3,5-二碘-O-[3-碘-4-(磺基氧基)苯基]-L-酪氨酸 | 31135-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二碘-O-[3-碘-4-(磺基氧基)苯基]-L-酪氨酸
• 中文别名: 3,3',5-三碘-L-甲腺氨酸4'-O-硫酸
• 英文名称: L-Triiodothyronine sulfate
• 英文别名: Triiodothyronine sulfate；(2S)-2-amino-3-[3,5-diiodo-4-(3-iodo-4-sulfooxyphenoxy)phenyl]propanoic acid
• CAS: 31135-55-4
• 化学式: C₁₅H₁₂I₃NO₇S
• 分子量: 731.042
• InChiKey: XBQYQXVJBNDCGY-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >173oC (dec.)
• 密度：
  2.434±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

硫酸三碘甲状腺原氨酸是甲状腺激素三碘甲状腺原氨酸（T3）的主要代谢产物。作为一种活性形式的甲状腺激素，三碘甲状腺原氨酸能够与β1甲状腺激素受体（TRβ1）结合，并激活其活性[1][2]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二碘-O-[3-碘-4-(磺基氧基)苯基]-L-酪氨酸 、 3,3'-二碘甲腺原氨酸 、 3,3'-二碘甲状腺素 、 、 甲醇 、 氯-(4-甲基苯基)磺酰基亚胺钠 、 、 、 在 125I 、 磷酸肌酸 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 iodothyronines 作用下， 以 磷酸肌酸 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3,3'-二碘甲状腺素-4-硫酸酯
  参考文献：
  名称：

  Assay for fetal thyroid function

  摘要：

  本发明公开了一种胎儿甲状腺功能检测方法，包括测定孕妇血液和尿液中胎儿甲状腺功能指标的含量，然后将测定值与已知胎龄标准进行比较，以确定是否低于正常值的一个标准偏差。此外，本发明还公开了一种治疗甲状腺功能减退的胎儿的方法，包括使用本发明的检测方法确定胎儿是否甲状腺功能减退，然后向羊水囊内注射补充甲状腺激素（T.sub.4，500 μg/周）。本发明还公开了一种使用本发明的检测方法识别接受T.sub.4治疗的甲状腺功能减退胎儿的正常状态的方法。

  公开号：

  US05670380A1
• 作为产物：
  描述：

  三碘甲状腺原氨酸 在 氯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以25%的产率得到3,5-二碘-O-[3-碘-4-(磺基氧基)苯基]-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  卤素键控制甲状腺激素及其硫酸盐类似物的去碘化反应的区域选择性。

  摘要：

  肝和肾中的1型碘甲状腺素脱碘酶（1D-1）通过外环（5'）碘化将L-甲状腺素（T4）转化为具有激素活性的3,3'，5-三碘甲腺氨酸（T3）或通过将内环（5）脱碘化为非活性的3,3'，5'-三碘代鸟氨酸（rT3）。硫酸盐结合是甲状腺激素不可逆失活的重要步骤。酚羟基的硫酸盐共轭刺激了T4和T3的5脱碘，但它阻止了T4的5'脱碘。我们表明，与母体甲状腺激素T4相比，硫酸甲状腺素（T4S）的去碘作用更快。由合成硒化合物制成。还显示，当T4S用作底物时，对T4和T3的内环脱碘反应具有显着选择性的ID-3模拟物完全改变了选择性。从理论研究中可以观察到，硫酸盐结合后卤素键的强度会增加，这会导致ID-3模拟物的区域选择性向T4S脱碘的方向变化。研究表明，这些模拟物通过相同的机制同时执行5'和5环脱碘。

  DOI：

  10.1002/chem.201405442

文献信息

• 3,5,3'-Triiodothyronine sulfate as thyromimetic agent and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：BRACCO S.p.A.

  公开号：EP1767202A1

  公开（公告）日：2007-03-28

  The invention regards the use of triiodothyronine sulfate, commonly named T3S, as a medicament having thyromimetic activity for the treatment of pathologies due to organic deficiency of triiodothyronine (T3), as such or in association with thyroxine (T4), and pharmaceutical formulations thereof.

  本发明涉及硫酸三碘甲状腺原氨酸（俗称 T3S）作为一种具有拟甲状腺活性的药物，用于治疗因三碘甲状腺原氨酸（T3）本身或与甲状腺素（T4）联合使用而引起的器质性病变，以及其药物制剂。
• A PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING A SULFATED DERIVATIVE OF 3,5-DIIODO-O-[3-IODOPHENYL]-L-TYROSINE
  申请人：Bracco Imaging SPA

  公开号：EP3260443A1

  公开（公告）日：2017-12-27

  The present invention relates to a process for the preparation of the mono sodium salt of the derivative 3,5-diiodo-O-[3-iodo-4-(sulphooxy)phenyl]-L-tyrosine (T3S) by starting from the corresponding phenolic compound, in the presence of chlorosulfonic acid and dimethylacetamide as a solvent. The so obtained T3S compound may conveniently be isolated in a pure form as a solid in good yields. The present invention further relates to the process for T3S preparation, wherein the starting reagent is T2 and further comprising the formulation of such compound in tablets. Furthermore, the invention discloses non-radioactive immunoassays based on T3S derivatives.

