4-(prop-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1026960-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(prop-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-(4-sulfamylphenyl)-1-propyne；4-Prop-1-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1026960-41-7
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: ALWVTFAQVSGLQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(prop-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide 、 4-fluoro-N-hydroxybenzimidoyl chloride 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以8%的产率得到4-[3-(4-fluorophenyl)-4-methylisoxazol-5-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌（ii）促进的带有炔烃的腈类氧化物的新型瓦尔德考昔衍生物的合成（1,3-偶极环加成反应）–合成和COX-2抑制活性†

  摘要：

  通过将腈与一系列十一个芳基炔烃进行1,3-偶极环加成反应，一步合成了一种新的基于valdecoxib的环氧合酶-2抑制剂，其中六个首次被描述。Ru（II）催化的应用优选导致3，4-二芳基取代的异恶唑的形成，而在与碱一起热加热下，有利于3，5-二芳基取代的模式。具有小的取代基（H和Me）的新的3,4-二芳基取代的异恶唑显示出高的COX-2抑制亲和力（IC 50= 0.042–0.073μM）和优异的选择性（COX-2 SI> 2000）。相反，3，5-二芳基取代的化合物几乎没有表现出COX活性。4-氟苯基取代基的引入导致保留了较高的COX-2亲和力，使这些化合物与可行的一步反应一起有望成为开发氟18标记的放射性示踪剂的候选物。

  DOI：

  10.1039/c7md00575j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰胺 、 三甲基乙炔基硅 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 以51%的产率得到4-(prop-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌（ii）促进的带有炔烃的腈类氧化物的新型瓦尔德考昔衍生物的合成（1,3-偶极环加成反应）–合成和COX-2抑制活性†

  摘要：

  通过将腈与一系列十一个芳基炔烃进行1,3-偶极环加成反应，一步合成了一种新的基于valdecoxib的环氧合酶-2抑制剂，其中六个首次被描述。Ru（II）催化的应用优选导致3，4-二芳基取代的异恶唑的形成，而在与碱一起热加热下，有利于3，5-二芳基取代的模式。具有小的取代基（H和Me）的新的3,4-二芳基取代的异恶唑显示出高的COX-2抑制亲和力（IC 50= 0.042–0.073μM）和优异的选择性（COX-2 SI> 2000）。相反，3，5-二芳基取代的化合物几乎没有表现出COX活性。4-氟苯基取代基的引入导致保留了较高的COX-2亲和力，使这些化合物与可行的一步反应一起有望成为开发氟18标记的放射性示踪剂的候选物。

  DOI：

  10.1039/c7md00575j

文献信息

• Processes for the preparation of substituted isoxazoles and 2-isoxazolines
  申请人：Onconova Therapeutics, Inc.

  公开号：US20030162813A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Provided are compounds, processes and synthetic intermediates useful for the preparation of compounds of the formula I and IX 1 wherein R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, trihalomethyl, C 1 -C 6 alkyl and substituted or unsubstituted phenyl; Y is a group of the formula 2 wherein R 2 is selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkanoylamino and amino; and R 5 is selected from the group consisting of hydrogen, amino, halogen, hydroxyl, nitro, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, carboxy, C 1 -C 6 trihaloalkyl, cyano, phosphonato, and hydroxyalkyl; and Z is selected from the group consisting of substituted and unsubstituted aryl. Also provided are certain N-acylated analogs of compounds of the formula I and IX, and processes for their preparation.

  提供了一种用于制备公式I和IX1化合物的化合物、过程和合成中间体，其中R1从氢、三卤甲基、C1-C6烷基和取代或未取代苯基的群中选择；Y是公式2的一组，其中R2从C1-C6烷基、C1-C6烷酰胺基和氨基的群中选择；R5从氢、氨基、卤素、羟基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羧基、C1-C6三卤基烷基、氰基、膦酸酯和羟基烷基的群中选择；Z从取代和未取代芳基的群中选择。还提供了公式I和IX的某些N-酰化类似物以及它们的制备过程。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED ISOXAZOLES AND 2-ISOXAZOLINES
  申请人：Onconova Therapeutics, Inc.

  公开号：EP1578721A2

  公开（公告）日：2005-09-28
• US6809204B2
  申请人：——

  公开号：US6809204B2

  公开（公告）日：2004-10-26
• US7094903B2
  申请人：——

  公开号：US7094903B2

  公开（公告）日：2006-08-22
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED ISOXAZOLES AND 2-ISOXAZOLINES<br/>[FR] TECHNIQUES DE PRODUCTION D'ISOXAZOLES ET DE 2-ISOXAZOLINES SUBSTITUEES
  申请人：ONCONOVA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2003031404A2

  公开（公告）日：2003-04-17

  Provided are compounds, processes and synthetic intermediates useful for the preparation of compounds of the formula I and IX wherein R1 is selected from the group consisting of hydrogen, trihalomethyl, C¿1-?C6 alkyl and substituted or unsubstituted phenyl; Y is a group of the formula wherein R?2¿ is selected from the group consisting of C¿1?-C6 alkyl, C1-C6 alkanoylamino and amino; and R?5¿ is selected from the group consisting of hydrogen, amino, halogen, hydroxyl, nitro, C¿1?-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, carboxy, C1-C6 trihaloalkyl, cyano, phosphonato, and hydroxyalkyl; and Z is selected from the group consisting of substituted and unsubstituted aryl. Also provided are certain N-acylated analogs of compounds of the formula I and IX, and processes for their preparation.