1-<5-bromo-3-(4-fluorophenyl)-2-<4-(methylsulfonyl)phenyl>-1H-pyrrol-1-yl>ethanone | 108381-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-<5-bromo-3-(4-fluorophenyl)-2-<4-(methylsulfonyl)phenyl>-1H-pyrrol-1-yl>ethanone
• 英文别名: 1-acetyl-2-bromo-4-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrrole；1-[5-Bromo-3-(4-fluoro-phenyl)-2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-pyrrol-1-yl]-ethanone；1-[5-bromo-3-(4-fluorophenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)pyrrol-1-yl]ethanone
• CAS: 108381-69-7
• 化学式: C₁₉H₁₅BrFNO₃S
• 分子量: 436.301
• InChiKey: NPHWTDCLWRXCBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<5-bromo-3-(4-fluorophenyl)-2-<4-(methylsulfonyl)phenyl>-1H-pyrrol-1-yl>ethanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以1.9 g (96%)的产率得到2-bromo-4-(4-fluorophenyl)-5-<4-(methylsulfonyl)phenyl>-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Antiinflammatory-2-halo-4,5-diarylpyrroles

  摘要：

  提供抗炎症的2-卤代4,5-二芳基吡咯醇。这些吡咯醇的化学式为：##STR1## 其中Y.sub.1为F、Cl、Br或I；Y.sub.2为H、Cl或Br；R.sub.1为H、CH.sub.3、C.sub.2 H.sub.5、乙酰基，或##STR2## 其中R.sub.4为甲基、乙基、叔丁基或苄基；R.sub.2为吡啶基或##STR3## R.sub.3为吡啶基或##STR4## X和X'独立地为H、F、Cl、Br、OR.sub.5或R.sub.5 S(O).sub.n，其中n为0、1或2，R.sub.5为C.sub.1 -C.sub.2烷基；前提是R.sub.2或R.sub.3中的一个必须为##STR5## 或其药用合适盐。提供了上述吡咯醇的中间体，其中上述化学式中的R.sub.1被替换为苯磺酰基或4-甲苯磺酰基的R.sup.1。

  公开号：

  US04652582A1
• 作为产物：
  描述：

  2-<4-(methylsulfonyl)phenyl>-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole 在 1-乙酰基咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-<5-bromo-3-(4-fluorophenyl)-2-<4-(methylsulfonyl)phenyl>-1H-pyrrol-1-yl>ethanone
  参考文献：
  名称：

  Antiinflammatory 4,5-Diarylpyrroles: Synthesis and QSAR

  摘要：

  A series of 2-substituted- and 2,3-disubstituted-4-(4-fluorophenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrroles was synthesized and found to be active in the rat adjuvant arthritis model of inflammation. The most active compounds were the 2-halo derivatives in the order of chloro > bromo > iodo. The same pattern of activity was observed for the 2,3-dihalopyrroles. Quantitative structure-activity relationship studies suggested that the activity could be correlated with the molar refractivity and the inductive field effect of the 2-substituent and the lipophilicity of the 3-substituent.

  DOI：

  10.1021/jm00033a017

文献信息

• Wilkerson Wendell W., Galbraith William, Gans-Brangs Kathleen, Grubb Mary+, J. Med. Chem., 37 (1994) N 7, S 988-998
  作者：Wilkerson Wendell W., Galbraith William, Gans-Brangs Kathleen, Grubb Mary+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：WILKERSON W. W.

  DOI：——

  日期：——
• US4652582A
  申请人：——

  公开号：US4652582A

  公开（公告）日：1987-03-24