(4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,3-bis(phenylselenyl)-azetidin-2-one | 210154-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,3-bis(phenylselenyl)-azetidin-2-one
• CAS: 210154-65-7
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₂Se₂Si₂
• 分子量: 639.746
• InChiKey: PTHMGZAZAKSVIL-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,3-bis(phenylselenyl)-azetidin-2-one 在 吡啶 、 正丁基锂 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.84h， 生成 (3S,4R)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-7-(4-methoxyphenyl)-5-oxa-2,6-diaza-spiro[3.4]oct-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过环加成α-亚烷基-β-内酰胺合成旋光性螺-β-内酰胺

  摘要：

  合成了新的旋光性α-亚甲基-β-内酰胺18和α-亚乙基-β-内酰胺11-E和11-Z，并使其与重氮甲烷，4-甲氧基苄腈和二苯基硝酮一起进行1,3-偶极环加成反应关于二甲基二环氧乙烷的环氧化。所有的环加成反应都具有完全的区域选择性，相对于起始β-内酰胺C-4位的取代基，非对映体比例为80:20，这使产品20-25处于反时尚状态。色谱后几乎在所有情况下都可以得到纯的光学活性化合物。可以通过X射线晶体分析和NOE研究来明确结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00296-8
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 (S) 1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-<((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl>-2-azetidinone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以101 mg的产率得到(4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,3-bis(phenylselenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过环加成α-亚烷基-β-内酰胺合成旋光性螺-β-内酰胺

  摘要：

  合成了新的旋光性α-亚甲基-β-内酰胺18和α-亚乙基-β-内酰胺11-E和11-Z，并使其与重氮甲烷，4-甲氧基苄腈和二苯基硝酮一起进行1,3-偶极环加成反应关于二甲基二环氧乙烷的环氧化。所有的环加成反应都具有完全的区域选择性，相对于起始β-内酰胺C-4位的取代基，非对映体比例为80:20，这使产品20-25处于反时尚状态。色谱后几乎在所有情况下都可以得到纯的光学活性化合物。可以通过X射线晶体分析和NOE研究来明确结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00296-8