5-benzoyl-furan-2-carbaldehyde | 13529-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-formyl-2-furyl phenyl ketone；5-Benzoyl-2-formyl-furan；5-Benzoyl-2-furancarboxaldehyde；5-benzoylfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 13529-18-5
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: QGKFUYFONGOJIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  368.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-benzoyl-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective protection of heteroaromatic aldehydes as imidazolidine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91401-2

文献信息

• A New Paradigm for Carbon−Carbon Bond Formation:  Aerobic, Copper-Templated Cross-Coupling
  作者：Janette M. Villalobos、Jiri Srogl、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja074931n

  日期：2007.12.1

  Thiol esters and boronic acids react to produce ketones under aerobic conditions in the presence of catalytic quantities of a CuI or CuII salt. The reaction occurs at reasonable rates between room temperature and 50 degrees C at neutral pH using thiol esters derived from bulky 2 degrees amides of thiosalicylamides such as those based on N-tert-butyl-2-mercaptobenzamide. In this mechanistically unprecedented

  在催化量的 CuI 或 CuII 盐存在下，硫醇酯和硼酸在有氧条件下反应生成酮。使用衍生自庞大的 2 度硫代水杨酰胺（如基于 N-叔丁基-2-巯基苯甲酰胺的那些）的硫羟酸酯，反应在室温和 50 摄氏度之间以合理的速率在中性 pH 下发生。在这个机制上前所未有的反应体系中，碳-碳键的形成是通过硫羟酸酯和硼酸在铜上的模板化而发生的；该系统在有氧条件下在铜中具有催化作用。
• Direct preparation of copper organometallics bearing an aldehyde function via an iodine–copper exchange
  作者：Xiaoyin Yang、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b604259g

  日期：——

  The iodine–copper exchange reaction allows the direct preparation of various aryl, heteroaryl and alkenyl cuprates bearing a formyl group, thus allowing a direct synthesis of polyfunctional aldehydes without the need of protecting groups or an additional oxidation step.

  通过碘铜交换反应，可以直接制备出带有甲酰基的各种芳基、杂芳基和烯基铜酸盐，从而可以直接合成多官能团醛，而无需保护基团或额外的氧化步骤。
• Process for the preparation of aromatically substituted acetic acids
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0011279A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  Aromatically substituted acetic acids are prepared by the reaction of an aromatically substituted aldehyde with a combination of a trihalomethane and an alkanethiol, and by the reaction of an alcohol derivative (2,2,2-trihalo-1-arylethanol) with an alkanethiol, in the presence of a base in a mixed medium of water and an aprotic polar solvent.

  芳香取代的乙酸是通过芳香取代的醛与三卤甲烷和烷硫醇的组合反应，以及醇衍生物（2,2,2-三卤-1-芳基乙醇）与烷硫醇的反应，在碱的存在下，在水和非沸腾极性溶剂的混合介质中制备的。
• CARPENTER, A. J.;CHADWICK, D. J., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 18, 3803-3812
  作者：CARPENTER, A. J.、CHADWICK, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4268442A
  申请人：——

  公开号：US4268442A

  公开（公告）日：1981-05-19