  本发明涉及一种以相应的酚类化合物为起点，在氯磺酸和二甲基乙酰胺作为溶剂的存在下，制备衍生物 3,5-二碘-O-[3-碘-4-(磺氧基)苯基]-L-酪氨酸（T3S）的单钠盐的工艺。这样得到的 T3S 化合物可以很方便地以纯固体形式分离出来，收率很高。 本发明进一步涉及 T3S 的制备过程，其中起始试剂为 T2，并进一步包括将这种化合物制成片剂。 此外，本发明还公开了基于 T3S 衍生物的非放射性免疫测定。
• A NON-RADIOACTIVE IMMUNO-ASSAY FOR 3,5-DIIODO-O-[3-IODOPHENYL]-L-TYROSINE DETECTION AND QUANTITATION
  申请人：Bracco Imaging SPA

  公开号：EP3736264A1

  公开（公告）日：2020-11-11

  The present invention relates to a process for the preparation of the mono sodium salt of the derivative 3,5-diiodo-O-[3-iodo-4-(sulphooxy)phenyl]-L-tyrosine (T3S) by starting from the corresponding phenolic compound, in the presence of chlorosulfonic acid and dimethylacetamide as a solvent. The so obtained T3S compound may conveniently be isolated in a pure form as a solid in good yields. The present invention further relates to the process for T3S preparation, wherein the starting reagent is T2 and further comprising the formulation of such compound in tablets. Furthermore, the invention discloses non-radioactive immunoassays based on T3S derivatives.

  本发明涉及一种以相应的酚类化合物为起点，在氯磺酸和二甲基乙酰胺作为溶剂的存在下，制备衍生物 3,5-二碘-O-[3-碘-4-(磺氧基)苯基]-L-酪氨酸（T3S）的单钠盐的工艺。这样得到的 T3S 化合物可以很方便地以纯固体形式分离出来，收率很高。 本发明进一步涉及 T3S 的制备过程，其中起始试剂为 T2，并进一步包括将这种化合物制成片剂。 此外，本发明还公开了基于 T3S 衍生物的非放射性免疫测定。
• 3,5,3′-triiodothyronine sulfate as thyromimetic agent and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：Bracco S.P.A.

  公开号：US10238615B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  The invention regards the use of triiodothyronine sulfate, commonly named T3S, as a medicament having thyromimetic activity for the treatment of pathologies due to organic deficiency of triiodothyronine (T3), as such or in association with thyroxine (T4), and pharmaceutical formulations for oral administration thereof.

  本发明涉及硫酸三碘甲状腺原氨酸（俗称 T3S）作为一种具有拟甲状腺活性的药物，用于治疗因三碘甲状腺原氨酸（T3）本身或与甲状腺素（T4）联合使用而引起的器质性病变，以及用于口服的药物制剂。
• Process for the preparation of a sulfated derivative of 3,5-diiodo-o-[3-iodophenyl]-l-tyrosine
  申请人：BRACCO IMAGING S.p.A.

  公开号：US10457635B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The present invention relates to a process for the preparation of the mono sodium salt of the derivative 3,5-diiodo-O-[3-iodo-4-(sulphooxy)phenyl]-L-tyrosine (T3S) by starting from the corresponding phenolic compound, in the presence of chlorosulfonic acid and dimethylacetamide as a solvent. The so obtained T3S compound may conveniently be isolated in a pure form as a solid in good yields. The present invention further relates to the process for T3S preparation, wherein the starting reagent is T2 and further comprising the formulation of such compound in tablets. Furthermore, the invention discloses non-radioactive immunoassays based on T3S derivatives.

  本发明涉及一种以相应的酚类化合物为起点，在氯磺酸和二甲基乙酰胺作为溶剂的存在下，制备衍生物 3,5-二碘-O-[3-碘-4-(磺氧基)苯基]-L-酪氨酸（T3S）的单钠盐的工艺。这样得到的 T3S 化合物可以很方便地以纯固体形式分离出来，收率很高。 本发明进一步涉及 T3S 的制备过程，其中起始试剂为 T2，并进一步包括将这种化合物制成片剂。 此外，本发明还公开了基于 T3S 衍生物的非放射性免疫测定。