4-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)benzene boronic acid | 351432-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)benzene boronic acid
• 英文别名: [4-[(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]phenyl]boronic acid
• CAS: 351432-33-2
• 化学式: C₁₂H₁₇BO₅
• 分子量: 252.075
• InChiKey: KVYNGBVECZXYDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)benzene boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 4,4'-Bis-(2,3-dihydroxy-propoxy)-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  具有非常规中间相形态的液晶嵌段分子的设计：具有侧链烷基链的棒状玻拉两亲物

  摘要：

  已经合成了由联苯刚性核、每个末端的极性 2,3-二羟基丙氧基和横向位置的额外长烷基链组成的新型双亲分子。这些三元嵌段分子的结构通过改变烷基链的长度和位置、在 2,3-二羟丙基基团之一和刚性核之间引入额外的间隔单元，以及通过取代其中之一而系统地改变。 2,3-二羟基丙氧基由单个羟基组成。通过偏光显微镜、差示扫描量热法和 X 射线衍射研究了这些结构变化对这些新材料液晶特性的影响。这些研究表明，通过侧链的伸长，

  DOI：

  10.1021/ja003124k
• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-1-溴苯 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 phosphate buffer 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)benzene boronic acid
  参考文献：
  名称：

  具有非常规中间相形态的液晶嵌段分子的设计：具有侧链烷基链的棒状玻拉两亲物

  摘要：

  已经合成了由联苯刚性核、每个末端的极性 2,3-二羟基丙氧基和横向位置的额外长烷基链组成的新型双亲分子。这些三元嵌段分子的结构通过改变烷基链的长度和位置、在 2,3-二羟丙基基团之一和刚性核之间引入额外的间隔单元，以及通过取代其中之一而系统地改变。 2,3-二羟基丙氧基由单个羟基组成。通过偏光显微镜、差示扫描量热法和 X 射线衍射研究了这些结构变化对这些新材料液晶特性的影响。这些研究表明，通过侧链的伸长，

  DOI：

  10.1021/ja003124k

文献信息

• Distinct Columnar and Lamellar Liquid Crystalline Phases Formed by New Bolaamphiphiles with Linear and Branched Lateral Hydrocarbon Chains
  作者：Marko Prehm、Claudia Enders、Maryam Yahyaee Anzahaee、Benjamin Glettner、Ute Baumeister、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.200800141

  日期：2008.7.18

  A universal building block for the convergent synthesis of a wide variety of different T-shaped ternary amphiphiles was developed and used for the synthesis of a series of new liquid-crystalline materials composed of a rigid biphenyl core with polar glycerol groups at both ends and linear or branched alkyl chains in a lateral position. In addition, compounds with bulky achiral (2,4,6-trimethylphenoxy

  开发了一种通用的合成模块，用于收敛合成各种不同的T形三元两亲物，并将其用于合成一系列新的液晶材料，这些材料由两端带有极性甘油基且呈线性的刚性联苯核组成或在侧向位置上的支链烷基链。此外，还研究了在烷基侧链末端带有较大的非手性（2,4,6-三甲基苯氧基，金刚烷-1-羧酸，苯甲酸酯）或手性（薄荷基或胆固醇基）取代基的化合物。在所有情况下，侧链均通过醚键与芳族核连接。关于构象效应，讨论了醚连接单元对中间相稳定性和中间相类型的影响。通过偏光显微镜研究了液晶相，量热法和表面对准样品的X射线衍射。在增加侧链时，观察到一系列不同的多边形圆柱相，通过进一步增加这些取代基的尺寸，它们被层状相和非圆柱六方柱状相取代。值得注意的是，只能观察到五边形，六边形和巨型六边形圆柱相，而缺少由边数较少的圆柱体组成的中间相。对于薄荷基和胆固醇基取代的化合物，没有观察到明显的手性作用。然而，多环胆固醇基核的棒状形状导致独特的相
• Chirality Induction through Nano‐Phase Separation: Alternating Network Gyroid Phase by Thermotropic Self‐Assembly of X‐Shaped Bolapolyphiles
  作者：Changlong Chen、Robert Kieffer、Helgard Ebert、Marko Prehm、Rui‐bin Zhang、Xiangbing Zeng、Feng Liu、Goran Ungar、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/anie.201911245

  日期：2020.2.10

  single gyroid phase as well as the alternating double network gyroid, composed of two alternating single gyroid networks, hold a significant place in ordered nanoscale morphologies for their potential applications as photonic crystals, metamaterials and templates for porous ceramics and metals. Here, we report the first alternating network cubic liquid crystals. They form through self‐assembly of X‐shaped

