3,5-二羰基-辛酸甲酯 | 36568-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二羰基-辛酸甲酯
• 英文名称: Methyl 3,5-dioxooctanoate
• 英文别名: Methyl-3,5-dioxooctanoat
• CAS: 36568-09-9
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: WIOUGEQKWPFNOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二羰基-辛酸甲酯 在 Ru₂Cl₄-(S)-(2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl)2*NEt₃ 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 (Z)-(S)-5-Hydroxy-oct-2-enoic acid ((R)-1-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenation of 3,5-Dioxoesters catalyzed by Ru-binap complex: A short step asymmetric synthesis of 6-substituted 5,6-dihydro-2-pyrones

  摘要：

  Asymmetric hydrogenation of 3,5-dioxoesters 1a-c using Ru2Cl4((R) or (S)-binap)2(NEt3) as the catalyst gave dominantly anti 3,5-dihydroxyesters 2, which were then converted into unsaturated lactones 5a-b (ca. 80% e.e.). The pathway of the hydrogenation reaction was also investigated by asymmetric hydrogenation of (R)- or (S)-5-hydroxy-3-oxoesters 8a-c. It was revealed that the Ru-binap catalyzed hydrogenation of 1a-b proceed dominantly via the beta-diketone mode. A convenient asymmetric synthesis of hydroxylactone 3c and unsaturated lactone 5c was presented.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86300-6
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 、 丁酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到3,5-二羰基-辛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与酰氯的缩合反应合成1,3,5-三羰基衍生物

  摘要：

  在温和的条件下，通过1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与酰氯的反应，可以制得各种1,3,5-三羰基衍生物。这包括芳族和脂族酰氯与双（酰氯）的反应。收率根据所用酰氯的类型而变化。

  DOI：

  10.1021/jo062153w

文献信息

• The Acylation of β-Keto Ester Dianions
  作者：Stuart Nicholas Huckin、Larry Weiler

  DOI：10.1139/v74-205

  日期：1974.4.15

  A method for the successful acylation of the dianion of simple β-keto esters to yield β,δ-diketo esters has been developed. The dianion of methyl acetoacetate also reacts with the monoanion of meth...

  已经开发了一种成功酰化简单 β-酮酯的二价阴离子以产生 β,δ-二酮酯的方法。乙酰乙酸甲酯的双阴离子也与甲基的单阴离子反应...
• PYRIDAZINE AMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS SYK INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2802567B1

  公开（公告）日：2017-03-01
• [EN] PYRIDAZINE AMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDAZINAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013104573A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention relates to the use of novel triazolopyridine derivatives of formula (I): wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.