1-[3-ethyl-5-methyl-1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-ethanone | 61261-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[3-ethyl-5-methyl-1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-ethanone
• 英文别名: Ethanone, 1-[3-ethyl-5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-；1-[3-ethyl-5-methyl-1-(4-nitrophenyl)pyrazol-4-yl]ethanone
• CAS: 61261-80-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: ZVQOGROVVRXQJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-ethyl-5-methyl-1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-ethanone 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-((1-(3-ethyl-5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)ethylidene)hydrazono)-3,5-diphen-yl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  带有查耳酮、噻唑和噻二唑部分的新型吡唑衍生物的设计、合成和有效的抗胰腺癌活性：基因表达、DNA 片段化、细胞周期停滞和 SAR

  摘要：

  不到 5% 的胰腺癌患者在诊断后存活超过五年。因此，迫切需要新的治疗药物来治疗胰腺癌。在此，我们报告了十五种带有查尔酮（ 4-10 ）、噻唑（ 16-19 ）和噻二唑（ 23-26 ）部分的新型吡唑衍生物的合成和完整表征。所有新合成的吡唑衍生物均作为针对胰腺癌（PaCa-2）、乳腺癌（MCF-7）、前列腺癌（PC3）和正常细胞系（BJ1）的抗癌剂进行了体外测试。三种吡唑基查尔酮衍生物 ( 4 、 5和7 ) 和吡唑基噻二唑衍生物 ( 25 ) 对 PaCa-2 细胞系表现出有效的抗癌活性，IC 50值为 13.0、31.5、24.9 和 5.5 μg mL -1 ，分别与阿霉素相比（IC 50 = 28.3 μg mL -1 ）。化合物25对PC3细胞系显示出有效的抗癌活性，IC 50值为11.8 μg mL -1 。相反，化合物4 、 5和7对正常人细胞系 (BJ1) 更安全，IC 50值分别为

  DOI：

  10.1039/d4ra03005b