methyl 4-nitroheptanoate | 59925-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-nitroheptanoate
• 英文别名: 4-nitro-heptanoic acid methyl ester；4-Nitro-heptansaeure-methylester；4-nitroheptanoic acid methyl ester
• CAS: 59925-15-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: JYKVWEAIMPKWPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-nitroheptanoate 在 silica supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene 作用下， 反应 72.0h， 以60%的产率得到methyl 4-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  SiO₂-TBD as New Heterogeneous Catalyst for the Nef Conversion of ­Secondary Nitroalkanes under Neat Conditions

  摘要：

  在室温下，用纯二氧化硅支撑的 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）处理仲硝基烷烃，可将仲硝基直接转化为相应的酮羰基。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947358
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基丁酸甲酯 在 吡啶 、 二氢吡啶 、 silica gel 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 4-nitroheptanoate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Chemoselective Reduction of Conjugated Nitro Olefins with Hantzsch Ester in the Presence of Silica Gel

  摘要：

  描述了一种有效的系统，用于将共轭硝基烯烃还原为相应的硝基烷烃。该系统由Hantzsch酯（HEH）和硅胶在苯中组成，在几乎中性的条件下表现出高产率和优异的化学选择性。还描述了该系统在自然产品合成中的简便应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4029

文献信息

• Process for alkanoyl propionates
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04138586A1

  公开（公告）日：1979-02-06

  The present disclosure is concerned with a process for the preparation of alkanoyl propionates and alkanoyl propionitriles from .gamma.-nitro-alkanecarboxylic acid esters and alkyl-.gamma.-nitro-propionitriles.

  本公开涉及一种从γ-硝基-烷基羧酸酯和烷基-γ-硝基丙腈制备烷酰基丙酸酯和烷酰基丙腈的方法。
• Use of heterogeneous catalyst KG-60-NEt2 in Michael and Henry reactions involving nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Damiana Livi、Alessandro Palmieri、Raimondo Maggi、Giovanni Sartori

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00274-0

  日期：2003.3

  The N,N-diethylpropylamine supported on amorphous silica (KG-60-NEt2) catalyses the formation of carbon-carbon bonds by nitroalkanes through both the nitroaldol (Henry) and Michael reactions. The catalyst shows general utility with a variety of electrophilic acceptors. Moreover, the catalyst can be reused for two further cycles without loss of the activity. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.
• Rearrangement of α-Aminoketones During Clemmensen Reduction. II. Contraction of a Six-membered Ring in the Monocyclic Series
  作者：Nelson J. Leonard、William V. Ruyle

  DOI：10.1021/ja01177a043

  日期：1949.9
• Cetyltrimethylammonium hydroxide (CTAOH) as a general, ecofriendly catalyst for the formation of carbon–carbon bond through nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Dennis Fiorini、Maria Victoria Gil、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.067

  日期：2004.3

  Nitroalkanes have been found to give good yields in Michael and nitroaldol (Henry) reactions by the use of a catalytic amount (10 mol%) of CTAOH. at room temperature and under solvent free conditions and in very short reaction times. The methods do not need a large excess of the nitroalkanes and show good chemoselectivity toward further functionalities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Leonard; Beck, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 2506
  作者：Leonard、Beck

  DOI：——

  日期：——