1-(2,2'-bipyridine-5-yl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole | 478548-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,2'-bipyridine-5-yl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2,2'-bipyridin-5-yl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole；5-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2,2'-bipyridine；5-(2,5-Dimethylpyrrol-1-yl)-2-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 478548-86-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: QTJVFGDVCWERNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2'-bipyridine-5-yl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到5-氨基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过改良的 Negishi 交叉偶联反应从取代的 2-氯吡啶合成 5-取代的 2,2'-联吡啶

  摘要：

  通过应用改良的 Negishi 交叉偶联条件，已经发现了一种从取代的 2-氯吡啶开始的许多不同的 5-取代的 2,2'-联吡啶的新的实用方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2292::aid-ejoc2292>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氨基吡啶 在 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(2,2'-bipyridine-5-yl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过改良的 Negishi 交叉偶联反应从取代的 2-氯吡啶合成 5-取代的 2,2'-联吡啶

  摘要：

  通过应用改良的 Negishi 交叉偶联条件，已经发现了一种从取代的 2-氯吡啶开始的许多不同的 5-取代的 2,2'-联吡啶的新的实用方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2292::aid-ejoc2292>3.0.co;2-d

文献信息

• Synthesis of Substituted 2,2′-Bipyridines from 2-Bromo- or 2-Chloropyridines Using Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as a Catalyst in a Modified Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：A. Lützen、U. Kiehne、J. Bunzen、H. Staats

  DOI：10.1055/s-2007-965952

  日期：2007.4

  protocol for an efficient, modified Negishi cross-coupling- strategy for substituted 2,2′-bipyridines employing tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as a simple, commercially available, and relatively inexpensive catalyst for both 2-bromo- and 2-chloropyridines has been developed. Further transformations were carried out yielding some new valuable functionalized 2,2′-bipyridines.

  一种用于取代 2,2'-联吡啶的高效、改进的 Negishi 交叉偶联策略方案，使用四（三苯基膦）钯 (0) 作为 2-溴和 2- 的简单、可商购且相对便宜的催化剂已开发出氯吡啶。进行了进一步的转化，产生了一些新的有价值的官能化 2,2'-联吡啶。
• Switchable Cucurbituril-Bipyridine Beacons
  作者：Mantosh K. Sinha、Ofer Reany、Galit Parvari、Ananta Karmakar、Ehud Keinan

  DOI：10.1002/chem.200903067

  日期：——

  binding networks. This concept is demonstrated herein by three different applications: 1) a switchable fluorescent beacon for chemical sensing of transition metals and other ligands; 2) direct measurement of binding constants between cucurbit[6]uril and various nonfluorescent guest molecules; and 3) quantitative monitoring of biocatalytic reactions and determination of their kinetic parameters. The

  4-氨基联吡啶衍生物与葫芦[6]脲形成强包合物，在荧光强度和量子产率方面表现出显着增强。显着的络合诱导的 p K a偏移 (Δp K a= 3.3）突出了结合时的强电荷-偶极相互作用。可逆绑定现象可用于设计可切换的信标，这些信标可以合并到级联的绑定网络中。该概念在本文中通过三种不同的应用得到证明：1）用于过渡金属和其他配体化学传感的可切换荧光信标；2）直接测量葫芦[6]脲与各种非荧光客体分子之间的结合常数；3) 生物催化反应的定量监测和动力学参数的测定。后一种应用通过青霉素 G 酰基转移酶催化的酰胺水解和醛缩酶抗体 38C2 催化的 β-甲酰氧基酮的消除反应来说明。
• NEW BENZAMIDE DERIVATIVES AS PPAR-GAMMA MODULATORS
  申请人：MEDIBIOFARMA, S.L.

  公开号：EP3498694A1

  公开（公告）日：2019-06-19

  The present invention relates to novel benzamides derivatives of formula (I) as modulators of PPAR-gamma receptor, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to said compound for use in the treatment of pathological conditions, disorders or diseases that can improve by modulation of PPAR-gamma receptor, such as cancer; metabolic diseases, inflammatory diseases, respiratory disorders, autoimmune diseases, neurodegenerative diseases, cardiovascular diseases and renal diseases.

  本发明涉及一种新型苯甲酰胺衍生物的公式(I)，作为PPAR-gamma受体调节剂，以及其制备方法、包含所述化合物的药物组合物，以及用于治疗可以通过调节PPAR-gamma受体而改善的病理条件、疾病或疾病的该化合物，例如癌症；代谢性疾病、炎症性疾病、呼吸系统疾病、自身免疫疾病、神经退行性疾病、心血管疾病和肾脏疾病。
• Copper Dispersed Covalent Organic Framework for Azide–Alkyne Cycloaddition and Fast Synthesis of Rufinamide in Water
  作者：Fei Xue、Jun Zhang、Zhongcheng Ma、Zhonggang Wang

  DOI：10.1002/smll.202307796

  日期：——

  2'-bipyridine via a solvothermal method. After Cu(I)-loading, the resultant Cu(I)-Bpy-COF remained the ordered porous structure with evenly distributed Cu(I) ions at a single-atom level. Using Cu(I)-Bpy-COF as a heterogeneous catalyst, high conversions for cycloaddition reactions are achieved within a short time (40 min) at 25 °C in water medium. Moreover, Cu(I)-Bpy-COF proves to be applicable for aromatic

  由1,3,5-三-(4'-甲酰基联苯-)成功合成了具有高BET表面积（1864 m 2 g -1 ）和均匀介孔（4.0 nm）的结晶多孔联吡啶基Bpy-COF通过溶剂热法合成 4-基)三嗪和 5,5'-二氨基-2,2'-联吡啶。 Cu(I)负载后，所得的Cu(I)-Bpy-COF保持有序多孔结构，Cu(I)离子在单原子水平上均匀分布。使用 Cu(I)-Bpy-COF 作为多相催化剂，在 25 °C 水介质中短时间内（40 分钟）即可实现环加成反应的高转化率。此外，Cu(I)-Bpy-COF 被证明适用于带有各种取代基（如酯、羟基、酰胺基、吡啶基、噻吩基、大三苯胺、氟和三氟甲基）的芳香族和脂肪族叠氮化物和炔烃。五个循环后，高转化率几乎保持不变。此外，利用Cu(I)-Bpy-COF通过简单的一步反应成功制备了抗癫痫药物（卢非酰胺），证明了其药物合成的实际可行性。
• [EN] NEW BENZAMIDE DERIVATIVES AS PPAR-GAMMA MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS BENZAMIDES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE PPAR-GAMMA
  申请人：MEDIBIOFARMA S L

  公开号：WO2019115498A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to novel benzamides derivatives of formula (I) as modulators of PPAR-gamma receptor, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to said compound for use in the treatment of pathological conditions, disorders or diseases that can improve by modulation of PPAR-gamma receptor, such as cancer; metabolic diseases, inflammatory diseases, respiratory disorders, autoimmune diseases, neurodegenerative diseases, cardiovascular diseases and renal diseases.