  由两个交替的单螺旋状网络组成的单螺旋状相以及交替的双网络状螺旋状，在有序的纳米尺度形态中占有重要地位，因为它们有潜在的应用前景，如光子晶体，超材料和多孔陶瓷和金属的模板。在这里，我们报告第一个交替网络立方液晶。它们是通过X形多聚体的自组装形成的，甘油封端的三联苯棒位于旋涡表面，而半全氟化和脂族侧链则填充了它们各自独立的通道网络。这种新的自组装模式可以被认为是双对称对称的双色双螺旋形态，它提供了一种定制的方法，可以使用非手性化合物制备周期小于10 nm的新型手性结构。
• Influence of Flexible Spacers on Liquid-Crystalline Self-Assembly of T-Shaped Bolaamphiphiles
  作者：Xiaohong Cheng、Feng Liu、Xiangbing Zeng、Goran Ungar、Jens Kain、Siegmar Diele、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1021/ja200822z

  日期：2011.5.25

  bolaamphiphiles composed of a biphenyl rigid core, a semiperfluorinated lateral chain, two polar 1,2-diol groups in the terminal positions and flexible alkyl spacers connecting the polar groups with the biphenyl core have been synthesized and investigated by polarizing microscopy, DSC and X-ray scattering. The influence of spacer length and position of the spacer on the self-assembly in liquid-crystalline phases

  合成了由联苯刚性核、半全氟侧链、末端位置的两个极性 1,2-二醇基团和连接极性基团与联苯核的柔性烷基间隔基组成的 T 形双亲分子，并通过偏光显微镜、DSC 进行了研究和 X 射线散射。研究了间隔物长度和间隔物位置对液晶相自组装的影响。一系列四种不同的柱状相（Col(hex)/p6mm、Col(rec)/p2gg、Col(squ)/p4gm 和 Col(squ)/p4mm），代表由具有六边形、五边形的圆柱体组成的液晶蜂窝结构和方形横截面，发现增加间隔长度。还表明，在 T 形双亲分子骨架中引入脂肪族间隔物用由方柱体组成的 Col(squ)/p4mm 相取代了由菱形柱体组成的 Col(rec)/c2mm 相。它还导致五边形圆柱的 2d 晶格将对称性从 Col(rec)/p2gg 增加到 Col(squ)/p4gm。首次观察到这两个五边形圆柱结构之间的温度相关的二阶相变。除了对圆柱体形状和相对称性
• X-Shaped polyphilics: liquid crystal honeycombs with single-molecule walls
  作者：Robert Kieffer、Marko Prehm、Benjamin Glettner、Karsten Pelz、Ute Baumeister、Feng Liu、Xiangbing Zeng、Goran Ungar、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/b804945a

  日期：——

  X-Shaped ternary five-block molecules, composed of a rigid p-terphenyl core, two terminal glycerol groups and two flexible n-alkyl or semiperfluorinated chains fixed laterally to opposite sides of the terphenyl moiety, form liquid crystalline phases built up of honeycomb-like arrays of polygonal cylinders, where the rod-like aromatic cores form cylinder walls with a thickness equal to the width of a single molecule.

  X 型三元五嵌段分子由一个刚性对三联苯内核、两个末端甘油基团和两个横向固定在对三联苯相对侧的柔性正烷基或半氟化链组成，形成由蜂窝状多角形圆柱阵列构成的液晶相，其中棒状芳香族内核形成的圆柱壁厚度等于单个分子的宽度。
• A skeletal double gyroid formed by single coaxial bundles of catechol based bolapolyphiles
  作者：Silvio Poppe、Changlong Chen、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c8cc06956e

  日期：——

  of the π-conjugated rod, is synthesized and is found to form a new type of self-assembled cubic LC phase with the Iad lattice. Each unit cell involves 16 polar aggregates interconnected by 24 coaxial rod-bundles at the single-molecule length, forming two interwoven skeletal networks with three-way junctions, being separated by a continuum of the lateral alkyl chains located around the gyroid minimal

  合成一种由两末端带有甘油基且固定在π共轭棒同一侧的两个十八烷基链的线性对-三联苯核衍生的聚宝来，并发现其形成了一种新型的自组装立方LC相与Ia d晶格。每个晶胞包含16个极性聚集体，这些极性聚集体由24个同轴杆束以单分子长度相互连接，形成两个具有三向连接的交织骨架网络，并被位于螺旋形最小表面周围的横向烷基链的连续体所分隔。