3,5-二苄氧基-反-β-硝基苯乙烯 | 86255-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,5-二苄氧基-反-β-硝基苯乙烯
• 中文别名: 3,5-二苄氧基-反-Β-硝基苯乙烯
• 英文名称: 3,5-bis(benzyloxy)-β-nitrostyrene
• 英文别名: (E)-(((5-(2-nitrovinyl)-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene；1,3-dibenzyloxy-5-[(E)-2-nitroethenyl]benzene；3,5-Dibenzyloxy-trans-beta-nitrostyrene；1-[(E)-2-nitroethenyl]-3,5-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 86255-44-9
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄
• 分子量: 361.397
• InChiKey: VLKZULIHYKJZTG-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-112 °C(lit.)
• 沸点：
  549.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53,R41
• 海关编码：
  2909309090
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二苄氧基-反-β-硝基苯乙烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[2-(3,5-Bis-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-3-(3,5-dihydroxy-phenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  HIV-1整合酶的芳酰胺抑制剂。

  摘要：

  根据来自大量HIV-1整合酶抑制剂的数据，可以观察到相似的结构特征，该特征由两个被中央连接子分隔的芳基单元组成。对于许多符合这种模式的抑制剂，至少一个芳基环也需要邻双羟基化以显着抑制作用。这类邻苯二酚物质原位氧化成反应性醌的能力对其实用性提出了一种潜在的限制。为了解决这个问题，制备了一系列不含邻双羟基的抑制剂。这些类似物均未显示出明显的抑制作用。因此，采取了另一种方法，其目的是增加效力而不是消除儿茶酚的亚结构。在后面的研究中，萘核被用作芳基成分，因为先前的报告已经表明，相对于基于单环苯基的系统，稠合的双环可能具有更高的亲和力。在单体单元的初步工作中，发现6,7-二羟基-2-萘甲酸（17）（IC50 = 4.7 microM）的效力比其5,6-二羟基异构体19（IC50 = 62.4微米）。特别值得注意的是，游离酸17和其甲酯21的效价之间存在巨大差异（IC50> 200 microM）。由

  DOI：

  10.1021/jm960449w
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲醇 在 乙酸铵 、 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,5-二苄氧基-反-β-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  HIV-1整合酶的芳酰胺抑制剂。

  摘要：

  根据来自大量HIV-1整合酶抑制剂的数据，可以观察到相似的结构特征，该特征由两个被中央连接子分隔的芳基单元组成。对于许多符合这种模式的抑制剂，至少一个芳基环也需要邻双羟基化以显着抑制作用。这类邻苯二酚物质原位氧化成反应性醌的能力对其实用性提出了一种潜在的限制。为了解决这个问题，制备了一系列不含邻双羟基的抑制剂。这些类似物均未显示出明显的抑制作用。因此，采取了另一种方法，其目的是增加效力而不是消除儿茶酚的亚结构。在后面的研究中，萘核被用作芳基成分，因为先前的报告已经表明，相对于基于单环苯基的系统，稠合的双环可能具有更高的亲和力。在单体单元的初步工作中，发现6,7-二羟基-2-萘甲酸（17）（IC50 = 4.7 microM）的效力比其5,6-二羟基异构体19（IC50 = 62.4微米）。特别值得注意的是，游离酸17和其甲酯21的效价之间存在巨大差异（IC50> 200 microM）。由

  DOI：

  10.1021/jm960449w

文献信息

• Direct, Asymmetric Synthesis of Carbocycle‐Fused Uracils via [4+2] Cycloadditions: a Noncovalent Organocatalysis Approach
  作者：Enrico Marcantonio、Claudio Curti、Lucia Battistini、Andrea Sartori、Luana Cardinale、Giorgio Pelosi、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/adsc.202100082

  日期：2021.5.18

  The peculiar versatility of remotely enolizable 6-methyluracil-5-carbaldehydes as useful vinylogous pronucleophiles in direct, asymmetric [4+2] cyclizations with suitable nitroolefins has been demonstrated. Under the strategic exploitation of noncovalent bifunctional organocatalysis, a dearomative remote enolization strategy was implemented, to generate oQDM-type dienolate intermediates that were efficiently

  已经证明，在合适的硝基烯烃的直接，不对称[4 + 2]环化中，可远程烯化的6-甲基尿嘧啶-5-甲醛作为有用的乙烯基亲核试剂具有特殊的多功能性。在非共价键双功能有机催化的战略开发，一个dearomative远程烯醇化战略的实施，产生Ø被芳香族或脂肪族硝基烯烃有效和立体选择性地捕获的QDM型二烯醇盐中间体。因此，一步一步收集了一系列功能化的，手性碳环融合的尿嘧啶，它们嵌入了三个连续的立体中心，收率很高，对映选择性总体上良好，并且完全实现了非对映异构控制。此外，证明了通过简单的一周期重结晶提供对映体纯产物的能力，以及在不失去手性完整性的情况下进一步使这些支架功能化的可能性。
• Enantioselective Friedel–Crafts alkylations catalysed by well-defined iridium and rhodium half-sandwich complexes
  作者：Daniel Carmona、María Pilar Lamata、Antonio Sánchez、Fernando Viguri、Luis A. Oro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.003

  日期：2011.4

  Aqua-complexes (S-M,R-C)-[C-p*M((R)-prophos)(H2O)][SbF6](2)(M = Rh 1, Ir 2) catalysed the alkylation of alpha,beta-unsaturated aldehydes with aromatics and heteroaromatics but in some cases, mixtures of products were obtained. Complexes 1 and 2 were also used to activate nitroalkenes for the Friedel-Crafts alkylation of a variety of aromatics and heteroaromatics, in particular, 1,3,5-trimethoxybenzene. For this substrate, the monoalkylated adduct was obtained in quantitative yield with enantioselectivities of up to 73% ee being achieved. The intermediate catalyst/nitroalkene was isolated and characterized and the complex catalyst/adduct was detected spectroscopically. From these data a plausible catalytic cycle is proposed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Formal Enantioselective Total Synthesis of Schulzeines A–C via Pd–Catalyzed Intramolecular Asymmetric Allylic Amination
  作者：Chi-Feng Lin、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/jo2009615

  日期：2011.8.5

  Formal enantioselective total synthesis of schulzeines A-C was accomplished, featuring highly efficient Pd-catalyzed asymmetric allylic amination using novel diphosphonite ligands (BOPs) to provide 1-vinyltetrahydroisoquinoline key intermediates, as well as Ru-catalyzed ring-closing metathesis reaction to construct the key tricyclic cores in enantiopure form with correct absolute configurations.
• Silica gel-assisted reduction of nitrostyrenes to 2-aryl-1-nitroalkanes with sodium borohydride
  作者：Achintya K. Sinhababu、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81371-4

  日期：1983.1
• SINHABABU, ACHINTYA, K.;BORCHARDT, R. T., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 3, 227-230
  作者：SINHABABU, ACHINTYA, K.、BORCHARDT, R. T.

  DOI：——

  日期：——