methyl 3-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propionate | 7442-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: methyl 3-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propionate
• 英文别名: 2-(2-(carbomethoxy)ethyl)-α-tetralone；2-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-tetralon-(1)；Methyl 3-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenyl)propanoate；methyl 3-(1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 7442-50-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: ZFBIMEVFOIMKGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propionate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(2-羧基-苯基)-己酸
  参考文献：
  名称：

  Ugi,I. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 641, p. 63 - 70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-<2-Ethoxycarbonyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthyl-(2)>-propionsaeureethylester 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Ugi,I. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 641, p. 63 - 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of 1-Iodo-2-alkenylbenzenes
  作者：Ei-ichi Negishi、Christophe Copéret、Shengming Ma、Takeshi Mita、Takumichi Sugihara、James M. Tour

  DOI：10.1021/ja9533196

  日期：1996.1.1

  6-membered Type I cyclic acylpalladation products, i.e., α,β-unsaturated cyclic ketones, in the absence of an external nucleophile and high yields of 5- and 6-membered Type II cyclic acylpalladation products, i.e., α- or β-((alkoxycarbonyl)methyl)substituted cyclic ketones in the presence of an alcohol, e.g., MeOH. In cases where no such processes are available, other side reactions, such as cyclic carbopalladation

  ω-乙烯基取代的邻碘烯基苯 1-4 的 Pd 催化羰基化可以提供高达中等产率 (50-60%) 的 5 和 6 元 I 型环状酰基钯化产物，即 α,β-不饱和环状酮，在没有外部亲核试剂和高产率的 5 和 6 元 II 型环状酰基钯化产物，即 α-或 β-（（烷氧基羰基）甲基）取代的环酮在醇存在下，例如，甲醇。在没有此类过程可用的情况下，其他副反应，例如环状碳钯化、聚合酰基钯化以及通过酯化和其他过程捕获酰基钯可能会成为主要反应。更小，即3-或4-元，或7-元或更大的环酮似乎不能通过反应获得。在大多数情况下，外模式循环酰基钯化仅发生。然而，3 的环状酰基钯化仅通过内模式环化进行，得到 5 元酮。替代一种或多种氢...
• Cp2TiPh-coordinated cyano and ester groups as efficient ketyl radical acceptors in the reductive radical cyclization of γ- and δ-cyano ketones and δ-keto esters
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Daisuke Matsumi

  DOI：10.1039/a800661j

  日期：——

  Cp2TiPh promotes the reductive radical cyclization of γ- and δ-cyano ketones and δ-keto esters to give α-hydroxycycloalkanones in moderate to good yields; the titanium reagent coordinates to both the ketone and the cyano or ester terminus, the LUMO of the cyano or ester group is thus lowered, and cyclization proceeds irreversibly without formation of the unstable iminyl or alkoxy radical intermediates.

  Cp2TiPh促进了γ-和δ-氰基酮及δ-酮酯的还原自由基环化，得到α-羟基环状酮，产率适中到良好；钛试剂与酮和氰基或酯末端均形成配位，氰基或酯基团的LUMO因此降低，环化过程不可逆进行，不会形成不稳定的亚胺或烷氧自由基中间体。
• Mg-promoted facile and selective intramolecular cyclization of aromatic δ-ketoesters
  作者：Takeshi Miyazaki、Hirofumi Maekawa、Kazuaki Yonemura、Yoshimasa Yamamoto、Yoshiko Yamanaka、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.030

  日期：2011.2

  types of aromatic δ-ketoesters 2, 7, and 9 with Mg-turnings for Grignard reaction at −5 to 0 °C in N,N-dimethylformamide (DMF) containing trimethylsilyl chloride (TMSCl) brought about selective and reductive intramolecular cyclization to give the corresponding α-aryl-α-hydroxycyclopentanones 5, 8, and 10, respectively, in moderate to good yields. Similar reductive intramolecular cyclization of aromatic

  各种类型的芳族δ酮酯的治疗2，7和9有Mg-屑用于格氏反应在-5至0℃在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF）含有氯化三甲基硅烷（的TMSCl）带来的选择性的和还原的分子内环化，得到相应的α -芳基- α-hydroxycyclopentanones 5，8，和10，分别在中度至良好的产率。芳香族δ-酮二酸酯14的类似还原性分子内环化反应，然后进行酸性水解和脱羧，很容易得到相应的2-芳基-2-环戊烯-1-酮15。本轻便耦合可以通过从金属Mg的电子转移被发起到的芳族羰基2，7，9，和14，以生成相应的自由基阴离子，随后通过分子内亲核进攻的酯基，得到相应的五元元环化合物5，8，10，和15，分别。
• Michael Addition of Ketone Enolates to α,β-Unsaturated Esters or Amides in a One-Pot Procedure: Highly Efficient Effect of Lithium Salt Generated in situ on Organotin Enolate
  作者：Akio Baba、Makoto Yasuda、Yusuke Shigeyoshi、Ikuya Shibata

  DOI：10.1055/s-2004-834933

  日期：——

  Michael addition of a metal ketone enolate to an a,p-unsaturated ester is thermodynamically disfavored, and thus, isolated metal enolates with an equimolar amount of Lewis acids or additives are usually required. This work describes the methodology of one-pot Michael addition from the parent ketones and unsaturated esters to the products directly. The treatment of a parent ketone with sec-butyllithium

  金属酮烯醇化物与 a,p-不饱和酯的迈克尔加成在热力学上是不利的，因此，通常需要分离的金属烯醇化物与等摩尔量的路易斯酸或添加剂。这项工作描述了将母体酮和不饱和酯直接添加到产品中的一锅迈克尔加成方法。用仲丁基锂和 Bu 3 SnBr 处理母体酮得到高度配位的锡烯醇化物，它与原位生成的 LiBr 络合。该物质具有反应性，并在分别与 α,β-不饱和酯和酰胺的反应中提供迈克尔加合物、δ-酮酯和酰胺。
• Heterocyclic Spiro-naphthalenones. Part V. Synthesis of Some 2-Benzazepines from 3,4-Dihydrospiro [furan-2-(5H), 1?(2?H)-naphthalene]-2,5-dione
  作者：Daniel Berney、Karlheinz Schuh

  DOI：10.1002/hlca.19800630421

  日期：1980.6.6

  Compound 2 was rearranged on treatment with 2N NaOH to the 2-benzazepine-3-propanoic1 acid 3. Some aspects of the chemistry of this acid were studied.

  化合物2被重新排列在治疗用2N NaOH，使2-苯并氮杂-3- propanoic1酸3。研究了这种酸的化学性质的某些方面。