6-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine | 148960-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• 英文别名: 6-fluoro-(R)-1-aminoindan
• CAS: 148960-37-6
• 化学式: C₉H₁₀FN
• mdl: MFCD07373915
• 分子量: 151.184
• InChiKey: KZXWOWJBKSZXAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine 在 吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(6-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-N-isobutyl-4-oxo-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)chromane-6-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现 Chromane-6-Sulfonamide 衍生物作为一种有效的、选择性的和可口服的新型视黄酸受体相关孤儿受体 γt 反向激动剂

  摘要：

  白细胞介素 17 (IL-17) 是一种促炎细胞因子，在炎症、自身免疫和宿主防御中起主要作用。RORγt 是介导 T 辅助细胞 17 (Th17) 细胞分化和 IL-17 产生的关键转录因子，能够激活 CD8 + T 细胞并引发抗肿瘤功效。设计并合成了一系列磺胺类衍生物作为新型 RORγt 反向激动剂。以 GSK2981278（II 期）为起点，我们设计了结构修饰，显着改善了活性和药代动力学特征。在动物研究中，口服给药化合物d3在小鼠咪喹莫特诱导的皮肤炎症模型中显示出对 IL-17A 细胞因子表达的强烈和剂量依赖性抑制。结合模式的对接分析表明化合物d3适当地占据了活性口袋。因此，化合物d3被选为治疗Th17驱动的自身免疫性疾病的临床化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01436
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-1-茚酮 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 6-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITOR OF JAK1 AND JAK2
  [FR] INHIBITEUR DE JAK1 ET JAK2

  摘要：

  本发明提供了一种氨基吡唑化合物，即3-[(lR)-6-氟-2,3-二氢-1H-茚-1-基]-N-(3-甲基-1H-吡唑-5-基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-5-胺，或其药学上可接受的盐，该化合物抑制JAK1和JAK2，因此可能在治疗癌症方面有用。

  公开号：

  WO2013188184A1

文献信息

• 2-AMINOQUINOLINES
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20090227570A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention is concerned with 2-aminoquinoline derivatives of formula I where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A, and n are as defined in the specification and claims, their use 5-HT 5A receptor antagonists, their manufacture, and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及式I的2-氨基喹啉衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如规范和声明中定义，它们用作5-HT5A受体拮抗剂，它们的制造以及含有它们的药物组合物。
• SUBSTITUTED FLUOROETHYL UREAS AS ALPHA 2 ADRENERGIC AGENTS
  申请人：Chow Ken

  公开号：US20080255239A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Therapeutic compounds, and methods, compositions, and medicaments related thereto are disclosed herein.

  本文揭示了治疗化合物、方法、组合物和相关药物。
• NOVEL INHIBITOR COMPOUNDS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE 10A
  申请人：Abbott GmbH & Co.KG

  公开号：US20130116229A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention relates to compounds which are inhibitors of phosphodiesterase type 10A and to their use for the manufacture of a medicament and which thus are suitable for treating or controlling of medical disorders selected from neurological disorders and psychiatric disorders, for ameliorating the symptoms associated with such disorders and for reducing the risk of such disorders.

  本发明涉及一类磷酸二酯酶10A抑制剂化合物，以及它们用于制造药物的用途，因此适用于治疗或控制从神经系统疾病和精神疾病中选择的医学疾病，改善与这些疾病相关的症状，并降低这些疾病的风险。
• THERAPEUTIC FLUOROETHYLCYANO GUANIDINES
  申请人：Chow Ken

  公开号：US20080255230A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Disclosed herein is compound having a formula as described herein. Therapeutic methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  本文披露了具有如本文所述的化学式的化合物。还披露了与之相关的治疗方法、组成和药物。
• Discovery of 2H-chromone-4-one based sulfonamide derivatives as potent retinoic acid receptor-related orphan receptor γt inverse agonists
  作者：Lei Chen、Mei Su、Xian-Zhi Wu、De-Zhong Wang、Yang-yang Kang、Chun-Gu Wang、Israa Assani、Mu-Xuan Wang、Shi-Feng Zhao、Shen-Min Lv、Jia-Wei Wang、Bo Sun、Yan Li、Qiu Jin、Ri-Zhen Huang、Zhi-Xin Liao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114065

  日期：2022.2

  Retinoic acid receptor related orphan receptor γt (RORγt), identified as the essential functional regulator of IL-17 producing Th17 cells, is an attractive drug target for treating autoimmune diseases. Starting from the reported GSK2981278 (Phase II), we structurally modified and synthesized a series of 2H-chromone-4-one based sulfonamide derivatives as novel RORγt inverse agonists, which significantly

  视黄酸受体相关孤儿受体 γt (RORγt) 被确定为产生 IL-17 的 Th17 细胞的重要功能调节因子，是治疗自身免疫性疾病的一个有吸引力的药物靶点。从已报道的GSK2981278（II期）开始，我们结构修饰并合成了一系列基于2 H-色酮-4-酮的磺酰胺衍生物作为新型RORγt反向激动剂，显着提高了它们的人体代谢稳定性，同时保持了有效的RORγt反向激动剂特性。降低亲脂性和提高 LLE 值的努力导致了c9的发现，它表现出强大的 RORγt 反向激动活性和一致的代谢稳定性。在体内研究中，口服化合物c9对 IL-17A 细胞因子表达表现出强烈且剂量依赖性的抑制作用，并显着减轻小鼠咪喹莫特诱导的皮肤炎症模型中的皮肤炎症症状。结合模式的对接分析表明， c9可以适当占据活性口袋，并且吗啉吡啶基团的引入可以与Leu396、His479和Cys393相互作用。因此，选择化合物c9作为治疗Th17驱动的自身免疫性疾病的临床前化合物。