3,5-双(三氟甲基)苯甲酮 | 21221-93-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-双(三氟甲基)苯甲酮
• 中文别名: 3,5-二(三氟甲基)苯甲酮
• 英文名称: (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 3,5-bis(trifluoromethyl)benzophenone；[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 21221-93-2
• 化学式: C₁₅H₈F₆O
• mdl: MFCD00015510
• 分子量: 318.218
• InChiKey: QETSMUIBVUASOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.0-110.8 °C
• 沸点：
  112 °C
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  111-112°C/0.2mm
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，就不会分解。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯甲酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,2,3-Thiadiazole-4-carboxamide, N-[4-[[[[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phenylmethyl]amino]thioxomethyl]amino]phenyl]-
  参考文献：
  名称：

  Thiourea inhibitors of herpes viruses. Part 2: N-Benzyl-N′-arylthiourea inhibitors of CMV

  摘要：

  A series of highly potent thiourea inhibitors of cytomegalovirus (CMV) with improved stability properties was prepared and evaluated. Compound 29 inhibited the virus in cultured HFF cells with IC50 of 0.2 nM. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.093
• 作为产物：
  描述：

  1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-1-苯基甲醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 3,5-双(三氟甲基)苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Thiourea inhibitors of herpes viruses. Part 2: N-Benzyl-N′-arylthiourea inhibitors of CMV

  摘要：

  A series of highly potent thiourea inhibitors of cytomegalovirus (CMV) with improved stability properties was prepared and evaluated. Compound 29 inhibited the virus in cultured HFF cells with IC50 of 0.2 nM. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.093

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Diaryl Ketones from Aldehydes and (Hetero)Aryl Halides via C–H Bond Activation
  作者：Takayuki Wakaki、Takaya Togo、Daisuke Yoshidome、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acscatal.8b00440

  日期：2018.4.6

  We developed a palladium-catalyzed C–H transformation that enabled the synthesis of ketones from aldehydes and (hetero)aryl halides. The use of picolinamide ligands was key to achieving the transformation. Heteroaryl ketones, as well as diaryl ketones, were synthesized in good to excellent yields, even in gram-scale, using this reaction. Results of density functional theory (DFT) calculations support

  我们开发了钯催化的CH转化，可从醛和（杂）芳基卤化物合成酮。吡啶甲酰胺配体的使用是实现转化的关键。使用该反应，即使以克为单位，杂芳基酮以及二芳基酮也以良好至优异的产率合成。密度泛函理论（DFT）计算的结果支持C–H键激活途径。
• Silver-catalyzed decarboxylative acylation of arylglyoxylic acids with arylboronic acids
  作者：Kai Cheng、Baoli Zhao、Chenze Qi

  DOI：10.1039/c4ra04361h

  日期：——

  The silver-catalyzed coupling of arylboronic acids with arylglyoxylic acids was found to be an extremely efficient route for the synthesis of unsymmetrical diaryl ketones. It can be conducted on a gram scale under mild and open-flask conditions with good functional group compatibility, avoiding the addition of expensive and/or toxic metals.

  银催化的芳基硼酸与芳基乙二酸的耦合反应被证明是合成非对称二芳基酮的一种极其高效的方法。该反应可以在温和的开放式烧瓶条件下进行，规模可达克级，并且具有良好的官能团兼容性，无需添加昂贵或有毒的金属。
• Chemoselective Homologation–Deoxygenation Strategy Enabling the Direct Conversion of Carbonyls into (<i>n+1</i>)-Halomethyl-Alkanes
  作者：Margherita Miele、Andrea Citarella、Thierry Langer、Ernst Urban、Martin Zehl、Wolfgang Holzer、Laura Ielo、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02831

  日期：2020.10.2

  The sequential installation of a carbenoid and a hydride into a carbonyl, furnishing halomethyl alkyl derivatives, is reported. Despite the employment of carbenoids as nucleophiles in reactions with carbon-centered electrophiles, sp3-type alkyl halides remain elusive materials for selective one-carbon homologations. Our tactic levers on using carbonyls as starting materials and enables uniformly high

  据报道，将类胡萝卜素和氢化物顺序安装在羰基上，提供了卤代甲基烷基衍生物。尽管在与以碳为中心的亲电子试剂的反应中使用类胡萝卜素作为亲核试剂，sp 3型烷基卤化物仍然是用于选择性一碳同系物的难以捉摸的材料。我们的策略是利用羰基化合物作为起始原料，从而能够均匀地实现高收率和化学控制。该策略是灵活的，不仅限于类胡萝卜素。而且，各种类似碳负离子的物种可以充当亲核试剂，因此使其具有普遍的适用性。
• Pd(II)-Catalyzed Denitrogenative and Desulfinative Addition of Arylsulfonyl Hydrazides with Nitriles
  作者：Mengting Meng、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00211

  日期：2018.3.16

  denitrogenative and desulfinative addition of arylsulfonyl hydrazides with nitriles has been successfully achieved under mild conditions. This transformation is a new method for the addition reaction to nitriles with arylsulfonyl hydrazides as arylating agent, thus providing an alternative synthesis of aryl ketones. The reported addition reaction is tolerant to many common functional groups, and works

  在温和的条件下，已成功实现了Pd（II）催化的芳基磺酰肼与腈的脱氮和脱硫加成反应。这种转变是一种新的方法，用于将芳基磺酰肼作为芳基化剂与腈加成反应，从而提供了芳基酮的另一种合成方法。报道的加成反应耐受许多常见的官能团，并且在给电子和吸电子取代基的存在下很好地起作用。值得注意的是，据报道的脱氮和脱硫方法也适用于烷基腈，这使得这种新开发的转化方法具有吸引力。
• Acyl Radicals from α-Keto Acids Using a Carbonyl Photocatalyst: Photoredox-Catalyzed Synthesis of Ketones
  作者：Da-Liang Zhu、Qi Wu、David James Young、Hao Wang、Zhi-Gang Ren、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02351

  日期：2020.9.4

  Acyl radicals have been generated from α-keto acids using inexpensive and commercially available 2-chloro-thioxanthen-9-one as the photoredox catalyst under visible light illumination. These reactive species added to olefins or coupled with aryl halides via a bipyridyl-stabilized Ni(II) catalyst, enabling easy access to a diverse range of ketones. This reliable, atom-economical, and eco-friendly protocol

  在可见光照射下，使用廉价且可商购的2-氯-噻吨酮-9-作为光氧化还原催化剂，已由α-酮酸生成了酰基基团。这些反应性物质通过联吡啶基稳定的Ni（II）催化剂添加到烯烃中或与芳基卤化物偶合，可轻松获得各种酮。这种可靠，原子经济且环保的协议可与多种官能团兼容。

表征谱图