(S) 1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-<((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl>-2-azetidinone | 91814-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S) 1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-<((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (4S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-azetidin-2-one；(4S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)azetidin-2-one；S-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)azetidin-2-one；(4S)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-azetidinone；(4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]azetidin-2-one
• CAS: 91814-59-4
• 化学式: C₁₆H₃₅NO₂Si₂
• 分子量: 329.63
• InChiKey: DHAZPYNLBTYEDB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S) 1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-<((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl>-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3R,4S)-1-tert-butyldimethylsilyl-4-tert-bytyldimethylsilyloxymethyl-3-phenoxyacetamido-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-acylamino-4-hydroxymethyl-2-oxo-1-sulfoazetidines and related compounds.

  摘要：

  本文介绍了反式-3-乙酰氨基-4-羟甲基-2-氧代-1-磺酸基氮杂环丁烷 3a, b 和 4a, b 的两种对映体的合成。4- 羟甲基-2-氮杂环丁酮的对映体 7a 和 7b 被选作起始原料，后者由 L-苹果酸合成。为了在 N-1 位进行磺化，制备并使用了新的脒-N-磺酸 6。文中介绍了 4-乙酰氧甲基衍生物 22a, b 和 23a, b 的制备和抗菌特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1303
• 作为产物：
  描述：

  (S) 1-(tert-butyldimethysilyl)-4-<(4-methoxyphenoxy)methyl>-2-azetidinone 在 吡啶 、 咪唑 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (S) 1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-<((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Microbiological enantioselective synthesis of (S) and (R) 4-(p-anisyloxy)-3-hydroxybutyrates as new chiral building blocks for the synthesis of β-lactam antibiotics

  摘要：

  Both anantiomers of 4-p-anisyloxy-3-hydroxybutanoates 4 have been prepared in high e.e. by reduction of the corresponding beta-ketoesters or beta-ketocarboxylates with immobilized fermenting baker's yeast. the utility of these new chiral building blocks in the synthesis of pharmacologically important beta-lactam antibiotics has been demonstrated.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89309-1

文献信息

• The Utility of<i>t</i>-Butyldimethylsilane as an Effective Silylation Reagent for the Protection of Functional Groups
  作者：Keiji Yamamoto、Makoto Takemae

  DOI：10.1246/bcsj.62.2111

  日期：1989.6

  Treatment of compounds containing functional groups, such as alcohols, amines, and carboxylic acids, with t-butyldimethylsilane in the presence of a catalytic amount of palladium on carbon is described to provide a new, convenient method for the introduction of a t-butyldimethylsilyl (TBDMS) group.

  描述了在催化量的钯碳存在下用叔丁基二甲基硅烷处理含有官能团的化合物，如醇、胺和羧酸，提供了一种新的、方便的引入叔丁基二甲基甲硅烷基的方法。 TBDMS) 组。
• A stereoselective approach to the δ-lactone fragment of the lankacidin antibiotics
  作者：Eric J. Thomas、Andrew C. Williams

  DOI：10.1039/c39870000992

  日期：——

  An approach to the synthesis of the lactone fragment of the lankacidin antibiotics is described which is based upon stereoselective modification of an L-aspartic acid derived β-lactam.

  描述了一种基于L-天冬氨酸衍生的β-内酰胺的立体选择性修饰的合成兰卡酸抗生素内酯片段的方法。
• Synthetic study of cis-3-amino-4-(1-hydroxyalkyl)azetidin-2-ones using L-aspartic acid as a chiral synthon.
  作者：YOSHIO TAKAHASHI、HARUO YAMASHITA、SUSUMU KOBAYASHI、MASAJI OHNO

  DOI：10.1248/cpb.34.2732

  日期：——

  The stereoselective synthesis of cis-3-amino-4-(1-hydroxyalkyl)azetidin-2-ones from L-aspartic acid is described. The thermodynamically less stable isomers with 3, 4-cis stereochemistry, key intermediates for the synthesis of various substitutes monobactams, were obtained by hydrogenation of the 3-oxyimino-azetidin-2-ones prepared from azetidin-2-ones and isoamyl nitrite. Furthermore, some simple analogues of monobactams were synthesized.

  描述了从 L-天冬氨酸立体选择性合成顺-3-氨基-4-(1-羟烷基)氮杂环丁烷-2-酮。由氮杂环丁烷-2-酮和亚硝酸异戊酯制备的3-氧亚氨基-氮杂环丁烷-2-酮通过氢化获得具有3, 4-顺式立体化学的热力学不稳定异构体，是合成各种替代品单环内酰胺的关键中间体。此外，还合成了一些简单的单环内酰胺类似物。
• Synthesis of optically active spiro-β-lactams by cycloadditions to α-alkylidene-β-lactams
  作者：Sven Anklam、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00296-8

  日期：1998.6

  11-E and 11-Z were synthesized and submitted to 1,3-dipolar cycloadditions with diazomethane, 4-methoxybenzonitrile oxide, and diphenylnitrone as well as to epoxidation by dimethyldioxirane. All cycloadditions proceed with complete regioselectivity giving products 20 – 25 in an anti-fashion with respect to the substituent at the C-4-position of the starting β-lactam in diastereomeric ratios of about 80:20

  合成了新的旋光性α-亚甲基-β-内酰胺18和α-亚乙基-β-内酰胺11-E和11-Z，并使其与重氮甲烷，4-甲氧基苄腈和二苯基硝酮一起进行1,3-偶极环加成反应关于二甲基二环氧乙烷的环氧化。所有的环加成反应都具有完全的区域选择性，相对于起始β-内酰胺C-4位的取代基，非对映体比例为80:20，这使产品20-25处于反时尚状态。色谱后几乎在所有情况下都可以得到纯的光学活性化合物。可以通过X射线晶体分析和NOE研究来明确结构。
• Thomas, Eric J.; Williams, Andrew C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 351 - 358
  作者：Thomas, Eric J.、Williams, Andrew C.

  DOI：——

  日期：——