N-[(1R,4S)-2-allyl-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-4-hydroxy-8-methoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl]acetamide | 340963-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[(1R,4S)-2-allyl-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-4-hydroxy-8-methoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl]acetamide
• 英文别名: N-[(1R,4S)-1-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-8-methoxy-3-oxo-2-prop-2-enyl-1,4-dihydroisoquinolin-7-yl]acetamide
• CAS: 340963-67-9
• 化学式: C₃₂H₃₈N₂O₅Si
• 分子量: 558.75
• InChiKey: DSBQYLWDDMQNGF-YTMVLYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,4S)-2-allyl-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-4-hydroxy-8-methoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl]acetamide 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 N-[(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-formyl-8-methoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素四唑胺AB环系统的对映选择性合成。

  摘要：

  四唑胺的1,2,3,4-四氢异喹啉部分的合成以18个步骤完成，从市售邻茴香醛中的总收率为3％。反应序列利用Sharpless不对称二羟基化反应来安装立体中心，并利用N-保护的2-氧代乙酰胺进行分子内Friedel-Crafts羟烷基化反应以封闭杂环。

  DOI：

  10.1021/jo015512q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-allyl-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-(2-methoxy-3-nitrophenyl)ethyl]amine 在 sodium dithionite 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 1,1′-diethyl-[4,4′-bipyridine]-1,1′-diium dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 N-[(1R,4S)-2-allyl-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-4-hydroxy-8-methoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素四唑胺AB环系统的对映选择性合成。

  摘要：

  四唑胺的1,2,3,4-四氢异喹啉部分的合成以18个步骤完成，从市售邻茴香醛中的总收率为3％。反应序列利用Sharpless不对称二羟基化反应来安装立体中心，并利用N-保护的2-氧代乙酰胺进行分子内Friedel-Crafts羟烷基化反应以封闭杂环。

  DOI：

  10.1021/jo015512q

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the AB-Ring System of the Antitumor Antibiotic Tetrazomine
  作者：Peter Wipf、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1021/jo015512q

  日期：2001.5.1

  4-tetrahydroisoquinoline moiety of tetrazomine was accomplished in 18 steps and in 3% overall yield from commercially available o-anisaldehyde. The reaction sequence utilizes a Sharpless asymmetric dihydroxylation to install the stereocenter and an intramolecular Friedel--Crafts hydroxyalkylation with an N-protected 2-oxo-acetamide to close the heterocyclic ring.

  四唑胺的1,2,3,4-四氢异喹啉部分的合成以18个步骤完成，从市售邻茴香醛中的总收率为3％。反应序列利用Sharpless不对称二羟基化反应来安装立体中心，并利用N-保护的2-氧代乙酰胺进行分子内Friedel-Crafts羟烷基化反应以封闭杂环。