5-ethoxy-3-imino-N-propyl-3H-[1,2,4]thiadiazole-2-carboximidic acid amide | 62096-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethoxy-3-imino-N-propyl-3H-[1,2,4]thiadiazole-2-carboximidic acid amide
• 英文别名: 5-Ethoxy-3-imino-N'-propyl-1,2,4-thiadiazole-2(3H)-carboximidamide；5-ethoxy-3-imino-N'-propyl-1,2,4-thiadiazole-2-carboximidamide
• CAS: 62096-87-1
• 化学式: C₈H₁₅N₅OS
• 分子量: 229.306
• InChiKey: AAQXMUXHXWDNMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 5-ethoxy-3-imino-3H-[1,2,4]thiadiazole-2-carboximidic acid methyl ester 在 盐酸丙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-ethoxy-3-imino-N-propyl-3H-[1,2,4]thiadiazole-2-carboximidic acid amide
  参考文献：
  名称：

  N-Halogen Compounds of Cyanamide Derivatives. VII. The Preparation and Amidination of 5-Ethoxy-Δ⁴-1,2,4-thiadiazolines

  摘要：

  乙氧基硫代甲酰氰胺钾（III）与 O-甲基异脲和胍的 N-氯化合物反应，制备出 2-甲氧基碳酰亚胺基和 2-氨基-3-亚氨基-5-乙氧基-Δ4-1,2,4-噻二唑啉（I 和 II）。Δ4-1,2,4-噻二唑啉 I 与脂肪族胺反应，在游离胺和胺盐酸盐存在下生成 2-氨基-Δ4,2,4-噻二唑啉和 1,3,5-三嗪。研究发现，Δ4-1,2,4-噻二唑啉的开环过程主要由碱和酸催化，最终形成 1,3,5-三嗪。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.3170

文献信息

• <i>N</i>-Halogen Compounds of Cyanamide Derivatives. VII. The Preparation and Amidination of 5-Ethoxy-<i>Δ</i>⁴-1,2,4-thiadiazolines
  作者：Toshio Fuchigami、Tsutomu Nonaka、Keijiro Odo

  DOI：10.1246/bcsj.49.3170

  日期：1976.11

  2-Methoxycarbonimidoyl and 2-amidino-3-imino-5-ethoxy-Δ4-1,2,4-thiadiazolines (I and II) were prepared by the reaction of potassium ethoxythiocarbonylcyanamide (III) with N-chloro compounds of O-methylisourea and guanidine. Δ4-1,2,4-Thiadiazoline, I reacted with aliphatic amine to give 2-amidino-Δ4,2,4-thiadiazolines and 1,3,5-triazines in the presence of both the free amines and amine hydrochlorides. The ring opening of Δ4-1,2,4-thiadiazoline, which finally results in the formation of 1,3,5-triazine, was found to be catalyzed mainly by a base and also by an acid.

  乙氧基硫代甲酰氰胺钾（III）与 O-甲基异脲和胍的 N-氯化合物反应，制备出 2-甲氧基碳酰亚胺基和 2-氨基-3-亚氨基-5-乙氧基-Δ4-1,2,4-噻二唑啉（I 和 II）。Δ4-1,2,4-噻二唑啉 I 与脂肪族胺反应，在游离胺和胺盐酸盐存在下生成 2-氨基-Δ4,2,4-噻二唑啉和 1,3,5-三嗪。研究发现，Δ4-1,2,4-噻二唑啉的开环过程主要由碱和酸催化，最终形成 1,3,5-三嗪。