheptanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到ethyl (3R,5S)-3,5-isopropylidenedioxy-7-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式3,5-二羟基酯的催化不对称合成：在1,3-多元醇/α-吡喃酮天然产物合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]我们描述了顺式和反式3,5-二羟基酯的催化不对称合成。该方法依赖于使用镧系元素-BINOL配合物的α，β-不饱和咪唑化物和酰胺的催化不对称环氧化和酮的非对映选择性还原。该方法用于1,3-多元醇/α-吡喃酮天然产物9a，9b和严格的氟利农酮（10）的对映选择性合成。还确定了9a和9b的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0273708
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R,5S)-4,5-epoxy-3-oxo-5-phenethylpentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl (3R,5S)-3,5-dihydroxy-7-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式3,5-二羟基酯的催化不对称合成：在1,3-多元醇/α-吡喃酮天然产物合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]我们描述了顺式和反式3,5-二羟基酯的催化不对称合成。该方法依赖于使用镧系元素-BINOL配合物的α，β-不饱和咪唑化物和酰胺的催化不对称环氧化和酮的非对映选择性还原。该方法用于1,3-多元醇/α-吡喃酮天然产物9a，9b和严格的氟利农酮（10）的对映选择性合成。还确定了9a和9b的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0273708