succinic acid mono[ω-(11-thioacetylundecyl)hexaethylene glycol] ester | 798576-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: succinic acid mono[ω-(11-thioacetylundecyl)hexaethylene glycol] ester
• 英文别名: 4-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(11-Acetylsulfanylundecoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 798576-94-0
• 化学式: C₂₉H₅₄O₁₁S
• 分子量: 610.807
• InChiKey: HLBZWOGPUPCCHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6S)-2-(5-aminopentoxy)-6-methyloxane-3,4,5-triol 、 succinic acid mono[ω-(11-thioacetylundecyl)hexaethylene glycol] ester 在 三正丙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 以55%的产率得到2-[2-[2-[2-[2-[2-(11-acetylsulfanylundecoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 4-oxo-4-[5-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxypentylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Glyco-SAMs 作为糖萼模拟物：L-岩藻糖和 D-甘露糖封端的构建块的合成

  摘要：

  在真核细胞表面糖萼的超分子功能项目过程中，我们的目标是制备适合在金上形成自组装单层 (SAM) 的间隔糖苷和簇糖苷。我们选择了氨基官能化的 D-甘露糖和 L-岩藻糖衍生物，用于将肽偶联到硫代官能化的烷烃和烷烃-低聚乙二醇间隔基，例如 12 和 15。因此，各种硫基间隔的糖苷 (16-19) 和簇合成了糖苷（23、24、26、28 和 29），它们可以组装在金晶片上作为糖萼模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400239
• 作为产物：
  描述：

  3,6,9,12,15,18-六氧杂二十九烷-28-烯-1-醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 succinic acid mono[ω-(11-thioacetylundecyl)hexaethylene glycol] ester
  参考文献：
  名称：

  Glyco-SAMs 作为糖萼模拟物：L-岩藻糖和 D-甘露糖封端的构建块的合成

  摘要：

  在真核细胞表面糖萼的超分子功能项目过程中，我们的目标是制备适合在金上形成自组装单层 (SAM) 的间隔糖苷和簇糖苷。我们选择了氨基官能化的 D-甘露糖和 L-岩藻糖衍生物，用于将肽偶联到硫代官能化的烷烃和烷烃-低聚乙二醇间隔基，例如 12 和 15。因此，各种硫基间隔的糖苷 (16-19) 和簇合成了糖苷（23、24、26、28 和 29），它们可以组装在金晶片上作为糖萼模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400239

文献信息

• Glyco-SAMs as Glycocalyx Mimetics: Synthesis ofL-Fucose- andD-Mannose-Terminated Building Blocks
  作者：Mike Kleinert、Niels Röckendorf、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.200400239

  日期：2004.9

  In the course of a project on the supramolecular functions of the glycocalyx present on eukaryotic cell surfaces, it has been our goal to prepare spacer glycosides and cluster glycosides that are suitable for the formation of self-assembled monolayers (SAMs) on gold. We have selected amino-functionalized D-mannose and L-fucose derivatives for peptide coupling to thio-functionalised alkane and alkane-oligoethylene

  在真核细胞表面糖萼的超分子功能项目过程中，我们的目标是制备适合在金上形成自组装单层 (SAM) 的间隔糖苷和簇糖苷。我们选择了氨基官能化的 D-甘露糖和 L-岩藻糖衍生物，用于将肽偶联到硫代官能化的烷烃和烷烃-低聚乙二醇间隔基，例如 12 和 15。因此，各种硫基间隔的糖苷 (16-19) 和簇合成了糖苷（23、24、26、28 和 29），它们可以组装在金晶片上作为糖萼模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)