4-fluoro-N-hydroxybenzimidoyl chloride | 42202-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-hydroxybenzimidoyl chloride
• 英文别名: N-hydroxy-4-fluorobenzenecarboximidoyl chloride；4-fluoro-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride；N-hydroxy-4-fluorobenzimidoyl chloride；alpha-Chloro-4-fluorobenzaldoxime
• CAS: 42202-95-9
• 化学式: C₇H₅ClFNO
• mdl: MFCD02179417
• 分子量: 173.574
• InChiKey: VDMJCVUEUHKGOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2925290090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1,8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331+P310,P303+P361+P353+P310+P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2928
• 危险性描述：
  H301,H311,H314,H331
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-hydroxybenzimidoyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 巴米沙尼
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SOLID FORMS

  摘要：

  本发明涉及公式(I)化合物的新型固体形式，以及与其他合适化合物形成的溶剂合物、包含复合物、制造过程、含有这些固体形式的药物组合物和它们作为药物的用途。

  公开号：

  US20130172329A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-fluorobenzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93 %的产率得到4-fluoro-N-hydroxybenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  发现新型羟胺系苯磺酰胺作为潜在的人类碳酸酐酶 IX/XII 抑制剂

  摘要：

  为了发现用于癌症治疗的新型碳酸酐酶 (CA, EC 4.2.1.1) 抑制剂，以 SLC-0111 为先导，设计并合成了一系列 4-{4-[(hydroxyimino)methyl]piperazin-1-yl}benzenesulfonamides分子。研究开发的新型化合物27 – 34对人 (h) 亚型 hCA I、hCA II、hCA IX 和 hCA XII 的抑制作用。hCA I 被化合物29抑制， K i值为3.0 nM，而 hCA II 被化合物32抑制，K i值为 4.4 nM。化合物30有效地抑制了肿瘤相关的 hCA IX 亚型，K i值为 43 nM，而另一种癌症相关亚型 hCA XII 的活性被29和31显着抑制，K i值为 5 nM。分子模型显示药物分子30参与与所研究的 hCAs 活性位点的显着疏水和氢键相互作用，并通过去质子化的磺酰胺基团与锌结合。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00094

文献信息

• Design and synthesis of sinomenine isoxazole derivatives <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Hongmei Pan、Tong Lu、Xuedan Wu、Chengwen Gu、Naili Tao、Biao Zhang、Ao Wang、Guangmei Chen、Kehua Zhang、Jie Cheng、Jie Jin

  DOI：10.1080/14786419.2019.1677649

  日期：2021.7.18

  3-chloropropyne. Another key intermediate product is 1,3-dipole, which can be obtained from aromatic aldehyde. After treatment with hydroxylamine hydrochloride and then sodium carbonate solution, aromatic aldehyde is converted to aldehyde oxime, which reacts with N-chlorosuccinimide (NCS) to afford aryl hydroximino chloride. 1,3-Dipole is eventually formed in situ while triethylamine (TEA) in DMF is added dropwise

  摘要 以青藤碱盐酸盐和芳香醛为原料合成了一种新型结构的青藤碱异恶唑衍生物，需要六个步骤。以良好的收率获得了19个目标化合物。青藤碱盐酸盐在与氨中和反应和与3-氯丙炔取代反应后转化为4-炔基青藤碱，这是合成目标青藤碱异恶唑化合物的关键中间产物。另一个关键的中间产物是 1,3-偶极子，它可以从芳香醛中获得。用盐酸羟胺和碳酸钠溶液处理后，芳香醛转化为醛肟，与 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 反应生成芳基羟氨基氯化物。1,3-偶极子最终原位形成同时滴加 DMF 中的三乙胺 (TEA)。然后加入4-炔基青藤碱，通过1,3-偶极环加成反应作为关键步骤提供青藤碱异恶唑衍生物。所有目标化合物均通过熔点、1 H NMR、13 C NMR、HRMS和FT-IR光谱进行表征。
• Site selective synthesis and anti-inflammatory evaluation of Spiro-isoxazoline stitched adducts of arteannuin B
  作者：Javeed Ur Rasool、Gifty Sawhney、Majeed Shaikh、Yedukondalu Nalli、Sreedhar Madishetti、Zabeer Ahmed、Asif Ali

