2-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)cyclopent-1-ene-1-carbaldehyde | 169311-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)cyclopent-1-ene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(1-cyclohexenylethynyl)-1-cyclopentenecarboxaldehyde；2-[2-(1-Cyclohexenyl)-ethynyl]-cyclopentene-1-carbaldehyde；2-[2-(cyclohexen-1-yl)ethynyl]cyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 169311-12-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: XACOPMWHMBDJBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)cyclopent-1-ene-1-carbaldehyde 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[2-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)cyclopent-1-en-1-yl]prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Spiropreussione B [5-5-6-6-6]四环骨架的首次合成

  摘要：

  据报道，第一种合成方法是制备螺杂萘二甲酸天然产物。通过在烯炔和炔烃之间进行四氢加氢-狄尔斯-阿尔德反应作为关键步骤，可以快速合成螺环孢菌素B中功能化的[5-5-6-6-6]四环骨架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700464
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)cyclopent-1-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Spiropreussione B [5-5-6-6-6]四环骨架的首次合成

  摘要：

  据报道，第一种合成方法是制备螺杂萘二甲酸天然产物。通过在烯炔和炔烃之间进行四氢加氢-狄尔斯-阿尔德反应作为关键步骤，可以快速合成螺环孢菌素B中功能化的[5-5-6-6-6]四环骨架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700464

文献信息

• Benzocyclobutadienes via Electrocyclizations of (<i>Z,Z</i>)-3,5-Octadiene-1,7-diynes Leading to Dimers with Unusual Polycyclic Structures
  作者：Kung K. Wang、Bin Liu、Jeffrey L. Petersen

  DOI：10.1021/ja960506a

  日期：1996.1.1

  Z)-3,5-Octadiene-1,7-diynes 15a−e were synthesized by condensation of enynyl aldehydes 12a−e with allenylborane 11 to furnish enynyl alcohols 14a−e followed by the elimination step of the Peterson olefination reaction. Desilylation of 15a with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) followed by two consecutive electrocyclizations resulted in the formation of the corresponding benzocyclobutadiene 17a, leading

  (Z,Z)-3,5-Octadiene-1,7-diynes 15a-e 通过烯醛 12a-e 与烯基硼烷 11 缩合得到烯醇 14a-e，然后进行 Peterson 烯化反应的消除步骤合成. 用四丁基氟化铵 (TBAF) 对 15a 进行脱甲硅烷基化，然后进行两次连续的电环化，形成相应的苯并环丁二烯 17a，形成四个角形二聚体 18a-d。使用环戊二烯捕获 17a 得到 Diels-Alder 加合物 19。用 TBAF 处理 15b 仅产生一个角形二聚体 21。另一方面，四元环上苯基取代基的存在指导苯并环丁二烯 17c 的二聚对线性二聚体 23 进行了简单的热重排，形成二苯并环辛二烯 24。有趣的是，
• An efficient synthesis of enyne[3]cumulenes
  作者：Kung K Wang、Bin Liu、Yong-de Lu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00606-d

  日期：1995.5

  The Pd(PPh(3))(4)-catalyzed cross coupling between 3 and terminal alkynes furnished enynyl aldehydes 4, which were converted to 6 by condensation with 5. Sequential treatment of 6 with n-butyllithium, methanesulfonyl chloride, and tetrabutylammonium fluoride (TBAE)afforded enyne[3]cumulenes 8.
• Sato, Kenichiro; Yudha S., Salprima; Asao, Naoki, Synthesis, 2004, # 9, p. 1409 - 1412
  作者：Sato, Kenichiro、Yudha S., Salprima、Asao, Naoki、Yamamoto, Yoshinori

  DOI：——

  日期：——
• First Synthesis of the [5-5-6-6] Tetracyclic Framework of Spiropreussione B
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/ejoc.201700464

  日期：2017.6.30

  The first synthetic approach to a spirobionaphthalene natural product is reported. Rapid synthesis of the functionalized [5‐5‐6‐6] tetracyclic framework in spiropreussione B is achieved by employing a tetradehydro‐Diels–Alder reaction between an enyne and an alkyne as the key step.

  据报道，第一种合成方法是制备螺杂萘二甲酸天然产物。通过在烯炔和炔烃之间进行四氢加氢-狄尔斯-阿尔德反应作为关键步骤，可以快速合成螺环孢菌素B中功能化的[5-5-6-6-6]四环骨架。