3,4,6-trifluorophthalic acid | 2251-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-trifluorophthalic acid
• 英文别名: 3,5,6-trifluorophthalic acid；3,4,6-Trifluor-phthalsaeure
• CAS: 2251-54-9
• 化学式: C₈H₃F₃O₄
• 分子量: 220.105
• InChiKey: HOTCJFDBXVOJLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C
• 沸点：
  350.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-trifluorophthalic acid 以 喹啉 为溶剂， 生成 1,2,4-三氟苯
  参考文献：
  名称：

  US992

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三氯酞酸 生成 3,4,6-trifluorophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetrafluoro-N-phenylphthalimide

  摘要：

  氯化邻苯二甲酸酐可以通过在无水条件下将酐与一次胺反应，形成相应的氯化-N-取代邻苯二酰亚胺，然后在无水条件下使用氟化剂反应，形成相应的氟化邻苯二酰亚胺，再水解成相应的氟化邻苯二甲酸，而不形成二内酯。在一种优选的实施方式中，四氯邻苯二甲酸酐在冰乙酸存在下和苯胺回流5至10小时，形成四氯-N-苯基邻苯二酰亚胺，然后在氮气下，在140°C至160°C的温度下，在戊基十六烷基三甲基膦溴存在下，使用富马酸酯在苏烷中反应10至15小时，形成四氟-N-苯基邻苯二酰亚胺，然后通过回流50％H2SO4 15至25小时进行水解。四氟-N-苯基邻苯二酰亚胺是一种新化合物。氟化邻苯二甲酸产品是相应的氟化邻苯二甲酸酐，氟化苯甲酸和氟化苯系化合物的中间体。

  公开号：

  US05047553A1

文献信息

• Method of making 2,4,5-trihalobenzoic acid
  申请人：Occidental Chemical Corporation

  公开号：US05196590A1

  公开（公告）日：1993-03-23

  Disclosed is a method of making 2,4,5-trihalobenzoic acid by heating to a temperature of about 130.degree. to about 190.degree. C. a composition that comprises water, a mineral acid, and a compound having the general formula ##STR1## where "X" is fluorine, chlorine, or bromine and "R" is alkyl from C.sub.1 to C.sub.10 or aryl. The fluorine product is useful in making quinolone antibacterial drugs.

  本发明公开了一种制备2,4,5-三卤苯甲酸的方法，该方法通过加热一种包含水、矿物酸和具有一般式##STR1##的化合物的组合物至约130℃至约190℃的温度来实现，其中“X”为氟、氯或溴，“R”为碳数为C.sub.1至C.sub.10的烷基或芳基。该氟化物产品可用于制造喹诺酮类抗菌药物。
• Preparation of 2,4,5-trifluorobenzoic acid by decarboxylation of
  申请人：Occidental Chemical Corporation

  公开号：US04935541A1

  公开（公告）日：1990-06-19

  It has been discovered that 3,4,6-trifluorophthalic anhydride may be decarboxylated by heating in a polar aprotic solvent to yield 2,4,5-trifluorobenzoic acid.

  已经发现，通过在极性无质子溶剂中加热，可以使3,4,6-三氟苯酐脱羧，生成2,4,5-三氟苯甲酸。
• Process for the preparation of 3,4,6-trifluorophthalic acid and the
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05200556A1

  公开（公告）日：1993-04-06

  Process for the preparation of 3,4,6-tetrafluorophthalic acid of the formula (1) ##STR1## or the anhydride thereof in good yields and in an advantageous manner, by dehalogenating tetrafluorophthalic anhydride of the formula (2) ##STR2## or tetrafluorophthalic acid in aqueous-alkaline medium using zinc at temperatures of approximately 20.degree. C. to approximately 160.degree. C. and, if appropriate, converting the resulting 3,4,6-trifluorophthalic acid into the anhydride in a known manner by dehydrating it.

  制备式（1）的3,4,6-四氟邻苯二甲酸或其酐的过程，包括通过在水碱性介质中使用锌，在约20°C到约160°C的温度下，脱卤四氟邻苯二甲酸酐式（2）##STR2##或四氟邻苯二甲酸，以良好的产率和有利的方式进行反应。如有必要，可以通过脱水将产生的3,4,6-三氟邻苯二甲酸转化为其酐，以已知的方法进行。
• Preparation of 2,4,5-trifluorobenzoic acid by decarboxylation of 3,4,6-trifluorophthalic anhydride
  申请人：OCCIDENTAL CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0431294A2

  公开（公告）日：1991-06-12

  It has been discovered that 3,4,6-trifluorophthalic anhydride may be decarboxylated by heating in a polar aprotic solvent to yield 2,4,5-trifluorobenzoic acid.

  研究发现，3,4,6-三氟邻苯二甲酸酐可在极性壬烷溶剂中加热脱羧，生成 2,4,5-三氟苯甲酸。
• Processes for producing 5-fluorbenzoic acids and their intermediates
  申请人：ASAHI GLASS COMPANY LTD.

  公开号：EP0431373A2

  公开（公告）日：1991-06-12

  A process for producing a 5-fluorobenzoic acid of the formula (V), which comprises trichloromethylating a fluorobenzene of the formula (I) to obtain a 5-fluorobenzotrichloride of the formula (II), then reacting it with aqueous ammonia to obtain a 5-fluorobenzonitrile of the formula (III), reacting it with a fluorinating agent to obtain a 5-fluorobenzonitrile of the formula (IV) and hydrolyzing it: wherein each of X₁ , X₃, Y₁ and Y₃ is a halogen atom, and each of X₂ and Y₂ is hydrogen or a halogen atom.

  一种生产式(V)的5-氟苯甲酸的工艺，包括将式(I)的氟苯三氯甲基化，得到式(II)的5-氟三氯甲苯，然后与水氨反应，得到式(III)的5-氟苯腈，再与氟化剂反应，得到式(IV)的5-氟苯腈，并将其水解： 其中 X₁、X₃、Y₁ 和 Y₃ 各为卤原子，X₂ 和 Y₂ 各为氢或卤原子。