3,5-二苯基-1,3,4-恶二唑-2(3H)-酮 | 19226-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二苯基-1,3,4-恶二唑-2(3H)-酮
• 英文名称: 3,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 2,4-Diphenyl-Δ²-1,3,4-oxadiazolin-5-on；2,4-Diphenyl-1,3,4-oxadiazol-5-on；3,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 19226-10-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: NCYKWHUYTOFYSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二苯基-1,3,4-恶二唑-2(3H)-酮 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WENTRUP C.; DAMERIUS A.; REICHEN W., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 10, 2037-2041

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯雪梨酮 在 盐酸 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,5-二苯基-1,3,4-恶二唑-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  重新审视 sydnones 与溴在乙酸酐中的反应：从 N-芳基-N-溴羰基肼制备 5-取代-3-芳基-1,3,4-恶二唑-2(3H)-酮的新途径

  摘要：

  3-苯基悉尼酮与溴在乙酸酐中反应生成5-甲基-3-苯基-1,3,4-恶二唑2(3H)-酮的反应得到了重新研究和改进。提出了一种涉及溴羰基肼物种的新机制，其中间体得到了观察结果的支持，即它与乙酸酐反应生成相应的 1,3,4-恶二唑-2(3H)-one。该过程已扩展到酰氯的使用，并开发了 5-取代-3-芳基-1,3,4-恶二唑-2(3H)-酮的新型合成方法。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.488

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Imine with Carbon Dioxide: Access to 1,3,4-Oxadiazole-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Chun-Xiao Guo、Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00963

  日期：2017.7.21

  Efficient synthesis of 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one was achieved by CsF/18-crown-6 mediated 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile imine and 2.0 MPa of CO2. CsF/18-crown-6 played a key role in enhancing the reactivity of CO2 as a 1,3-dipolarophile. The practical utility of this transition-metal-free approach to 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one is highlighted by the convenient synthesis of a commercial herbicide

  通过CsF / 18-crown-6介导的腈亚胺的1,3-偶极环加成和2.0 MPa的CO2，可以实现1,3,4-恶二唑-2（3H）-1的高效合成。CsF / 18-crown-6在增强CO2作为1,3-偶极亲子的反应中起着关键作用。这种无过渡金属的方法对1,3,4-恶二唑-2（3H）-one的实际应用通过方便地合成市售除草剂Oxadiazon和MAO B抑制剂得到了强调。
• Copper‐Catalyzed Selective N‐Arylation of Oxadiazolones by Diaryliodonium Salts
  作者：Natalia S. Soldatova、Artem V. Semenov、Kirill K. Geyl、Sergey V. Baykov、Anton A. Shetnev、Anna S. Konstantinova、Mikhail M. Korsakov、Mekhman S. Yusubov、Pavel S. Postnikov

  DOI：10.1002/adsc.202100426

  日期：2021.7.20

  Here, we report the method for copper-catalyzed N-arylation of diverse oxadiazolones by diaryliodonium salts under mild conditions in high yields (up to 92%) using available CuI as a catalyst. The developed method allows utilizing both symmetric and unsymmetric diaryliodonium salts bearing auxiliary groups such as 2,4,6-trimethoxyphenyl (TMP). We found that the steric effects in aryl moieties determined

  在这里，我们报告了使用可用的 CuI 作为催化剂在温和条件下以高产率（高达 92%）通过二芳基碘盐对不同恶二唑酮进行铜催化 N-芳基化的方法。所开发的方法允许使用带有辅助基团（例如 2,4,6-三甲氧基苯基 (TMP)）的对称和不对称二芳基碘盐。我们发现芳基部分的空间效应决定了 1,2,4-oxadiazol-5(4 H )-ones的 N-和 O-芳基化的化学选择性。甲基取代的二芳基碘盐显示出作为选择性芳基化试剂的巨大潜力。结构研究表明 1,2,4-oxadiazol-5(4 H)-对空间位阻二芳基碘鎓盐的芳基化的影响。还证明了所提出方法的合成应用对 1,3,4-恶二唑-2(3 H )-酮和 1,2,4-恶二唑-5-硫醇的选择性芳基化。
• One-pot synthesis of 1,3,4-oxadiazol-2(3<i>H</i>)-ones with CO₂ as a C1 synthon promoted by hypoiodite
  作者：Na Yang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/c9ob01200a

  日期：——

  A convenient and efficient route has been developed to synthesize 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones from CO2, hydrazines and aryl or aliphatic aldehydes. Promoted by hypoiodite (IO-) generated in situ from KI and oxidant TBHP, the one-pot synthesis could proceed smoothly to afford the desired products in moderate to high yields. Mechanism studies revealed that nitrile imine was an important intermediate in

  已经开发了一种方便有效的途径来由CO2，肼和芳基或脂族醛合成1,3,4-恶二唑-2（3H）-。由KI和氧化剂TBHP原位生成的次碘酸盐（IO-）促进，一锅法合成可以顺利进行，以中等至高收率提供所需产物。机理研究表明，腈亚胺是该转化过程中的重要中间体。值得注意的是，通过这种途径可以成功地合成商业除草剂恶草二酮。
• 一种二氧化碳合成恶草酮等1,3,4-噁二唑-2- 酮类化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN106866573B

  公开（公告）日：2019-12-17

  本发明公开了一种二氧化碳合成恶草酮等1,3,4‑噁二唑‑2‑酮类化合物的方法。该方法是在高压釜中加入酰卤腙原料和溶剂，以碱和添加剂为促进剂，通入二氧化碳，在0～70摄氏度搅拌反应6～24小时，反应结束后冷却至室温，缓慢释放未反应的二氧化碳，反应液加水稀释后用乙酸乙酯萃取，浓缩得粗产品，经柱层析纯化得到1,3,4‑噁二唑‑2‑酮类化合物。本发明使用二氧化碳替代传统的光气和一氧化碳，操作安全简单，毒性低，对环境友好，反应原料和试剂简单易得，反应底物类型普适性广，后处理过程简单，目标产物收率高，有利于工业生产，在农药、医药及天然产物合成中具有广泛用途。
• Palladium-Catalyzed Oxidative O–H/N–H Carbonylation of Hydrazides: Access to Substituted 1,3,4-Oxadiazole-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Fanghua Ji、Xianwei Li、Wei Guo、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00664

  日期：2015.6.5

  cyclocarbonylation provides an efficient and direct approach for the construction of valuable 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-ones and their derivatives. The reaction also facilitated the convenient synthesis of BMS-191011, an opener of the cloned large-conductance Ca2+-activated potassium channel, providing an attractive method for medicinal chemistry.

  开发了一种新颖的钯催化的C–O，C–N键形成的氧化环化反应。分子内环羰基化为构建有价值的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones及其衍生物提供了一种有效而直接的方法。该反应还促进了BMS-191011的便捷合成，BMS-191011是克隆的大电导Ca 2+活化的钾通道的开放剂，为药物化学提供了有吸引力的方法。