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105408

  日期：2021.12

  A library of new spiroisoxazoline analogues of arteannuin B was synthesized through 1, 3-dipolar cycloaddition in stereoselective fashion and consequently screened for anti-inflammatory activity in RAW 264.7 macrophage cells. Three potent analogues (8i, 8 m, and 8n) were found to attenuate the LPS induced release of cytokines IL-6 and TNF-α more potently than the parent molecule. Also, the inhibition

  青蒿素 B 的新螺异恶唑啉类似物文库通过 1, 3-偶极环加成以立体选择性方式合成，因此筛选 RAW 264.7 巨噬细胞的抗炎活性。发现三种有效的类似物（8i、8m和8n）比母体分子更有效地减弱 LPS 诱导的细胞因子 IL-6 和 TNF-α 的释放。此外，在这些细胞中对 LPS 诱导的一氧化氮产生的抑制显示出中等至高效的功效。在孵育 48 小时后，这三种有效分子均未改变 RAW 264.7 细胞的活力，这表明细胞中表现出的细胞因子和一氧化氮产生的抑制不是由于毒性。此外，这些化合物的 IC 50范围为 0.17 µM-1.57 µM 和 0.09 µM-0.35 µM，分别用于抑制 IL-6 释放和一氧化氮产生。结果揭示了对促炎介质的有效抑制，这是令人鼓舞的并且值得进一步研究以开发用于炎性疾病的新治疗剂。
• Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of Oxime Acetates and Aryl Iodides: Syntheses of 2-Imidazolines
  作者：Jinxing Hu、Zefei Li、Xian Zhang、Yufei Han、Yue Liu、Yanfang Zhao、Yajing Liu、Ping Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00696

  日期：2018.4.6

  A novel and versatile method for the synthesis of 2-imidazolines has been developed via the Pd-catalyzed cyclization reaction of readily available homoallenyl oxime acetates with aryl iodides. This protocol is performed under mild reaction conditions and needs no additives or ligands.

  通过易于获得的高烯丙基肟肟乙酸酯与芳基碘化物的钯催化环化反应，已经开发出新颖且通用的2-咪唑啉合成方法。该方案在温和的反应条件下进行，不需要添加剂或配体。
• [EN] MODULATORS OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2018102885A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention relates generally to chemical compounds and methods for their use and preparation in relation to the treatment of diseases, disorders or conditions which would benefit from the modulation of the alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (α7 nAChR). The invention thus also relates to the use of these compounds in methods of therapy and the manufacture of medicaments as well as compositions containing these compounds.

  本发明一般涉及化合物及其在治疗需要调节α7尼古丁乙酰胆碱受体（α7 nAChR）的疾病、紊乱或症状方面的使用和制备方法。因此，本发明还涉及这些化合物在治疗方法和药物制造以及含有这些化合物的组合物方面的使用。
• Catalytic Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of α-Keto Ester Enolates and Nitrile Oxides
  作者：Samuel L. Bartlett、Yoshihiro Sohtome、Daisuke Hashizume、Peter S. White、Miki Sawamura、Jeffrey S. Johnson、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/jacs.7b03782

  日期：2017.6.28

  An enantioselective [3 + 2] cycloaddition reaction between nitrile oxides and transiently generated enolates of α-keto esters has been developed. The catalyst system was found to be compatible with in situ nitrile oxide-generation conditions. A versatile array of nitrile oxides and α-keto esters could participate in the cycloaddition, providing novel 5-hydroxy-2-isoxazolines in high chemical yield

  已开发出腈氧化物与瞬时生成的 α-酮酯烯醇化物之间的对映选择性 [3 + 2] 环加成反应。发现该催化剂体系与原位氧化腈生成条件相容。一系列多功能的腈氧化物和 α-酮酯可以参与环加成，以高化学产率提供新型 5-羟基-2-异恶唑啉，具有高水平的非对映选择性和对映选择性。值得注意的是，最佳反应条件避免了通过 O-亚氨酰化和杂 [3 + 2] 途径的并发反应。