(4S)-4-<(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl>-2-oxazolidinone | 133616-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4S)-4-<(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl>-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-[(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl]-2-oxazolidinone；(4S)-4-[(1-methylimidazol-4-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 133616-07-6
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 181.194
• InChiKey: SSELHBNZCRLYTD-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  528.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰氯 、 (4S)-4-<(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl>-2-oxazolidinone 在 sodium hydride 作用下， 生成 (4S)-4-<(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl>-3-propionyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  L-组氨酸衍生的2-恶唑烷酮的合成及羟醛立体选择性

  摘要：

  描述了从 L-组氨酸 1a 开始的 2-恶唑烷酮 5b、7、12a 和 12b 的区域特异性合成。还研究了二丁基（三氟甲基磺酰氧基）硼烷中的立体选择性促进了手性酰亚胺 13a 和 13b 与苯甲醛之间的羟醛缩合。阳离子咪唑-硼络合物 14a 的形成发生在 13a 和苯甲醛之间的羟醛缩合发生之前。然而，13b 和苯甲醛之间的缩合发生时没有形成任何硼络合物。C-4 处取代基的空间位阻可能是这种行为差异的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.674
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-(methoxycarbonyl)-2-methyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-c] pyrimidin-2-ium iodide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4S)-4-<(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  L-组氨酸衍生的2-恶唑烷酮的合成及羟醛立体选择性

  摘要：

  描述了从 L-组氨酸 1a 开始的 2-恶唑烷酮 5b、7、12a 和 12b 的区域特异性合成。还研究了二丁基（三氟甲基磺酰氧基）硼烷中的立体选择性促进了手性酰亚胺 13a 和 13b 与苯甲醛之间的羟醛缩合。阳离子咪唑-硼络合物 14a 的形成发生在 13a 和苯甲醛之间的羟醛缩合发生之前。然而，13b 和苯甲醛之间的缩合发生时没有形成任何硼络合物。C-4 处取代基的空间位阻可能是这种行为差异的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.674

文献信息

• GONZALEZ, FRANCISCO BERMEJO;BAZ, JULIA PEREZ;SANTINELLI, FABIO;REAL, FERN+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 674-681
  作者：GONZALEZ, FRANCISCO BERMEJO、BAZ, JULIA PEREZ、SANTINELLI, FABIO、REAL, FERN+

  DOI：——

  日期：——
• TREATMENT OF H. PYLORI INFECTIONS USING MTAN INHIBITORS
  申请人：ALBERT EINSTEIN COLLEGE OF MEDICINE, INC.

  公开号：US20170166571A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Methods of treating infections due to Helicobacter pylori ( H. pylori ), in particular in subjects having a peptic ulcer, are disclosed where the methods comprise administering inhibitors of H. pylori MTAN (5′-methylthioadenosine nucleosidase) to the subject.
• Synthesis and Aldol Stereoselectivity of 2-Oxazolidinones Derived from L-Histidine
  作者：Francisco Bermejo Gonzalez、Julia Perez Baz、Fabio Santinelli、Fernando Mayor Real

  DOI：10.1246/bcsj.64.674

  日期：1991.2

  The regiospecific synthesis of the 2-oxazolidinones 5b, 7, 12a, and 12b starting from L-histidine la is described. The stereoselectivity in the dibutyl(trifluoromethylsulfonyloxy)borane promoted aldol condensation between the chiral imides 13a and 13b and benzaldehyde was also studied. The formation of a cationic imidazole–boron complex, 14a, occurs before the aldol condensation between 13a and benzaldehyde

  描述了从 L-组氨酸 1a 开始的 2-恶唑烷酮 5b、7、12a 和 12b 的区域特异性合成。还研究了二丁基（三氟甲基磺酰氧基）硼烷中的立体选择性促进了手性酰亚胺 13a 和 13b 与苯甲醛之间的羟醛缩合。阳离子咪唑-硼络合物 14a 的形成发生在 13a 和苯甲醛之间的羟醛缩合发生之前。然而，13b 和苯甲醛之间的缩合发生时没有形成任何硼络合物。C-4 处取代基的空间位阻可能是这种行为差异的原因。