4-methyl-pent-1-en-2-yl acetate | 1541-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-pent-1-en-2-yl acetate
• 英文别名: 2-Acetoxy-4-methyl-pent-1-en；2-Acetoxy-4-methyl-1-penten；4-Methylpent-1-en-2-yl acetate
• CAS: 1541-05-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: PIQOGGCGBDCQFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144 °C(Press: 746.5 Torr)
• 密度：
  0.8695 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-pent-1-en-2-yl acetate 、 苯甲醛 在 二(氰基苯)二氯化钯 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到(E)-5-methyl-1-phenylhex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯与SnCl 2的钯催化的醇醛缩合反应

  摘要：

  使用PdCl 2（PhCN）2 -SnCl 2，烯醇酯在乙腈中于50℃引起醛与醛的醛醇缩合反应，生成（E）-α，β-不饱和羰基化合物。在相同条件下，环状烯醇酯如α-天使内酯也与醛反应，得到γ-取代的β-乙酰基-γ-丁内酯和/或5-取代的4-乙酰基-2（5H）-呋喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61644-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 硫酸 、 4-甲基-2-戊酮 生成 cis-CH3COOC(CH3)CHCH(CH3)2 、 4-methyl-pent-1-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Proportions of Isomeric Ketone Enol Acetates from O-Acetylations of Methyl-methylene Ketones with Isopropenyl Acetate¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01133a007

文献信息

• Conversion of Ketone Enol Esters to β-Diketones by Intramolecular Thermal Rearrangement and by Intermolecular Acylations using Boron Fluoride
  作者：Frank G. Young、Frederick C. Frostick、James J. Sanderson、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01164a088

  日期：1950.8
• US3983177A
  申请人：——

  公开号：US3983177A

  公开（公告）日：1976-09-28
• Proportions of Isomeric Ketone Enol Acetates from O-Acetylations of Methyl-methylene Ketones with Isopropenyl Acetate¹
  作者：Eugene H. Man、Frederick C. Frostick、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01133a007

  日期：1952.7
• Palladium-catalyzed aldol-type condensation by enol esters with SnCl2
  作者：Yoshiro Masuyama、Tatsuya Sakai、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61644-1

  日期：1993.1

  Using PdCl2(PhCN)2-SnCl2, enol esters caused aldol-type condensation with aldehydes at 50°C in acetonitrile to produce (E)-α,β-unsaturated carbonyl compounds. Cyclic enol ester such as α-angelicalactone also reacted with aldehydes under the same conditions to afford γ-substituted β-acetyle-γ-butyrolactones and/or 5-substituted 4-acetyl-2(5H)-furanones.

  使用PdCl 2（PhCN）2 -SnCl 2，烯醇酯在乙腈中于50℃引起醛与醛的醛醇缩合反应，生成（E）-α，β-不饱和羰基化合物。在相同条件下，环状烯醇酯如α-天使内酯也与醛反应，得到γ-取代的β-乙酰基-γ-丁内酯和/或5-取代的4-乙酰基-2（5H）-呋喃酮。