4-bromo-2,5-bis(butoxy)benzaldehyde | 1262137-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-bromo-2,5-bis(butoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-bromo-2,5-dibutoxybenzaldehyde；4-Bromo-2,5-dibutoxybenzaldehyde
• CAS: 1262137-07-4
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₃
• 分子量: 329.234
• InChiKey: JFBCWYVROKWOBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,5-bis(butoxy)benzaldehyde 、 2,5-dibutoxy-1,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化铟 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,5-dibutoxy-1,4-bis[2,5-bis(butoxy)-4-(dipyrromethan-5-yl)phenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  在优良的混合溶剂中通过双（双吡咯甲烷）有效合成具有通用连接基的新型卟啉二聚体

  摘要：

  已开发出一种通用且有效的方案，通过在室温下于室温下，氯化铟（iii）催化多种双（二吡咯甲烷）与二吡咯甲烷-二甲醇的同时缩合环化-氧化反应，合成一系列具有通用芳基接头的新型卟啉二聚体。高效的CH 2 Cl 2和CH 3CN混合溶剂。根据液相色谱-质谱法（LCMS），反应收率提高到21–26％，由于使用了适当的混合溶剂，分离的收率达到了13–19％。这种温和的方法适用于具有目标功能的接头可调卟啉二聚体的制备，并且可能扩展到更长功能的多卟啉阵列的单步构建。

  DOI：

  10.1071/ch12521
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,5-二丁氧基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到4-bromo-2,5-bis(butoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过氯化铟（III）催化的吡咯和二醛缩合反应高效合成具有多种连接基的新型双（双吡咯甲烷）

  摘要：

  已经开发出了一种新的高效温和的方案，该方案可通过氯化二苯（III）催化各种二醛与吡咯之间的缩合反应合成一系列具有多功能亚芳基接头的新型双（双吡咯甲烷）。该协议适用于构建具有各种功能连接子的各种双（二吡咯甲烷），这为构建功能化的卟啉二聚体甚至多卟啉阵列的库提供了一条有力的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000336

文献信息

• PHOSPHORESCENT ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Kim Jinsang

  公开号：US20120248337A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compositions providing metal-independent phosphorescence due to a directed heavy atom effect are provided. Methods of providing a phosphorescent composition are also provided where a directed heavy atom effect is maintained to cause the composition to be phosphorescent. Manufacture of phosphorescent compositions using intermolecular and intramolecular directed heavy atom effects are disclosed.

  本发明提供了由定向重原子效应引起的独立于金属的磷光性的组合物。还提供了提供磷光性组合物的方法，其中维持定向重原子效应以使组合物呈现磷光性。揭示了使用分子间和分子内定向重原子效应制造磷光性组合物的制造方法。
• US8525131B2
  申请人：——

  公开号：US8525131B2

  公开（公告）日：2013-09-03
• [EN] PHOSPHORESCENT ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES PHOSPHORESCENTS
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2011066415A2

  公开（公告）日：2011-06-03

  Compositions providing metal-independent phosphorescence due to a directed heavy atom effect are provided. Methods of providing a phosphorescent composition are also provided where a directed heavy atom effect is maintained to cause the composition to be phosphorescent. Manufacture of phosphorescent compositions using intermolecular and intramolecular directed heavy atom effects are disclosed.
• Efficient Synthesis of Novel Porphyrin Dimers with Versatile Linkers via Bis(dipyrromethanes) in an Excellent Mixed-Solvent
  作者：Hongbin Zhao、Junxu Liao、Deliang Yang、Yujia Xie、Yongjun Xu、Hongke Wang、Bangying Wang

  DOI：10.1071/ch12521

  日期：——

  A general and efficient protocol has been developed to synthesise a series of novel porphyrin dimers with versatile aryl linkers via a simultaneous condensation-cyclisation-oxidation reaction of diverse bis(dipyrromethanes) with dipyrromethane-dicarbinol catalysed by indium(iii) chloride at room temperature in an efficient CH2Cl2 and CH3CN mixed-solvent. The reaction yields increased to 21–26 % based

  已开发出一种通用且有效的方案，通过在室温下于室温下，氯化铟（iii）催化多种双（二吡咯甲烷）与二吡咯甲烷-二甲醇的同时缩合环化-氧化反应，合成一系列具有通用芳基接头的新型卟啉二聚体。高效的CH 2 Cl 2和CH 3CN混合溶剂。根据液相色谱-质谱法（LCMS），反应收率提高到21–26％，由于使用了适当的混合溶剂，分离的收率达到了13–19％。这种温和的方法适用于具有目标功能的接头可调卟啉二聚体的制备，并且可能扩展到更长功能的多卟啉阵列的单步构建。
• Efficient Synthesis of Novel Bis(dipyrromethanes) with Versatile Linkers via Indium(III) Chloride-Catalyzed Condensation of Pyrrole and Dialdehydes
  作者：Hongbin Zhao、Junxu Liao、Jingheng Ning、Yujia Xie、Yingjie Cao、Liang Chen、Deliang Yang、Bangying Wang

  DOI：10.1002/adsc.201000336

  日期：2010.11.22

  series of novel bis(dipyrromethanes) with versatile arylene linkers through an indi- um(III) chloride-catalyzed condensation reaction between various dialdehydes and pyrrole has been developed. This protocol is applicable to constructing a variety of bis(dipyrromethanes) with diverse functional linkers, which provides a powerful route to construct libraries of functionalized porphyrin dimers and even

  已经开发出了一种新的高效温和的方案，该方案可通过氯化二苯（III）催化各种二醛与吡咯之间的缩合反应合成一系列具有多功能亚芳基接头的新型双（双吡咯甲烷）。该协议适用于构建具有各种功能连接子的各种双（二吡咯甲烷），这为构建功能化的卟啉二聚体甚至多卟啉阵列的库提供了一条有力的途径。