N-benzyl-1-imino-1-(2-methoxyphenyl)ethane | 120343-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-benzyl-1-imino-1-(2-methoxyphenyl)ethane
• 英文别名: N-<1-(o-Methoxy-phenyl)-aethyliden>-benzylamin；N-[1-(o-Methoxy-phenyl)-aethyliden]-benzylamin；(1E)-N-Benzyl-1-(2-methoxyphenyl)ethan-1-imine；N-benzyl-1-(2-methoxyphenyl)ethanimine
• CAS: 120343-41-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: CIJFQPNWXIJBTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-imino-1-(2-methoxyphenyl)ethane 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 24.0~55.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 1-(2-甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  顺序还原胺化-氢解：具有挑战性的手性伯胺的一锅合成

  摘要：

  以良好至高产率并且形成难以访问手性伯胺EE使用一锅合成从前手性酮的一个罕见的例子（顺序还原性胺化-hydrogenloysis）。作为亮点，我们还证明了邻甲氧基苯乙酮的一锅还原胺化-氢解还原还原胺化（五个反应）产生了手性二胺1-（2-甲氧基苯基）乙基-（2-吡啶基甲基）-胺（4）（ 58％的总收率，> 99％ee），这是一种用于水性对映选择性羟醛反应的新型有机催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100250
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 苄胺 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzyl-1-imino-1-(2-methoxyphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  顺序还原胺化-氢解：具有挑战性的手性伯胺的一锅合成

  摘要：

  以良好至高产率并且形成难以访问手性伯胺EE使用一锅合成从前手性酮的一个罕见的例子（顺序还原性胺化-hydrogenloysis）。作为亮点，我们还证明了邻甲氧基苯乙酮的一锅还原胺化-氢解还原还原胺化（五个反应）产生了手性二胺1-（2-甲氧基苯基）乙基-（2-吡啶基甲基）-胺（4）（ 58％的总收率，> 99％ee），这是一种用于水性对映选择性羟醛反应的新型有机催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100250

文献信息

• Iron-catalyzed transfer hydrogenation of imines assisted by an iron-based Lewis acid
  作者：Hui-Jie Pan、Teng Wei Ng、Yu Zhao

  DOI：10.1039/c5ob02119g

  日期：——

  An iron-catalyzed transfer hydrogenation of N-aryl and N-alkyl imines using isopropanol as the hydrogen donor is reported for the first time.

  报道了首次使用异丙醇作为氢供体进行铁催化的N-芳基和N-烷基亚胺的转移氢化反应。
• Rhodium(I)-catalysed asymmetric hydrogenation of imines
  作者：Guo-Jun Kang、William R. Cullen、Michael D. Fryzuk、Brian R. James、James P. Kutney

  DOI：10.1039/c39880001466

  日期：——

  The imines ArC(Me)NCH2Ph (Ar = Ph, 2-MeO-C6H4, 4-MeO-C6H4) are hydrogenated to the corresponding secondary amines at 1000 psig H2, in 1 : 1 C6H6/MeOH, using an in situ RhI/(R)-cycphos system (cycphos = Ph2PCH(C6H11)CH2PPh2); a maximum of 91% enantiomeric excess (e.e.) is achieved at lower temperatures (–25 °C) in the presence of iodide cocatalyst.

  亚胺ArC（Me）NCH 2 Ph（Ar = Ph，2-MeO-C 6 H 4，4 -MeO-C 6 H 4）在1：1 C下以1000 psig H 2氢化为相应的仲胺6 H 6 / MeOH，使用原位Rh I /（R）-环磷系统（环磷＝ Ph 2 PCH（C 6 H 11）CH 2 PPh 2）；在碘化物助催化剂存在下，在较低的温度（–25°C）下，最多可获得91％的对映体过量（ee）。
• Becalski, Adam G.; Cullen, William R.; Fryzuk, Michael D., Inorganic Chemistry, 1991, vol. 30, # 26, p. 5002 - 5008
  作者：Becalski, Adam G.、Cullen, William R.、Fryzuk, Michael D.、James, Brian R.、Kang, Guo-J.、Rettig, Steven J.

  DOI：——

  日期：——
• Sequential Reductive Amination-Hydrogenolysis: A One-Pot Synthesis of Challenging Chiral Primary Amines
  作者：Thomas C. Nugent、Daniela E. Negru、Mohamed El-Shazly、Dan Hu、Abdul Sadiq、Ahtaram Bibi、M. Naveed Umar

  DOI：10.1002/adsc.201100250

  日期：2011.8

  Difficult-to-access chiral primary amines were formed in good to high yield and ee using a rare example of a one-pot synthesis from prochiral ketones (sequential reductive amination-hydrogenloysis). As a highlight we also demonstrate a one-pot reductive amination-hydrogenolysis-reductive amination (five reactions) of ortho-methoxyacetophenone resulting in the chiral diamine 1-(2-methoxyphenyl)ethy

  以良好至高产率并且形成难以访问手性伯胺EE使用一锅合成从前手性酮的一个罕见的例子（顺序还原性胺化-hydrogenloysis）。作为亮点，我们还证明了邻甲氧基苯乙酮的一锅还原胺化-氢解还原还原胺化（五个反应）产生了手性二胺1-（2-甲氧基苯基）乙基-（2-吡啶基甲基）-胺（4）（ 58％的总收率，> 99％ee），这是一种用于水性对映选择性羟醛反应的新型有机催化剂。