2-(dicyclohexylphosphino)-benzaldehyde | 226089-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(dicyclohexylphosphino)-benzaldehyde
• 英文别名: 2-dicyclohexylphosphanyl-benzaldehyde；Benzaldehyde, 2-(dicyclohexylphosphino)-；2-dicyclohexylphosphanylbenzaldehyde
• CAS: 226089-17-4
• 化学式: C₁₉H₂₇OP
• 分子量: 302.397
• InChiKey: WXQGVGFZNLXLAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dicyclohexylphosphino)-benzaldehyde 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到2-(dicyclohexylphosphino)-benzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  Mild and efficient copper-catalyzed N-arylation of alkylamines and N–H heterocycles using an oxime-phosphine oxide ligand

  摘要：

  A mild and efficient copper-catalyzed system for N-arylation of alkylamines and N-H heterocycles with aryl iodides using a novel, readily prepared and highly stable oxime-functionalized phosphine oxide ligand was developed. The coupling reactions could even be performed in solvent-free conditions with moderate to good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.053
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(dicyclohexylphosphino)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  磷桥双核钴络合物激活二氮

  摘要：

  通过半刚性PNP配体与CoBr 2反应，得到相应的配合物PNPCoBr( 1 )。在 N 2气氛下，在 THF中用过量的 KC 8还原1 ，通过C-P 键断裂产生双核钴二氮阴离子络合物 [Co(μ-Cy 2 P)PCyN 2 ] 2 K ( 2 ) PNP配体。通过在络合物2中加入2,2,2- cryptand ，可以有效制备离子对Co络合物[Co(μ-Cy 2 P)PCyN 2 ] 2 K(crypt-222) ( 3 )。的结构通过单晶X射线衍射分析确定了1、2和3，N 2在配合物2和3中适度活化。DFT 计算表明在2和3中存在 Co-Co 键。化合物1和2显示出将 N 2转化为 N(SiMe 3 ) 3的催化活性。

  DOI：

  10.1039/d2dt03320h

文献信息

• Novel Sulfinyl Imine Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Laurie B. Schenkel、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ol027468m

  日期：2003.2.1

  [structure: see text] A novel class of P,N-sulfinyl imine ligands has been prepared that incorporates chirality solely at sulfur. The Pd complex of ligand 14 catalyzes the allylic alkylation reaction with high enantioselectivity (94%), and the first crystal structure of a Pd-bound sulfinyl imine provides insight into binding mode and origins of stereoselectivity.

  [结构：见正文]制备了一类新型的P，N-亚磺酰基亚胺配体，该配体仅在硫原子上具有手性。配体14的Pd络合物以高对映选择性（94％）催化烯丙基烷基化反应，Pd结合的亚磺酰基亚胺的第一个晶体结构提供了对结合模式和立体选择性起源的深入了解。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Suzuki–Miyaura Cross Coupling with Homochiral Phosphine Ligands Having Tetrahydro-1H-imidazo[1,5-a]indole Backbone
  作者：Yasuhiro Uozumi、Yutaka Matsuura、Toshimasa Suzuka、Takayasu Arakawa、Yoichi Yamada

  DOI：10.1055/s-0036-1589407

  日期：——

  nyltetrahydro-1H-imidazo[1,5-a]indol-1-one, bearing PPh2, P(t-Bu)2, and P(c-Hex)2 groups were designed and prepared with a view toward using them in aqueous heterogeneous asymmetric Suzuki–Miyaura biaryl coupling. The asymmetric coupling of 2-substituted 1-iodonaphthalenes and 2-substituted naphthalen-1-ylboronic acid took place in water under heterogeneous conditions in the presence of 10 mol% palladium

