3,5-二苯基哒嗪 | 1026-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3,5-二苯基哒嗪
• 英文名称: 3,5-Diphenylpyridazine
• CAS: 1026-46-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: RTNPJCQBMCRDSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二苯基哒嗪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3,5-diphenylpyridazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β，γ-不饱和Aero的好氧6-内-三价环化反应可合成二氢哒嗪和哒嗪

  摘要：

  通过Cu（II）催化可控的好氧6-endo-trig环化反应，开发了一种合成1,6-二氢哒嗪和哒嗪的合成策略。可以通过明智地选择反应溶剂来合理地调节选择性。已经发现，以CH 3 CN作为反应溶剂可以中等至高收率获得1,6-二氢哒嗪，而使用AcOH直接以高达92％的收率获得哒嗪，这可能是由于原位生成的氧化所致。 1,6-二氢哒嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00228
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,3-Diphenyl-2,3-epoxy-4-brom-1-butanon 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 3,5-二苯基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  STEREOSPECIFIC REACTIONS OF THE DIPHENACYL HALIDES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01369a007

文献信息

• [EN] PHENYLPYRIDAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLPYRIDAZINE UTILISES EN TANT QUE LIGANDS POUR DES RECEPTEURS GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2004014865A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  A class of 4-phenylpyridazine derivatives of Formula (I), being selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 and or α5 subunit thereof, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  Formula (I)的4-苯基吡啶并衍生物是GABAA受体的选择性配体，特别是对其α2和/或α3和/或α5亚基具有高亲和力，因此在治疗和/或预防中枢神经系统的不良状况，包括焦虑、抽搐和认知障碍方面具有益处。
• Ligand-Dependent Site-Selective Suzuki Cross-Coupling of 3,5-Dichloropyridazines
  作者：Xing Dai、Yonggang Chen、Stephanie Garrell、Hong Liu、Li-Kang Zhang、Anandan Palani、Gregory Hughes、Ravi Nargund

  DOI：10.1021/jo401096u

  日期：2013.8.2

  General methods for the highly site-selective Suzuki monocoupling of 3,5-dichloropyridazines have been discovered. By changing the ligand employed, the preferred coupling site can be switched from the 3-position to the 5-position, typically considered the less reactive C–X bond. These conditions are applicable to the coupling of a wide variety of aryl-, heteroaryl-, and vinylboronic acids with high

  已经发现了3，5-二氯哒嗪高度现场选择性的Suzuki单偶联的一般方法。通过改变所用的配体，可以将优选的偶联位点从3位切换到5位，通常被认为是反应性较低的C–X键。这些条件适用于多种具有高选择性的芳基-，杂芳基-和乙烯基硼酸的偶联，因此能够以模块化的方式快速构建各种不同的二芳基吡嗪类化合物阵列。
• Copper-Promoted 6-<i>endo-trig</i> Cyclization of β,γ-Unsaturated Hydrazones for the Synthesis of 1,6-Dihydropyridazines
  作者：Yong-Qiang Guo、Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01240

  日期：2018.6.1

  A novel and efficient strategy for the synthesis of 1,6-dihydropyridazines via copper-promoted 6-endo-trig cyclization of readily available β,γ-unsaturated hydrazones have been developed. A series of 1,6-dihydropyridazines have been synthesized by this method with good yields, high functional group tolerance, and remarkable regioselectivity under mild conditions. Importantly, the 1,6-dihydropyridazines

  已经开发了通过铜促进的6 - β-内-trig环化容易获得的β，γ-不饱和酮合成1,6-二氢哒嗪的新颖而有效的策略。通过该方法合成了一系列1,6-二氢哒嗪，具有良好的收率，较高的官能团耐受性以及在温和条件下的显着区域选择性。重要的是，在NaOH的存在下，可以将1，6-二氢哒嗪有效地转化为生物学上重要的哒嗪。
• Host materials for oled
  申请人：Zeng Lichang

  公开号：US20120298966A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Novel aryl silicon and aryl germanium host materials are described. These compounds improve OLED device performance when used as hosts in the emissive layer of the OLED.

  描述了新型芳基硅和芳基锗宿主材料。当这些化合物作为OLED发射层的宿主时，能够提高OLED器件的性能。
• New Cleavage of the Azirine Ring by Single Electron Transfer: The Synthesis of 2H-Imidazoles, Pyridazines and Pyrrolines
  作者：Sergio Auricchio、Simona Grassi、Luciana Malpezzi、Attilio Sarzi Sartori、Ada M. Truscello

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1183::aid-ejoc1183>3.0.co;2-g

  日期：2001.3

  Here we report the first example of the dimerisation of azirines to 2H-imidazoles or 3,5-disubstituted pyridazines from a reaction promoted by FeCl2. An azirine complex with a radical structure is proposed as an intermediate. Cyclopropyl ketones and pyrrolines are isolated when the reaction is carried out in the presence of styrenes.

  在这里，我们报告了从 FeCl2 促进的反应中将氮丙啶二聚为 2H-咪唑或 3,5-二取代哒嗪的第一个例子。建议使用具有自由基结构的氮丙啶配合物作为中间体。当反应在苯乙烯存在下进行时，可以分离出环丙基酮和吡咯啉。