3-methylene-1-phenylnon-1-yn-4-ol | 1414964-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methylene-1-phenylnon-1-yn-4-ol
• 英文别名: 3-Methylidene-1-phenylnon-1-yn-4-ol；3-methylidene-1-phenylnon-1-yn-4-ol
• CAS: 1414964-35-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: IXKVWMVKCWSXKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-1-phenylnon-1-yn-4-ol 在 一氯化碘 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以67%的产率得到3-(chloromethyl)-4-iodo-2-pentyl-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过ICI介导的1-烷基-2-炔基烯丙基醇的环化反应，可轻松获得2,5-二取代-4-氯甲基-3-碘呋喃衍生物

  摘要：

  取代的呋喃可通过ICI促进的环化反应，由无环的仲1-烷基-2-炔基烯丙基醇前体合成。用这种方法产生的呋喃结合了碘和氯原子，这对于通过许多已知方法进行进一步的精制是有用的。该方法适合于产生各种呋喃产物，这些呋喃产物可以用作合成各种生物活性分子的有用组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.124
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyloct-1-yn-3-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 tetraethylammonium borohydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-methylene-1-phenylnon-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过ICI介导的1-烷基-2-炔基烯丙基醇的环化反应，可轻松获得2,5-二取代-4-氯甲基-3-碘呋喃衍生物

  摘要：

  取代的呋喃可通过ICI促进的环化反应，由无环的仲1-烷基-2-炔基烯丙基醇前体合成。用这种方法产生的呋喃结合了碘和氯原子，这对于通过许多已知方法进行进一步的精制是有用的。该方法适合于产生各种呋喃产物，这些呋喃产物可以用作合成各种生物活性分子的有用组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.124

文献信息

• Practical and Metal-Free Electrophilic Aromatic Halogenation by Inter­halogen Compounds Generated In Situ from N-Halosuccinimide and Catalytic TMSCl
  作者：Charnsak Thongsornkleeb、Tapanee Maibunkaew、Jumreang Tummatorn、Anon Bunrit、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1055/s-0034-1378225

  日期：——

  Halomonochloride compounds (ClCl, BrCl, ICl) generated in situ from N-halosuccinimide and catalytic chlorotrimethylsilane (TMSCl, 0.1 equiv) can efficiently halogenate aromatic compounds to give halogenated products in good to excellent yields and selectivities. The reaction can be carried out at room temperature or at lower temperatures, requires only one hour, is practical to apply to a wide range of substrates, and provides a simple access to a variety of haloarene compounds.