2-amino-6-imidazol-1-yl-3-nitropyridine | 131916-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-amino-6-imidazol-1-yl-3-nitropyridine
• 英文别名: 2-amino-6-(1H-imidazol-1-yl)-3-nitropyridine；6-(1H-Imidazol-1-yl)-3-nitropyridin-2-amine；6-Imidazol-1-yl-3-nitropyridin-2-amine
• CAS: 131916-41-1
• 化学式: C₈H₇N₅O₂
• 分子量: 205.176
• InChiKey: KITYVGHDCPYTCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-imidazol-1-yl-3-nitropyridine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-Imidazol-1-yl-1,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型的α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸酯受体拮抗剂：6-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-2,3（1H，4H）的合成与构效关系-吡啶并[2,3-b]吡嗪二酮及相关化合物。

  摘要：

  我们已经合成并评估了氮杂喹喔啉酮3a-c在抑制大鼠全脑[3H] AMPA结合中的活性。发现氮杂喹喔啉二酮核在AMPA受体结合中起喹喔啉二酮的生物同工异构体的作用。6-和/或7-取代的2,3（1H，4H）-吡啶并[2,3-b]吡嗪二酮衍生物4、7-1、13、15和16的详细结构-活性关系显示出一些差异与包括6-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-2,3-（1H，4H）-喹喔啉二酮（1）（YM90K）的相应取代喹喔啉二酮的比较。X射线研究表明1.HCl的7-硝基基团与喹喔啉环几乎共面，而6-咪唑-1-基相对于芳环旋转。从NMDA受体结合研究中的甘氨酸位点开始，表明在吡啶并吡嗪二酮上6-取代基的庞大可能是针对甘氨酸位点的选择性的原因。在一系列的氮杂喹喔啉二酮中，6-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-2,3（1H，4H）-吡啶并[2,3-b]吡嗪二酮（8c）表现出最佳亲和力的组合对AMPA受体具有Ki值为0

  DOI：

  10.1021/jm950304+
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基吡啶 在 氨 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0~150.0 ℃ 、3.3 MPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 2-amino-6-imidazol-1-yl-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Cardiotonic agents. Synthesis and cardiovascular properties of novel 2-arylbenzimidazoles and azabenzimidazoles

  摘要：

  Novel 2-arylbenzimidazoles and azabenzimidazoles were synthesized, and their inotropic action was evaluated. Changes in left ventricular pressure, dP/dt max, were measured as an index of cardiac contractility. The structural features that impart optimal inotropic activity are presented. The most potent compounds were evaluated orally in conscious dogs with implanted Konigsberg pressure transducers. To investigate the mechanism of action, the most potent compounds were tested for their calcium-sensitizing properties and their potential for the inhibition of phosphodiesterase. Two compounds, 1 and 4 1, showed interesting in vitro and oral activity without side effects. They have a more potent calcium-sensitizing effect than MCI-154 and are under futher investigation.

  DOI：

  10.1021/jm00101a024

文献信息

• HETEROBICYCLIC AMIDES AS INHIBITORS OF CD38
  申请人：Ribon Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210032251A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention relates to heterobicyclic amides and related compounds which are inhibitors of CD38 and are useful in the treatment of cancer.

  本发明涉及杂环酰胺及相关化合物，它们是CD38的抑制剂，可用于治疗癌症。
• Heterobicyclic amides as inhibitors of CD38
  申请人：Ribon Therapeutics, Inc.

  公开号：US11535621B2

  公开（公告）日：2022-12-27

  The present invention relates to heterobicyclic amides and related compounds which are inhibitors of CD38 and are useful in the treatment of cancer.

  本发明涉及杂环酰胺及相关化合物，它们是 CD38 的抑制剂，可用于治疗癌症。
• [EN] OLIGOHETEROAROMATIC LUMINISCENT ASSEMBLIES AS HIGH-AFFINITY DNA SEQUENCE-DIRECTED LIGANDS<br/>[FR] ENSEMBLES LUMINESCENTS OLIGO-HETEROAROMATIQUES EN TANT QUE LIGANDS A ORIENTATION SEQUENTIELLE D'ADN A AFFINITE ELEVEE
  申请人：UNIV SASKATCHEWAN

  公开号：WO2007045096A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] The present invention provides a novel class of oligoheteroaromatic assemblies with luminescence characteristics and composition based on integrated polyheterocyclic polyamide oligomers of multiple nitrogen-containing heteroaromatic of the general formula (I) This novel class of compounds of the present invention is capable of binding to targeted DNA sequence in the minor groove, and thus is useful for genomics applications. In particular, the compounds of the invention binds to the DNA at a binding stoichiometry of 2: 1 ternary complexation with very high affinity and sequence selectivity.
  [FR] L'invention concerne une nouvelle classe d'ensembles oligo-hétéroaromatiques présentant des caractéristiques de luminescence et une composition fondée sur des oligomères polyamides polyhétérocycliques solidaires de multiples hétéroaromatiques contenant de l'azote de formule générale (I). Cette nouvelle classe de composés peut se lier à la séquence d'ADN ciblée dans la petite rainure; elle est par conséquent utile dans des applications génomiques. Plus précisément, les composés selon l'invention se lient à l'ADN à une stoechiométrie de liaison de complexion ternaire 2:1 avec une affinité et une sélectivité séquentielle très élevées.