3,5-双(4-甲氧基苯基)-1,2,4-恶二唑 | 55667-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,5-双(4-甲氧基苯基)-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3,5-di(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole；3,5-bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole；bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole；Bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol；3,5-Di-(p-Methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol；3,5-Bis(p-methoxyphenyl)oxadiazol-1,2,4；Bis(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 55667-07-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD01153062
• 分子量: 282.299
• InChiKey: RGQQGHHQWSHCKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  445.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(4-甲氧基苯基)-1,2,4-恶二唑 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到3,5-bis(4-hydroxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Banana-Shaped 1,2,4-Oxadiazole Analogues of 1,3,4-Oxadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10587250108025286
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 在 potassium fluoride 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 12.0h， 以60%的产率得到3,5-双(4-甲氧基苯基)-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  以氟化钾为催化剂和固体载体，在无溶剂条件下，由腈和盐酸羟胺直接一锅法合成 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑

  摘要：

  描述了在无溶剂条件下，在氟化钾作为催化剂和固体载体存在下，腈和盐酸羟胺反应直接合成具有两个相同取代基的 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑。此外，还讨论了产物的形成，并提出了一个合理的机制。该方法的一些优点是过程简单、在水性介质中后处理和出色的收率。

  DOI：

  10.1080/00397910903370642

文献信息

• The reaction of amidoximes with carboxylic acids or their esters under high-pressure conditions
  作者：S. V. Baikov、G. A. Stashina、E. I. Chernoburova、V. B. Krylov、I. V. Zavarzin、E. R. Kofanov

  DOI：10.1007/s11172-019-2391-9

  日期：2019.2

  Abstract3,5-Disubstituted 1,2,4-oxadiazoles were synthesized by the reaction of amidoximes with carboxylic acids or their esters under high-pressure conditions (10 kbar). The reaction proceeds without the use of other reagents or catalysts. Both aliphatic and aromatic carboxylic acids undergo this reaction. The obtained 1,2,4-oxadiazoles possess high fungicidal activity.

  摘要 3,5-二取代的1,2,4-恶二唑是由偕胺肟与羧酸或其酯在高压(10 kbar)条件下反应合成的。该反应在不使用其他试剂或催化剂的情况下进行。脂肪族和芳香族羧酸都会发生这种反应。得到的1,2,4-恶二唑类具有较高的杀菌活性。
• Improved Microwave-Mediated Synthesis of 3-(3-Aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propionic Acids and Their Larvicidal and Fungal Growth Inhibitory Properties
  作者：Ricardo Antonio Wanderley Neves Filho、Cecília Aguiar da Silva、Clécia Sipriano Borges da Silva、Vanessa Passos Brustein、Daniela Maria do Amaral Ferraz Navarro、Fábio André Brayner dos Santos、Luiz Carlos Alves、Marília Gabriela dos Santos Cavalcanti、Rajendra Mohan Srivastava、Maria das Graças Carneiro-Da-Cunha

  DOI：10.1248/cpb.57.819

  日期：——

  The synthesis of 3-(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propionic acids from arylamidoximes and succinic anhydride under focused microwave irradiation conditions is described. The new synthetic method furnished the desired products in 2-3 min and good yields. Furthermore, the previously complicated purification procedure has been simplified in a manner which is quick, eco-friendly and cost-effective. Larvicidal

  描述了在聚焦微波辐射条件下由芳基嘧啶和琥珀酸酐合成3-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）丙酸。新的合成方法可在2-3分钟内提供所需的产品，并具有良好的产量。此外，先前复杂的纯化过程已经以快速，环保和成本有效的方式得到简化。使用几种3-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）丙酸进行了杀幼虫的生物测定和真菌生长抑制试验。这些酸对埃及伊蚊的L4幼虫具有很强的杀幼虫活性。结果表明，杀幼虫活性可能与除氟原子以外的苯环对位的吸电子取代基的存在有关。在幼虫生物测定中，1,2,4-恶二唑在虹吸管和肛门乳头的幼虫螺旋瓣中观察到的变化是幼虫死亡的原因。此外，在初步评估中，所有酸均抑制了五种不同类型的真菌（即镰刀镰刀菌，尖孢镰刀菌，念珠形镰刀菌，十二指肠球菌和红曲霉）的真菌生长。这两个活性都首次公开了在丙酸的C-3处连接的1,2,4-恶二唑-5-基环。
• New one step synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles
  作者：Moha Outirite、Mounim Lebrini、Michel Lagrenée、Fouad Bentiss

  DOI：10.1002/jhet.5570440647

  日期：2007.11

  Disubstituted 1,2,4-oxadiazoles have been synthesized in good yields and good purity in one pot procedure by reaction of aromatic nitriles, hydroxylamine hydrochloride and sodium carbonate in ethylene glycol under heating at 195°C. The structures of different 1,2,4-oxadiazoles obtained were confirmed by 1H, 13C NMR and mass spectroscopy.

  通过在195℃加热下使芳族腈，盐酸羟胺和碳酸钠在乙二醇中反应，在一个锅法中以高收率和高纯度合成了二取代的1,2,4-恶二唑。通过1 H，13 C NMR和质谱确认所获得的不同的1,2,4-恶二唑的结构。
• Oxydations par le carbonate d'argent—XII
  作者：M. Fetizon、M. Golfier、R. Milcent、I. Papadakis

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85012-5

  日期：1975.1

  Oxidation by silver carbonate on Celite gives azo compounds with primary aromatic amines. Hydrazones are rapidly converted into diazoalkanes, which rearrange into azines. Hydroxylamines give nitrones. Oximes of aromatic aldehydes give nitrile oxides, characterised by their 1,3-dipolar adducts with olefins, nitriles and oximes; 1,2,4-oxadiazoles are obtained in fair yields by this method.

  碳酸银在硅藻土上的氧化得到带有伯芳族胺的偶氮化合物。dra会迅速转化为重氮烷，然后重排为嗪。羟胺产生硝酮。芳香醛的肟产生腈氧化物，其特征在于它们与烯烃，腈和肟的1,3-偶极加合物；通过该方法以合理的产率获得了1,2,4-恶二唑。
• HYPERVALENT IODINE IN SYNTHESIS. 75. A CONVENIENT SYNTHESIS OF OXADIAZOLES BY PALLADIUM-CATALYZED CARBONYLATION AND CYCLIZATION OF DIARYLIODONIUM SALTS AND AMIDOXIMES
  作者：Tao Zhou、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1081/scc-120002699

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT 3,5-Disubstituted-1,2,4-oxadiazoles were prepared in one-pot procedure in moderate yields via the palladium-catalyzed carbonylation of diaryliodonium salts with amidoximes under one atmosphere of carbon monoxide followed by intramolecular dehydrative cyclization.

  摘要 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑是在一氧化碳气氛下通过钯催化的二芳基碘鎓盐与酰胺肟的羰基化，然后进行分子内脱水环化，以中等产率的一锅法制备的。