  笔者想用这篇文章来教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日。 抽象的 两亲性聚苯乙烯-聚乙二醇树脂负载的手性咪唑并吲哚膦（PS-PEG-L *），（3 R，9a S）-2-芳基-3-（2-二烷基膦基）苯基四氢-1 H-咪唑[1 ，5-一个]吲哚-1-酮，轴承PPH 2，P（吨-Bu）2和P（c ^ -六角）2个基团被设计，并用制备视图朝向在含水多相不对称铃木-宫浦联芳基使用它们耦合。2-取代的1-碘萘和2-取代的萘-1-基硼酸在不均匀条件下于水中在10摩尔％的PS-PEG-L * -Pd络合物钯存在下进行不对称偶联，生成多达94个（的％eeS）-2，2′-二取代的1，1′-联萘基。 两亲性聚苯乙烯-聚乙二醇树脂负载的手性咪唑并吲哚膦（PS-PEG-L *），（3 R，9a S）-2-芳基-3-（2-二烷基膦基）苯基四氢-1 H-咪唑[1 ，5-一个]吲哚-1-酮，轴承PPH 2，P（吨-Bu）2和P（c
• π-Excess σ2P ligands: synthesis of biaryl-type 1,3-benzazaphosphole hybrid ligands and formation of P^P′–M(CO)4 chelate complexes
  作者：Basit Niaz、Mohammed Ghalib、Peter G. Jones、Joachim W. Heinicke

  DOI：10.1039/c3dt50981h

  日期：——

  aldehyde. N-Secondary 2-phosphanylanilines 5 also react with aldehydes to form the corresponding N-substituted benzazaphospholes 6. The formation of (P^P′)M(CO)4-chelate complexes 8a (M = Cr) and 9a,b (M = Mo) was demonstrated by reaction with M(CO)4(norbornadiene). The crystal structure of 9a, determined in addition to the solution structure elucidation by multinuclear NMR spectra, confirms the chelate

  2- phosphanylanilines酸催化cyclocondensations 1与取代的苯甲醛或杂芳基醛打开到新的联芳基型1一个方便的途径ħ -1,3- benzazaphosphole混合配体2A-F与ö -phosphanylphenyl，吡啶基，咪唑基，噻吩基或ö -甲氧基苯基供体基团（除σ 2 P供体）和对溴苯基取代的benzazaphospholes 2克，H。过量的醛导致伴随的还原性N-烷基化，如2h以外的3h的形成所示。反应通过二氢苯并氮杂唑4进行，可以在温和的条件下检测到。芳香性驱动的脱氢作用不会释放出二氢，而是通过转移加氢（主要是通过还原某些醛）来完成的。N-仲2-膦基苯胺5也与醛反应形成相应的N-取代的苯并氮杂磷6。通过与M（CO）4（降冰片二烯）反应证明了（P ^ P'）M（CO）4螯合物8a（M = Cr）和9a，b（M = Mo ）的形成。9a的晶体结构，
• 手性膦氮膦三齿配体、制备方法及其应用
  申请人：珠海复旦创新研究院

  公开号：CN112375100A

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明公开了一种手性膦氮膦三齿配体/其制备方法及其应用，属于有机合成领域。本身请提供的手性膦氮膦三齿配体是具有式(I)所示的化合物(记为L‑Phos)；该配体的制备方法是通过含膦手性胺化合物II与邻位膦取代芳香醛化合物III经过还原胺化制得。本发明所合成的膦氮膦三齿配体，在过渡金属催化的不对称合成的研究中，作为手性配体表现出一定的反应活性和立体选择性，具有潜在的、广泛的应用价值。
• Synthesis of phosphanaphthalenes and nido-carborane fused six-membered phosphacycles
  作者：Guanyu Tao、Feichao Yang、Lujun Zhang、Yang Li、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.018

  日期：2021.1

  Abstract A simple method to synthesize luminescent λ5-phosphanaphthalenes and zwitterionic nido-carborane fused six-membered phosphacycles was developed from the reaction of ortho-phosphinobenzoaldehydes or ortho-phosphinocarboranylaldehydes with an electron-deficient alkyne, respectively. Similar results were obtained with the imino analogues.

  摘要分别从邻膦基苯甲醛或邻膦基碳戊基醛与缺电子炔烃的反应中，开发了一种合成发光的λ5-膦基萘和两性离子型氨基-卡巴烷稠合的六元膦环的简单方法。亚氨基类似物获得了相似的结果。