3,5-二苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 7426-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3,5-二苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 3,5-diphenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one；2-Oxazolidinone, 3,5-diphenyl-
• CAS: 7426-72-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: WDQBSTXNKZZKTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  劳森试剂 、 3,5-二苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到3,5-diphenyl-1,3-oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  El-Barbary, A. A.; Lawesson, S. O., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 7, p. 655 - 657

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碳酸 1-苯基乙烯基酯 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 3,5-二苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  磷酸钾催化一锅法从环氧化物，胺和大气二氧化碳合成3-芳基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  发现磷酸钾是在环境温度下在DMF中的胺，环氧化物和二氧化碳的三组分环加成反应中形成3-芳基-2-恶唑烷酮的高活性催化剂。大气二氧化碳...

  DOI：

  10.1039/c6gc02934e

文献信息

• Squaramide-Quaternary Ammonium Salt as an Effective Binary Organocatalytic System for Oxazolidinone Synthesis from Isocyanates and Epoxides
  作者：Ali Rostami、Amirhossein Ebrahimi、John Husband、Muhammad Usman Anwar、Rene Csuk、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1002/ejoc.202000153

  日期：2020.3.31

  organocatalyst for the atom‐economic conversion of a plethora of alkyl‐ and aryl‐substituted epoxides and isocyanates into oxazolidinones is described. A mechanism was proposed wherein the nucleophilic ring‐opening operation, and oxo‐ and carbamate‐anions stabilization occur cooperatively towards isocyanate fixation.

  探戈需要两个步骤：方酸-季铵盐是一种有效的二元有机催化剂，用于将大量烷基和芳基取代的环氧化物和异氰酸酯原子经济转化为恶唑烷酮。提出了一种机制，其中亲核开环操作以及氧代和氨基甲酸酯阴离子的稳定作用共同作用于异氰酸酯固定。
• Selective Synthesis of 5‐Substituted <i>N</i> ‐Aryloxazolidinones by Cycloaddition Reaction of Epoxides with Arylcarbamates Catalyzed by the Ionic Liquid BmimOAc
  作者：Elnazeer H. M. Elageed、Bihua Chen、Binshen Wang、Yongya Zhang、Shi Wu、Xiuli Liu、Guohua Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201600474

  日期：2016.7

  5-substituted N-aryloxazolidinones in excellent yields. In addition, chiral 5-substituted oxazolidinones were synthesized by this procedure in good-to-excellent yields with enantiomeric excesses in excess of 99.9 % starting from chiral terminal epoxides. A possible reaction mechanism is discussed in accord with the results obtained by 1H NMR spectroscopy and DFT calculations, which indicate the cooperative activation

  已开发出一种通过离子液体催化环氧化物与芳基氨基甲酸酯偶联合成 5-取代 N-芳基恶唑烷酮的选择性方法。考察了反应时间、反应物摩尔比、催化剂用量和温度的影响。在最佳反应条件下，与其他离子液体相比，BmimOAc 表现出有效的催化活性，导致以优异的产率形成 5-取代的 N-芳基恶唑烷酮。此外，手性 5-取代的恶唑烷酮是通过该程序以从手性末端环氧化物开始的对映体过量超过 99.9% 的良好收率合成的。根据1H NMR光谱和DFT计算得到的结果讨论了可能的反应机理，
• Transformation of Carbon Dioxide into Oxazolidinones and Cyclic Carbonates Catalyzed by Rare-Earth-Metal Phenolates
  作者：Bin Xu、Peng Wang、Min Lv、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1002/cctc.201600534

  日期：2016.8.8

  Rare‐earth‐metal complexes stabilized by amine‐bridged tri(phenolato) ligands were developed, and their activities in catalyzing transformations of CO2 were studied. A series of terminal epoxides and challenging disubstituted epoxides were converted into the respective cyclic carbonates in the presence of CO2 in yields of 58 to 96 %. In addition, these rare‐earth‐metal complexes also showed good activities

  开发了由胺桥联的三（酚）配体稳定的稀土金属配合物，并研究了它们在催化CO 2转化中的活性。在CO 2存在下，将一系列末端环氧化物和具有挑战性的二取代环氧化物转化为相应的环状碳酸酯，产率为58％至96％。此外，这些稀土金属配合物在催化苯胺，环氧化物和CO 2的三组分反应中也表现出良好的活性，可生成5-取代-3-芳基-2-恶唑烷，产率为48％至96％，作为构建恶唑烷酮的有用策略。
• Lipase-catalyzed kinetic resolution of 3-phenyloxazolidin-2-one derivatives: Cascade O- and N-alkoxycarbonylations
  作者：Yang Zhang、Yan Zhang、Sheng Xie、Mingdi Yan、Olof Ramström

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.04.009

  日期：2016.7

  A lipase-catalyzed, cascade kinetic resolution protocol has been established for the synthesis of 3-phenyloxazolidin-2-one derivatives with up to excellent enantioselectivities (95% ee). Candida antarctica lipase B showed high catalytic activity and stereoselectivity in sequential O- and N-alkoxycarbonylation processes.

  已经建立了一种脂肪酶催化的级联动力学拆分方案，用于合成具有优异对映选择性（95％ee）的3-苯基恶唑烷丁-2-酮衍生物。南极假丝酵母脂肪酶B在顺序的O-和N-烷氧羰基化过程中显示出高催化活性和立体选择性。
• Bifunctional organocatalysts for the conversion of CO₂, epoxides and aryl amines to 3-aryl-2-oxazolidinones
  作者：Ya-Fei Xie、Cheng Guo、Lei Shi、Bang-Hua Peng、Ning Liu

  DOI：10.1039/c9ob00224c

  日期：——

  3-aryl-2-oxazolidinones is developed, which is achieved through a three component reaction between CO2, aryl amines, and epoxides with a binary organocatalytic system composed of organocatalysts and DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene). The method allows wide scopes of epoxide and aryl amine substrates with various functional groups under mild reaction conditions. The control experiments indicate

  开发了一种合成3-芳基-2-恶唑烷酮的途径，该途径是通过CO 2，芳基胺和环氧化物之间的三组分反应，以及由有机催化剂和DBU（1,8-二氮杂双环[5.4。 0] undec-7-ene）。该方法允许在温和的反应条件下，广泛的具有各种官能团的环氧化物和芳基胺底物。对照实验表明，通过环氧化物与CO 2的环加成反应形成环状碳酸酯，其进一步与源自环氧化物和芳基胺的β-氨基醇反应，最终形成3-芳基-2-恶唑烷酮。